N-(p-tolyl)pyridin-3-amine | 285991-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-tolyl)pyridin-3-amine
• 英文别名: N-(3-pyridyl)-4-methylaniline；N-(3-pyridinyl)-p-toluidine；N-(4-methylphenyl)pyridin-3-amine；Pyridine, 3-(4-tolylamino)-
• CAS: 285991-95-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• mdl: MFCD00507026
• 分子量: 184.241
• InChiKey: VSMARCBHVFVKKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  414-415 °C
• 沸点：
  342.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-tolyl)pyridin-3-amine 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-(5-cyclohexylpentyl)-8-methyl-5H-pyrido[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  δ-Carbolines and their ring-opened analogs: Synthesis and evaluation against fungal and bacterial opportunistic pathogens

  摘要：

  Previous studies have indicated that the delta-carboline (2) ring system derived from the natural product cryptolepine (1) may represent a pharmacophore for anti-infective activity. This paper describes the design and synthesis of a small library of substituted delta-carbolines and the evaluation of the anti-fungal and anti-bacterial activities. An evaluation of the anti-bacterial activity of a previously reported library of ring-opened analogs was also conducted to provide an opportunity to test the hypothesis that both group of compounds may have the same biological target. Results indicate that against a selected group of fungal pathogens, substituted delta-carbolinium analogs displayed higher potency and several fold lower cytotoxicity than cryptolepine the parent natural product. Both the delta-carbolinium compounds and their ring-opened analogs, exhibited equally high anti-bacterial activity against the selected pathogens and especially against the gram positive bacteria evaluated. Published by Elsevier Masson SAS.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.021
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-(4-甲基苯基)乙酰胺 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(p-tolyl)pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  N-氮杂芳基苯胺的合成：通过微笑重排的有效方案

  摘要：

  E-mail: [e-mail] 2012 年 9 月 8 日接收，2012 年 11 月 8 日接受通过微笑重排作为工具合成 N-氮杂芳基苯胺的有效过程。由取代苯酚、取代苯胺、氨基吡啶和氯乙酰氯或吡啶酚在碱性条件下反应生成多种N-氮杂芳基苯胺，产率良好。关键词：Smiles重排，N-氮杂芳基苯胺，胺，苯酚，合成吡啶环系统似乎在各种天然产物、药物化合物和其他商业物质的结构中必不可少。由于结构中含有吡啶环，N-氮杂芳基苯胺因其广泛的生物活性，如抗菌、

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.2.394

文献信息

• 一种钯/咪唑盐催化硝基芳烃和胺类化合物合成芳香胺化合物的方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN110105230B

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明公开了一种钯/咪唑盐催化硝基芳烃和胺类化合物合成芳香胺的方法，包括：在有机溶剂中，以钯/咪唑盐为催化剂，将硝基芳烃和胺类化合物在碱的作用下进行偶联反应，经过后处理得到芳香胺化合物。本发明方法配体合成简单，易于保存，价格便宜且配体的用量较低，产物收率高，底物适用性好，可适用于二芳基胺、N‑烷基芳胺的制备。本发明方法可用于合成一系列芳香胺化合物，该类化合物在农药、医药、材料等领域均有广泛的应用价值。
• ホスフィン化合物、触媒組成物および芳香族アミン化合物の製造方法
  申请人：公益財団法人乙卯研究所

  公开号：JP2019189569A

  公开（公告）日：2019-10-31

  【課題】触媒としての反応速度および選択性に優れる遷移金属錯体を構成し得るホスフィン化合物を提供する。【解決手段】式（Ｉ）で表されるホスフィン化合物である。式中、Ａｒはそれぞれ独立して置換されていてもよいアリール基を表す。Ｒ１はそれぞれ独立して、直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基を表す。Ｒ２はそれぞれ独立して、直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルキル基、アルコキシ基若しくは置換されていてもよいアリール基を表すか、または隣接する２つのＲ２が互いに連結して環を形成していてもよい。ｎは０から４の整数を表す。【選択図】なし

