N-(1,3-苯并噻唑-2-基)-4-甲基苯甲酰胺 | 91506-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: N-(1,3-苯并噻唑-2-基)-4-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N‑(1,3‑benzothiazol‑2‑yl)‑4‑methylbenzamide
• 英文别名: N-(4-methylbenzoyl)-2-aminobenzo[d]thiazole；N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-methylbenzamide；N-(benzothiazol-2-yl)-4-methylbenzamide；2-(4-methylbenzamido)benzothiazole；N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-4-methylbenzamide
• CAS: 91506-66-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂OS
• 分子量: 268.339
• InChiKey: WAWUISYKAPVPKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-苯并噻唑-2-基)-4-甲基苯甲酰胺 在 sodium azide 、 五氯化磷 、 sodium acetate 作用下， 生成 1-(2'-benzothiazolyl)-5-p-tolyltetrazole
  参考文献：
  名称：

  Kamala, K.; Rao, P. Jayaprasad; Reddy, K. Kondal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 12, p. 1194 - 1196

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1-(p–tolyl)methanimine 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到N-(1,3-苯并噻唑-2-基)-4-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过好氧氧化碳催化从Aldimine中获得酰胺，并以LiCl作为协同路易斯酸

  摘要：

  在本文中，描述了一种有效的路线，该路线从醛亚胺经由氮杂-布雷斯洛中间体通过需氧氧化卡宾催化，并以LiCl作为协同路易斯酸，进行好氧路线。许多获得的N-杂芳基酰胺具有生物学活性。在该催化氧化酰胺化反应中，环境空气被用作唯一的氧化剂和氧气源。该方法允许广泛的基材范围和温和的条件。分离了氮杂-Breslow中间体衍生物，并确认了其晶体结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01195

文献信息

• Novel Solid-Phase Parallel Synthesis of <i>N</i>-Substituted-2-aminobenzo [<i>d</i>]thiazole Derivatives via Cyclization Reactions of 2-Iodophenyl Thiourea Intermediate Resin
  作者：Seul-Gi Kim、Se-Lin Jung、Gee-Hyung Lee、Young-Dae Gong

  DOI：10.1021/co300112b

  日期：2013.1.14

  N-sulfonyl-2-aminobenzo[d]thiazole derivatives. The key step in this procedure involves the preparation of polymer-bound 2-aminobenzo[d]thiazole resins 5 by cyclization reaction of 2-iodophenyl thiourea resin 3. The resin-bound 2-iodophenyl thiourea 3 is produced by addition of 2-iodophenyl isothiocyanate 2 to the amine-terminated linker amide resin 1. These core skeleton 2-aminobenzo[d]thiazole resins 5 undergo

  已经开发了用于合成N-烷基，N-酰基和N-磺酰基-2-氨基苯并[ d ]噻唑衍生物的新型固相方法。该过程中的关键步骤涉及通过2-碘苯基硫脲树脂3的环化反应制备与聚合物结合的2-氨基苯并[ d ]噻唑树脂5。通过将2-碘苯基异硫氰酸酯2添加到胺封端的连接酰胺树脂1中来生产树脂结合的2-碘苯基硫脲3。这些核心骨架的2-氨基苯并[ d ]噻唑树脂5经历与各种亲电子，如烷基卤，酰基氯，和磺酰氯官能化反应以产生Ñ -烷基，Ñ -酰基，和Ñ磺酰基-2-氨基苯并[ d ]噻唑树脂6，7，和8，分别。最后，Ñ -烷基，Ñ -酰基，和Ñ磺酰基-2-氨基苯并[ d ]噻唑衍生物9，10，和11，然后在良好的产率和纯度通过各树脂的切割产生6，7，和8 在二氯甲烷（DCM）中使用三氟乙酸（TFA）。
• Synthesis of benzamide-benzothiazole conjugates via palladium-catalysed aminocarbonylation (hydrazinocarbonylation)
  作者：Máté Gergely、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.026

  日期：2019.3

  The palladium-catalysed aminocarbonylation of iodoarenes was investigated using 2-amino- and 2-hydrazinobenzothiazole as N-nucleophile. The reaction proved to be highly chemoselective in all cases: carboxamides and the corresponding carbohydrazides, obtained by the acylation at the nitrogen adjacent to the C-2 of the benzothiazole moiety, were obtained exclusively and isolated in moderate to high yields

