N,N-dibenzyl-3-pyridinamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-3-pyridinamine
• 英文别名: N,N-dibenzylpyridin-3-amine
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂
• 分子量: 274.365
• InChiKey: SMZMGIAPINVVMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  buta-1,3-dien-1-ylbenzene 、 N,N-dibenzyl-3-pyridinamine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三甲基铝 、 (4S,5S)-1-(3,5-di-tert-butylphenyl)-3-(2-methylnaphthalen-1-yl)-4,5-diphenyl-1,3,2-diazaphospholidine 2-oxide 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以80 %的产率得到(R,E)-N,N-dibenzyl-6-(4-phenylbut-3-en-2-yl)pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Ni-Al双金属催化吡啶与1,3-二烯的对映选择性C2-H烷基化

  摘要：

  手性氧化膦配位的 Ni-Al 双金属催化剂用于实现吡啶的对映选择性 C2-H 烷基化，而无需 C2 嵌段。范围广泛的吡啶，包括未取代的吡啶、C3、C4 和 C2 取代的吡啶，甚至复杂的含吡啶生物活性分子都与反应很好地兼容，提供高达 81% 的收率和高达 97% 的 ee。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09306
• 作为产物：
  描述：

  3-氯吡啶 、 二苄胺 在 C₄₈H₅₆ClN₃Pd 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到N,N-dibenzyl-3-pyridinamine
  参考文献：
  名称：

  健壮的对乙酰氨基咪唑亚丙基四环四环化合物：高效的N-杂芳基氯化物胺化催化剂

  摘要：

  已经成功开发了一系列健壮的N杂环卡宾Palladacycles。这些显示出高催化活性和对具有挑战性的N-杂芳基氯化物的选择性。不同的伯胺和仲胺与该催化体系完全相容。值得注意的是，在我们的催化转化中使用伯胺时，没有检测到双胺化产物。此外，该协议已成功扩展到合成罗格列酮，一种用于糖尿病的临床药物，突出了其潜在的药物可行性。

  DOI：

  10.1002/asia.201700877

文献信息

• Iridium-Catalyzed Alkylation of Amine and Nitrobenzene with Alcohol to Tertiary Amine under Base- and Solvent-Free Conditions
  作者：Chao Li、Ke-feng Wan、Fu-ya Guo、Qian-hui Wu、Mao-lin Yuan、Rui-xiang Li、Hai-yan Fu、Xue-li Zheng、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03137

  日期：2019.2.15

  and green method for the selective synthesis of tertiary amines has been developed that involves iridium-catalyzed alkylation of various primary amines with aromatic or aliphatic alcohols. Notably, the catalytic protocol enables this transformation in the absence of additional base and solvent. Furthermore, the alkylation of nitrobenzene with primary alcohol to tertiary amine has also been achieved by

  在此，已经开发了一种用于选择性合成叔胺的有效且绿色的方法，该方法涉及用芳族或脂族醇进行的铱催化的各种伯胺的烷基化。值得注意的是，催化方案能够在不存在额外的碱和溶剂的情况下实现这种转化。此外，硝基苯与伯醇烷基化为叔胺也已通过相同的催化体系实现。进行了氘标记实验和一系列对照实验，结果表明在烷基化过程中可能存在分子间借氢途径。
• Organonickel complexes encumbering bis-imidazolylidene carbene ligands: Synthesis, X-ray structure and catalytic insights on Buchwald-Hartwig amination reactions
  作者：Muthukumaran Nirmala、Gandhi Saranya、Periasamy Viswanathamurthi、Roberta Bertani、Paolo Sgarbossa、Jan Grzegorz Malecki

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.12.029

  日期：2017.3

  bis(diimidazolylidene) NHC ligands and two non coordinating bromide counter ions in tetradentate C4 fashion. A survey of their catalytic activity in Buchwald−Hartwig amination has been performed. The newly synthesized complexes also catalyzed the amination of aryl chlorides in the presence of KOtBu. Various aryl chlorides and amines can react smoothly to give the corresponding aminated products in moderate to high yields

