N-(hepta-5,6-dien-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 107970-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(hepta-5,6-dien-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 107970-42-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: ZBHZZZABEDJPSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(hepta-5,6-dien-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到(R)-1-tosyl-2-vinylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的烯类不对称分子内氢化

  摘要：

  据报道，铑催化的磺酰胺基与末端异戊烯的不对称分子内氢胺化反应。它提供了对5和6元N杂环，多种不同生物活性化合物中发现的支架的选择性访问。而且，证明了克级反应，以及适用的产物转化对天然产物及其关键中间体的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201904833
• 作为产物：
  描述：

  hepta-5,6-dienal oxime 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 N-(hepta-5,6-dien-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Gallagher, Timothy; Davies, Ian W.; Jones, Stephen W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 4, p. 433 - 440

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Intramolecular Aminoboration of Allenes
  作者：Chun-Hua Yang、Meng Han、Wenyan Li、Ningning Zhu、Zhenzhen Sun、Junjie Wang、Zhantao Yang、Yue-Ming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01685

  日期：2020.7.2

  Direct intramolecular aminoboration of sulfonamidoallenes was realized using BCl3 as a boron source. The reactions benefited from the interaction between BCl3 and sulfonamides and provided a variety of borylvinyl heterocycles in good isolated yields. When chiral substrates were involved in the reactions, high stereoselectivity was observed, as can be ascertained by single-crystal X-ray diffraction

  磺酰氨基丙二烯的直接分子内氨基硼化是使用BCl 3作为硼源实现的。该反应得益于BCl 3和磺酰胺之间的相互作用，并以良好的分离产率提供了各种硼烷基乙烯基杂环。当手性底物参与反应时，观察到高的立体选择性，这可以通过单晶X射线衍射实验确定。如此获得的硼乙烯基化合物的衍生化容易进行，并且可以通过氧化，卤化和Suzuki偶联反应获得不同的官能度。
• Medium and Large <i>N</i>-Heterocycle Formation via Allene Hydroamination with a Bimetallic Rh(II) Catalyst
  作者：Kelton G. Forson、Benjamin O. Bohman、Coriantumr Z. Wayment、Rachel N. Owens、Caitlyn E. McKnight、Rhen C. Davis、Lillian R. Stillwell、Stacey J. Smith、David J. Michaelis

  DOI：10.1021/jacs.1c10534

  日期：2022.1.12

  We report the synthesis of a 2-phosphinoimidazole-derived bimetallic Rh(II) complex that enables intramolecular allene hydroamination to form 7- to 10-member rings in high yield. Monometallic Rh complexes, in contrast, fail to achieve any product formation. We demonstrate a broad substrate scope for formation of various N-heterocycles. Macrocyclizations that form 11- to 15-member N-heterocycles are

  我们报告了一种 2-膦基咪唑衍生的双金属 Rh(II) 配合物的合成，该配合物使分子内丙二烯氢化胺化以高产率形成 7 至 10 元环。相反，单金属 Rh 配合物不能形成任何产物。我们展示了形成各种N-杂环的广泛底物范围。还展示了形成 11 至 15 元N杂环的大环化。机理研究表明，该反应通过可逆的丙二烯与 Rh 氢化物的插入进行，然后是 C-N 键形成还原消除。我们假设用我们的催化剂与单金属 Rh 配合物观察到的反应性源自我们配合物的双金属性质。
• A new method for the synthesis of nitrogen heterocycles via palladium catalyzed intramolecular hydroamination of allenes
  作者：Masaki Meguro、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01044-2

  日期：1998.7

  The intramolecular hydroamination of certain allenes, bearing amine or sulfonyl amide groups at the terminus of the carbon chain, proceeded smoothly in the presence of catalytic amounts of palladium complex ([(η3-C3H5)PdCl]2-dppf) under weakly acidic conditions (0.15-1.0 equivalent of acetic acid) to give the corresponding 2-vinylpyrrolidines and 2-vinylpiperidines in good to high yield.

  某些丙二烯，带有胺或磺酰酰胺基团在碳链末端的分子内加氢胺化，在催化量的钯络合物的存在下平稳地进行（[（η 3 -C 3 H ^ 5）的PdCl] 2 -dppf）下在弱酸性条件下（0.15-1.0当量的乙酸），以高至高收率得到相应的2-乙烯基吡咯烷和2-乙烯基哌啶。
• Gold-catalyzed regioselective oxidation of terminal allenes: formation of α-methanesulfonyloxy methyl ketones
  作者：Yingdong Luo、Guozhu Zhang、Erik S Hwang、Thomas A Wilcoxon、Liming Zhang

  DOI：10.3762/bjoc.7.69

  日期：——

  Synthetically useful alpha-methanesulfonyloxy methyl ketones are readily prepared in one-step from terminal allenes in fair to good yields. The chemistry relies on a gold-catalyzed intermolecular oxidation of the 1,2-diene unit using 3,5-dichloropyridine N-oxide as the oxidant. The reaction tolerates a range of functional groups and shows excellent regioselectivity.

  合成有用的 α-甲磺酰氧基甲基酮可以很容易地一步从末端丙二烯以一般到良好的产率制备。该化学过程依赖于金催化的 1,2-二烯单元的分子间氧化，使用 3,5-二氯吡啶 N-氧化物作为氧化剂。该反应耐受一系列官能团并显示出优异的区域选择性。
• Palladium(0)-Catalyzed Coupling Cyclization of Functionalized Allenes with Hypervalent Iodonium Salts
  作者：Suk-Ku Kang、Tae-Gon Baik、Alexander N. Kulak

  DOI：10.1055/s-1999-2613

  日期：1999.3

  The palladium(0)-catalyzed coupling reaction of allenic alcohols, amines, acids with hypervalent iodonium salts afforded the cyclized heterocyclic tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, pyrrolidines, piperidines, or lactones under mild conditions.

  钯(0)催化的烯丙醇、胺、酸与高价碘盐的偶联反应，在温和的条件下生成了环化的杂环四氢呋喃、四氢噻吩、吡咯烷、哌啶或内酯。