  使用2-氨基和2-肼基苯并噻唑作为N-亲核试剂，研究了钯催化的碘代芳烃的氨基羰基化。该反应在所有情况下均具有高度的化学选择性：仅获得苯甲酰胺和相应的碳酰肼，它们是通过在与苯并噻唑部分的C-2相邻的氮原子处进行酰化而获得的，并以中等至高收率分离。对反应条件的系统研究表明，该反应需要相对较高的温度（高于70°C）。两种产品的合成中一氧化碳压力的影响是不同的：尽管有利于羧酰胺的形成，但随着CO压力的增加，碳酰肼的形成降低。
• [EN] PHENYLIMIDE-CONTAINING BENZOTHIAZOLE DERIVATIVE OR ITS SALT AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉ DE BENZOTHIAZOLE CONTENANT PHÉNYLIMIDE OU SON SEL ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT
  申请人：YUHAN CORP

  公开号：WO2013043001A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The present invention provides a phenylimide-containing benzothiazole derivative or its pharmaceutically acceptable salt, a process for the preparation thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same. The phenylimide-containing benzothiazole derivative or its pharmaceutically acceptable salt can selectively inhibit the protein-protein interaction between KRS and a laminin receptor (LR), thereby inhibiting migration of cancer cells. Therefore, the phenylimide-containing benzothiazole derivative or its pharmaceutically acceptable salt may be usefully applied for preventing or treating the diseases associated with cancer cell metastasis.

  本发明提供了一种含有苯甲酰亚胺基的苯并噻唑衍生物或其药用可接受盐，以及其制备方法和包含其的药物组合物。所述含有苯甲酰亚胺基的苯并噻唑衍生物或其药用可接受盐可以选择性地抑制KRS和层粘连蛋白受体（LR）之间的蛋白质相互作用，从而抑制癌细胞的迁移。因此，含有苯甲酰亚胺基的苯并噻唑衍生物或其药用可接受盐可能被有益地应用于预防或治疗与癌细胞转移相关的疾病。
• Aerobic Copper-Mediated Domino Three-Component Approach to 2-Aminobenzothiazole Derivatives
  作者：Thomas Castanheiro、Jean Suffert、Mihaela Gulea、Morgan Donnard

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00967

  日期：2016.6.3

  a cyanation/cyclization/acylation domino sequence enabling a rapid and efficient synthesis of diversely substituted 2-aminobenzothiazole derivatives. Notably, this reaction proceeds via an original mechanism involving an intermolecular migration of the acyl group.

  描述了涉及2,2'-二氨基二芳基二硫化物，氰化铜和亲电试剂的前所未有的三组分反应。该转化基于氧化铜介导的S-氰化作为关键步骤，并且涉及能够快速有效合成各种取代的2-氨基苯并噻唑衍生物的氰化/环化/酰化多米诺序列。值得注意的是，该反应通过涉及酰基的分子间迁移的原始机理进行。
• PHENYLIMIDE-CONTAINING BENZOTHIAZOLE DERIVATIVE OF ITS SALT AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：YUHAN CORPORATION

  公开号：US20150011528A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Provided is a phenylimide-containing benzothiazole derivative or its pharmaceutically acceptable salt, a process for the preparation thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same. The phenylimide-containing benzothiazole derivative or its pharmaceutically acceptable salt can selectively inhibit the protein-protein interaction between KRS and a laminin receptor (LR), thereby inhibiting migration of cancer cells. Therefore, the phenylimide-containing benzothiazole derivative or its pharmaceutically acceptable salt may be usefully applied for preventing or treating the diseases associated with cancer cell metastasis.

  提供一种含有苯基亚胺基的苯并噻唑衍生物或其药用可接受盐，以及其制备方法和包含相同的药物组合物。该含有苯基亚胺基的苯并噻唑衍生物或其药用可接受盐可以选择性地抑制KRS和层粘连蛋白受体（LR）之间的蛋白质相互作用，从而抑制癌细胞的迁移。因此，该含有苯基亚胺基的苯并噻唑衍生物或其药用可接受盐可能被有用地应用于预防或治疗与癌细胞转移相关的疾病。