  合成了四种新的配位均化双（二咪唑基亚甲基）镍（II）配合物（C1和C2），并通过元素分析，NMR（1 H和13 C）以及ESI-质谱进行了表征。通过单晶X射线衍射分析鉴定了配合物C1的分子结构，结果表明该配合物具有扭曲的方形平面几何形状，四齿C中具有螯合双（二咪唑基亚甲基）NHC配体和两个非配位溴化物抗衡离子。4时尚。已经对其在布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化中的催化活性进行了调查。新合成的配合物还可以在KO t存在下催化芳基氯的胺化反应。卜 各种芳基氯化物和胺可以平稳反应，以中等至高收率得到相应的胺化产物。反应范围包括电子变化的芳基氯和含氮杂芳基氯，包括吡啶和喹啉衍生物。在最佳反应条件下，仲胺和伯胺均具有良好的耐受性。
• Carbene adduct of cyclopalladated ferrocenylimine-assisted synthesis of aminopyridine derivatives by the amination of chloropyridines with primary and secondary amines
  作者：Bing Mu、Jingya Li、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/aoc.3026

  日期：2013.9

  on Buchwald–Hartwig aminations. Using 1 mol% N‐heterocyclic carbene adduct of cyclopalladated ferrocenylimine in the presence of 1.5 equiv. tBuOK as base in dioxane at 110°C offered moderate to excellent yields in the reaction of chloropyridines with primary and secondary amines, including sterically hindered amines and alkyl amines.

  基于布赫瓦尔德-哈特维格胺的胺化反应，提出了一种高效，简单的合成氨基吡啶衍生物的方法。在1.5当量的情况下，使用1 mol％的N-杂环卡宾环合钯的二茂铁亚胺加成物。吨丁醇钾作为在110℃下基在二恶烷中的氯吡啶与伯和仲胺反应提供中度至良好的产率，包括空间位阻胺和烷基胺。
• Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Organoaluminum Nucleophiles with <i>O</i>-Benzoyl Hydroxylamines
  作者：Shuangliu Zhou、Zhiyong Yang、Xu Chen、Yimei Li、Lijun Zhang、Hong Fang、Wei Wang、Xiancui Zhu、Shaowu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00767

  日期：2015.6.19

  A copper-catalyzed electrophilic amination of aryl and heteroaryl aluminums with N,N-dialkyl-O-benzoyl hydroxylamines that affords the corresponding anilines in good yields has been developed. The catalytic reaction proceeds very smoothly under mild conditions and exhibits good substrate scope. Moreover, the developed catalytic system is also well suited for heteroaryl aluminum nucleophiles, providing

  已经开发了具有N，N-二烷基-O-苯甲酰基羟胺的芳族和杂芳基铝的铜催化亲电胺化，其以良好的产率提供了相应的苯胺。催化反应在温和条件下进行得非常顺利，并显示出良好的底物范围。此外，已开发的催化体系也非常适合杂芳基铝亲核试剂，提供了容易获得杂芳基胺的途径。
• Nickel(0)/Dihydroimidazol-2-ylidene Complex Catalyzed Coupling of Aryl Chlorides and Amines
  作者：Christophe Desmarets、Raphaël Schneider、Yves Fort

  DOI：10.1021/jo016352l

  日期：2002.5.1

  A general and simple nickel-catalyzed coupling of aryl chlorides and amines is reported. The scope and limitations of the coupling process using Ni(0), 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)dihydroimidazol-2-ylidene, and NaO-t-Bu as base were investigated. Secondary cyclic and acyclic amines and anilines provided the arylamine coupling products in good to excellent yields. Compared to palladium-catalyzed aminations, this procedure offers an alternative route to N-substituted anilines starting from readily available aryl chlorides.