2-[(二甲氨基)甲基]吡啶 | 43071-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-[(二甲氨基)甲基]吡啶
• 中文别名: N,N-二甲基-2-甲胺基吡啶；N,N-二甲基-2-吡啶甲胺
• 英文名称: 2-[(Dimethylamino)methyl]pyridine
• 英文别名: N,N-dimethyl-1-(pyridin-2-yl)methanamine；2-Dimethylaminomethyl-pyridin；2-(Dimethylaminomethyl)pyridine；N,N-dimethyl-1-pyridin-2-ylmethanamine
• CAS: 43071-19-8
• 化学式: C₈H₁₂N₂
• 分子量: 136.197
• InChiKey: HRUBXJBPLLZTAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(二甲氨基)甲基]吡啶 在 caesium carbonate 、 乙腈 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-((phenylselanyl)methyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  苄基三甲基铵盐与二（杂）芳基二硫化物和二硒化物的无过渡金属偶联反应

  摘要：

  开发了一种新的方案，以从（手性）苄基三甲基铵盐和二（杂）芳基二硫化物或二硒化物合成（对映体富集）硫醚和硒醚。弱碱的存在促进了这些合成，并且不需要使用任何过渡金属，从而使目标产物的收率达到了良好或优异（72-94％）。使用由对映体富集的胺合成的季铵盐可生成高度对映纯的苄基硫醚和硒醚（94-99％ee），其构型与对映体富集的季铵盐相反。

  DOI：

  10.1039/d0cc05633b
• 作为产物：
  描述：

  (4-chloro-[2]pyridylmethyl)-dimethyl-amine 在 sodium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 2-[(二甲氨基)甲基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Morikawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, <1955> 593, 595

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 、 联硼酸频那醇酯 在 2-[(二甲氨基)甲基]吡啶 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 作用下， 以 全氘代环己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(2,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-N,N-dimethylmethanamine 、 2-(N,N-二甲基氨基甲基)苯硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  铱催化的甲胺的底物导向的CH硼氢化反应

  摘要：

  已开发出铱催化的苄胺的芳烃CH硼氢化反应，可转化典型的空间控制产物分布，从而提供邻位取代的硼酸酯。发现吡啶甲基胺是取代4,4'-二叔丁基联吡啶的理想配体，以诱导导向作用。初步实验与涉及半不稳定二胺配体的一种胺解离的机理是一致的。

  DOI：

  10.1021/ol301635x

文献信息

• Direct Synthesis of N,N-Dimethylated and β-Methyl N,N-Dimethylated Amines from Nitriles Using Methanol: Experimental and Computational Studies
  作者：Bhaskar Paul、Sujan Shee、Dibyajyoti Panja、Kaushik Chakrabarti、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acscatal.8b00021

  日期：2018.4.6

  Direct and selective synthesis of N,N-dimethylated amines from nitriles using methanol as C1 building blocks is reported using an air- and moisture-stable ruthenium complex. Following this process, various aromatic as well as aliphatic nitriles were converted to the corresponding N-methylated amines. Interestingly, tandem C-methylation as well as N-methylation was achieved by introducing multiple methyl

  据报道，使用空气和水分稳定的钌络合物，可以使用甲醇作为C1结构单元，从腈直接和选择性地合成N，N-二甲基胺。在该过程之后，将各种芳族腈和脂族腈转化为相应的N-甲基化胺。有趣的是，串联C-甲基化和N-甲基化是通过引入多个甲基实现的。通过与不同腈的制备规模反应以及抗过敏药“铁砧”的合成，揭示了该方法的实用方面。进行了几次动力学实验和详细的DFT计算，以了解该过程的机理。
• Transfer Hydrogenation of Carbonyl Derivatives Catalyzed by an Inexpensive Phosphine-Free Manganese Precatalyst
  作者：Antoine Bruneau-Voisine、Ding Wang、Vincent Dorcet、Thierry Roisnel、Christophe Darcel、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01657

  日期：2017.7.7

  A very simple and inexpensive catalytic system based on abundant manganese as transition metal and on an inexpensive phosphine-free bidendate ligand, 2-(aminomethyl)pyridine, has been developed for the reduction of a large variety of carbonyl derivatives with 2-propanol as hydrogen donor. Remarkably, the reaction proceeds at room temperature with low catalyst loading (down to 0.1 mol %) and exhibits

  已经开发了一种非常简单且便宜的催化体系，该体系基于大量的锰作为过渡金属和廉价的无膦二齿配体2-（氨基甲基）吡啶，用于以2-丙醇为氢还原多种羰基衍生物。捐赠者。显着地，反应在室温下以低的催化剂负载量（低至0.1mol％）进行并且表现出对官能团的良好耐受性。获得了较高的TON（2000）和TOF（3600h –1）。
• [EN] CYCLOBUTENEDIONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CYCLOBUTÈNE-DIONE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2010131145A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to compounds of the formula (I): to pharmaceutically acceptable salts therefore and to pharmaceutically acceptable solvates of said compounds and salts, wherein the substituents are defined herein; to compositions containing such compounds; and to the uses of such compounds in the treatment of various diseases, particularly inflammatory conditions.

  本发明涉及以下式(I)的化合物：以及其药学上可接受的盐和所述化合物及盐的药学上可接受的溶剂化物，其中取代基在此处定义；含有这种化合物的组合物；以及这种化合物在治疗各种疾病，特别是炎症性疾病中的用途。
• AZOLE HETEROCYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP2725024A1

  公开（公告）日：2014-04-30

  The present invention relates to the filed of pharmarcutical chemistry, and in particular, to a novel class of azole compounds represented by general formula (I), (II) or (III) amd a preparation method thereof, a pharmarcutical composition with the compounds as active components, and a use of the azole compounds and the pharmarcutical composition in the preparation of a medicament for treatment of diseases associated with Lp-PLA2 enzyme activities, wherein each substituent is as deinfed in the specifictaion.

  本发明涉及药物化学领域，特别是一种由一般式（I）、（II）或（III）表示的新型类唑化合物，以及其制备方法，以这些化合物为活性成分的药物组合物，以及在制备用于治疗与Lp-PLA2酶活性相关疾病的药物中使用这些唑化合物和药物组合物的用途，其中每个取代基如规范中所定义。
• A General Catalytic Methylation of Amines Using Carbon Dioxide
  作者：Yuehui Li、Xianjie Fang、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201301349

  日期：2013.9.2

  Putting CO2 to work: Carbon dioxide is shown to be a general and selective methylating reagent for secondary and primary, aromatic and aliphatic amines under reductive conditions. A variety of tertiary amines are obtained from CO2 and commercially available silanes in high yields with good tolerance to nitrile, olefin, ether, ester, and hydroxy groups.

  使CO 2发挥作用：在还原条件下，二氧化碳是仲，伯，芳族和脂族胺的通用选择性甲基化试剂。从CO 2和可商购的硅烷以高收率获得各种叔胺，并且对腈，烯烃，醚，酯和羟基具有良好的耐受性。