N-(1,3-苯并噻唑-2-基)-4-甲氧基苯甲酰胺 | 35353-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: N-(1,3-苯并噻唑-2-基)-4-甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-methoxybenzamide
• 英文别名: N-(benzothiazol-2-yl)-4-methoxybenzamide；N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-4-methoxybenzamide
• CAS: 35353-19-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD00554102
• 分子量: 284.338
• InChiKey: FTKQRUKADZDJIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C(Solv: 1-butanol (71-36-3))
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  <0.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934200090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-苯并噻唑-2-基)-4-甲氧基苯甲酰胺 在 sodium azide 、 五氯化磷 、 sodium acetate 作用下， 生成 2-[5-(4-Methoxy-phenyl)-tetrazol-1-yl]-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Kamala, K.; Rao, P. Jayaprasad; Reddy, K. Kondal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 12, p. 1194 - 1196

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酰异硫氰酸酯 在 gold(I) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(1,3-苯并噻唑-2-基)-4-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型金（I）介导的苯甲酰基硫脲衍生物的分子内氨基转移通过脱硫氰化反应形成苯甲酰胺

  摘要：

  通过3-（1,3-苯并噻唑-2-基）-1-（苯甲酰基）硫脲衍生物的反应，实现了一种新的金（I）介导的硫脲衍生物分子内酰胺基转移，通过脱硫氰化反应生成苯甲酰胺。金（I）前体。使用IR，NMR，GC-MS和微量分析对化合物进行了表征。3-（1,3-苯并噻唑-2-基）-1-（3-溴苯甲酰基）硫脲（5），3-（1,3-苯并噻唑-2-基）-1-（3-甲氧基苯甲酰基）硫脲（6），N-（苯并噻唑-2-基）苯甲酰胺（10），N-（苯并噻唑-2-基）-3-氯苯甲酰胺（11），N-（苯并噻唑-2-基）-4-硝基苯甲酰胺（12），已经讨论了N-（苯并噻唑-2-基）-3-溴苯甲酰胺（14）。新的转化被认为是通过金（I）介导的分子内氨基转移反应进行的，该反应释放出硫氰酸盐以产生苯甲酰胺。密度泛函理论计算已用于支持此转换的建议机制。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121359

文献信息

• Novel Solid-Phase Parallel Synthesis of <i>N</i>-Substituted-2-aminobenzo [<i>d</i>]thiazole Derivatives via Cyclization Reactions of 2-Iodophenyl Thiourea Intermediate Resin
  作者：Seul-Gi Kim、Se-Lin Jung、Gee-Hyung Lee、Young-Dae Gong

  DOI：10.1021/co300112b

  日期：2013.1.14

  N-sulfonyl-2-aminobenzo[d]thiazole derivatives. The key step in this procedure involves the preparation of polymer-bound 2-aminobenzo[d]thiazole resins 5 by cyclization reaction of 2-iodophenyl thiourea resin 3. The resin-bound 2-iodophenyl thiourea 3 is produced by addition of 2-iodophenyl isothiocyanate 2 to the amine-terminated linker amide resin 1. These core skeleton 2-aminobenzo[d]thiazole resins 5 undergo

  已经开发了用于合成N-烷基，N-酰基和N-磺酰基-2-氨基苯并[ d ]噻唑衍生物的新型固相方法。该过程中的关键步骤涉及通过2-碘苯基硫脲树脂3的环化反应制备与聚合物结合的2-氨基苯并[ d ]噻唑树脂5。通过将2-碘苯基异硫氰酸酯2添加到胺封端的连接酰胺树脂1中来生产树脂结合的2-碘苯基硫脲3。这些核心骨架的2-氨基苯并[ d ]噻唑树脂5经历与各种亲电子，如烷基卤，酰基氯，和磺酰氯官能化反应以产生Ñ -烷基，Ñ -酰基，和Ñ磺酰基-2-氨基苯并[ d ]噻唑树脂6，7，和8，分别。最后，Ñ -烷基，Ñ -酰基，和Ñ磺酰基-2-氨基苯并[ d ]噻唑衍生物9，10，和11，然后在良好的产率和纯度通过各树脂的切割产生6，7，和8 在二氯甲烷（DCM）中使用三氟乙酸（TFA）。
• Tumor-Activated Benzothiazole Inhibitors of Stearoyl-CoA Desaturase
  作者：Noelle S. Williams、Stephen Gonzales、Jacinth Naidoo、Giomar Rivera-Cancel、Sukesh Voruganti、Prema Mallipeddi、Panayotis C. Theodoropoulos、Sophie Geboers、Hong Chen、Francisco Ortiz、Bruce Posner、Deepak Nijhawan、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00899