  【课题】提供一种可作为催化剂的具有优越反应速度和选择性的过渡金属错体构成的氧磷化合物。 【解决方案】提供一种用式（Ｉ）表示的氧磷化合物。式中，Ar代表可以分别独立被替换的芳基基团；R1代表可以分别独立为直链、支链或环状的烷基；R2代表可以分别独立为直链、支链或环状的烷基、乙氧基或可以被替换的芳基基团，或者两个相邻的R2可以相互连接形成环；n代表0到4的整数。 【选择图】无
• A Tetraarylpyrrole‐Based Phosphine Ligand for the Palladium‐Catalyzed Amination of Aryl Chlorides
  作者：Masahiro Sai

  DOI：10.1002/adsc.202100731

  日期：2021.12.21

  A tetraarylpyrrole-based phosphine ligand L1 in combination with Pd(dba)2 provided a catalyst for the Buchwald-Hartwig amination reaction. A variety of amines were rapidly coupled with aryl chlorides at a Pd loading of 0.5 mol%. The selective monoarylation of aliphatic primary amines was achieved in the presence of 0.8 equiv. water. Comparison experiments were also conducted, which revealed that the

  基于四芳基吡咯的膦配体L1与 Pd(dba) 2结合为 Buchwald-Hartwig 胺化反应提供了催化剂。多种胺以 0.5 mol% 的 Pd 负载量与芳基氯快速偶联。在 0.8 当量的存在下实现了脂肪族伯胺的选择性单芳基化。水。还进行了比较实验，结果表明L1的催化活性优于 Pd 催化的各种胺的 CN 偶联中的代表性膦配体。
• Well-Designed <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Ligands for Palladium-Catalyzed Denitrative C–N Coupling of Nitroarenes with Amines
  作者：Wei Chen、Kai Chen、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acscatal.9b02760

  日期：2019.9.6

  the low reactivity of the Ar–NO2 bond toward oxidative addition. We report here the C–N coupling of nitroarenes and amines using palladium/5-(2,4,6-triisopropylphenyl)imidazolylidene[1,5-a]pyridines as the catalyst. The ligands are readily available from commercial chemicals. The reaction shows broad substrate scope and functional group tolerance. The method is applicable to both aromatic and aliphatic

  C–N键的形成是有机化学中的基本反应之一，因为药物和生物活性化合物中胺基的广泛存在。钯催化卤代芳烃的CN偶联是芳族胺最有效的方法之一。硝基芳烃价格低廉且易于获得，因此是理想的替代亲电偶联伙伴。使用硝基芳烃作为亲电子伴侣的脱硝和交叉偶联具有挑战性，因为Ar-NO 2键对氧化加成的反应性较低。我们在这里报告使用钯/ 5-（2,4,6-三异丙基苯基）咪唑基亚甲基[1,5- a以吡啶为催化剂。配体可容易地从商业化学品获得。该反应显示出广泛的底物范围和官能团耐受性。该方法适用于芳族和脂族胺，并且以高收率获得了带有各种官能团的许多仲和叔芳族胺。
• Sodium Butylated Hydroxytoluene: A Functional Group Tolerant, Eco‐Friendly Base for Solvent‐Free, Pd‐Catalysed Amination
  作者：Volodymyr Semeniuchenko、Wilfried M. Braje、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.202101617

  日期：2021.9

  NaBHT (sodium 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenolate), a strong, but hindered and lipophilic base, has been effectively paired with similarly lipophilic, high-reactivity Pd-NHC (N-heterocyclic carbene) catalysts to produce an ideal combination for performing solvent-free (melt) cross-coupling amination. The mild nucleophilicity of NaBHT, coupled with the anti-oxidant properties of its conjugate acid byproduct

  NaBHT（2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚钠）是一种强但受阻且亲脂的碱，已与类似的亲脂性、高反应性 Pd-NHC（N-杂环卡宾）催化剂有效配对以生产进行无溶剂（熔融）交叉偶联胺化的理想组合。NaBHT 温和的亲核性，加上其共轭酸副产物的抗氧化特性，BHT 意味着该过程似乎没有官能团不相容性。在所有情况下，仅使用 0.1-0.2 mol% 的催化剂就观察到碱敏感和氧化还原活性官能团的高效偶联。使用该反应的标准碱 KOtBu 进行比较，导致大多数应用中偶联不良或完全降解 - 只有 NaBHT 有效。