  日期：2020.9.10

  A series of N-acyl benzothiazoles shows selective and potent cytotoxicity against cancer cell lines expressing cytochrome P450 4F11. A prodrug form is metabolized by cancer cells into an active inhibitor of stearoyl-CoA desaturase (SCD). Substantial variation on the acyl portion of the inhibitors allowed the identification of (R)-27, which balanced potency, solubility, and lipophilicity to allow proof-of-concept

  一系列N-酰基苯并噻唑对表达细胞色素P450 4F11的癌细胞系表现出选择性和有效的细胞毒性。前药形式被癌细胞代谢为硬脂酰辅酶A去饱和酶（SCD）的活性抑制剂。抑制剂酰基部分的显着变化使得可以鉴定（R）-27，从而平衡了功效，溶解度和亲脂性，从而可以在小鼠中进行概念验证研究。前药在肿瘤内部被激活，可以阻止肿瘤的生长。在一起，这些观察结果提供了一种希望，即肿瘤激活的前药策略可能会利用SCD对肿瘤生长的本质，同时避免与全身性SCD抑制相关的毒性。
• Synthesis of benzamide-benzothiazole conjugates via palladium-catalysed aminocarbonylation (hydrazinocarbonylation)
  作者：Máté Gergely、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.026

  日期：2019.3

  The palladium-catalysed aminocarbonylation of iodoarenes was investigated using 2-amino- and 2-hydrazinobenzothiazole as N-nucleophile. The reaction proved to be highly chemoselective in all cases: carboxamides and the corresponding carbohydrazides, obtained by the acylation at the nitrogen adjacent to the C-2 of the benzothiazole moiety, were obtained exclusively and isolated in moderate to high yields

  使用2-氨基和2-肼基苯并噻唑作为N-亲核试剂，研究了钯催化的碘代芳烃的氨基羰基化。该反应在所有情况下均具有高度的化学选择性：仅获得苯甲酰胺和相应的碳酰肼，它们是通过在与苯并噻唑部分的C-2相邻的氮原子处进行酰化而获得的，并以中等至高收率分离。对反应条件的系统研究表明，该反应需要相对较高的温度（高于70°C）。两种产品的合成中一氧化碳压力的影响是不同的：尽管有利于羧酰胺的形成，但随着CO压力的增加，碳酰肼的形成降低。
• Aerobic Copper-Mediated Domino Three-Component Approach to 2-Aminobenzothiazole Derivatives
  作者：Thomas Castanheiro、Jean Suffert、Mihaela Gulea、Morgan Donnard

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00967

  日期：2016.6.3

  a cyanation/cyclization/acylation domino sequence enabling a rapid and efficient synthesis of diversely substituted 2-aminobenzothiazole derivatives. Notably, this reaction proceeds via an original mechanism involving an intermolecular migration of the acyl group.

  描述了涉及2,2'-二氨基二芳基二硫化物，氰化铜和亲电试剂的前所未有的三组分反应。该转化基于氧化铜介导的S-氰化作为关键步骤，并且涉及能够快速有效合成各种取代的2-氨基苯并噻唑衍生物的氰化/环化/酰化多米诺序列。值得注意的是，该反应通过涉及酰基的分子间迁移的原始机理进行。
• Facile synthesis of N-acyl 2-aminobenzothiazoles by NHC-catalyzed direct oxidative amidation of aldehydes
  作者：Sethulekshmy Premaletha、Arghya Ghosh、Sumi Joseph、Santhivardhana Reddy Yetra、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1039/c6cc08640c

  日期：——

  A mild, general, and high yielding synthesis of N-acyl 2-aminobenzothiazoles has been demonstrated by the N-heterocyclic carbene (NHC)-organocatalyzed direct amidation of aldehydes with 2-aminobenzothiazoles proceeding via the acyl azolium intermediates....

  N-杂环卡宾（NHC）有机催化醛与2-氨基苯并噻唑的直接酰胺化反应是通过酰基偶氮中间体进行的，该方法温和，常规且高收率地合成了N-酰基2-氨基苯并噻唑....