烯丙基三甲基锗烷 | 762-66-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 烯丙基金属
• 中文名称: 烯丙基三甲基锗烷
• 英文名称: allyltrimethylgermane
• 英文别名: allyl-trimethyl germane；Allyl-trimethyl-germanium；Allyl-trimethyl-german；β-Propenyl-trimethylgerman；Trimethyl-propen-(2)-yl-german；Trimethyl-allyl-germanium；Germane, trimethyl-2-propenyl-；trimethyl(prop-2-enyl)germane
• CAS: 762-66-3
• 化学式: C₆H₁₄Ge
• 分子量: 158.767
• InChiKey: FBJPYOIWICJHGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101°C
• 密度：
  0,995 g/cm3
• 闪点：
  16°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险类别码：
  R11
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 安全说明：
  S16,S33,S9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基三甲基锗烷 在 thallium(III) nitrate trihydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以64%的产率得到Allylnitrat
  参考文献：
  名称：

  Ochiai, Masahito; Fujita, Eiichi; Arimoto, Masao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 3, p. 887 - 890

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7,7-dimethyl-1,4,5,6-tetraphenyl-2,3-benzo-7-germanorbornadiene 、 3-氯丙烯 在 CH₃MgCl 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 烯丙基三甲基锗烷
  参考文献：
  名称：

  Köcher, Jürgen; Lehnig, Manfred; Neumann, Wilhelm P., Organometallics, 1988, vol. 7, # 5, p. 1201 - 1207

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photosubstitution of Dicyanobenzenes by Allylic Silanes, Germanes, and Stannanes via Photoinduced Electron Transfer
  作者：Kazuhisa Nakanishi、Kazuhiko Mizuno、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/bcsj.66.2371

  日期：1993.8

  and -stannane, the photosubstitution occurred at both α- and γ-positions of the allylic moiety in a constant ratio, regardless of the kinds of metals. 1,3-Dicyanobenzene (m-DCB) was less reactive to the photosubstitution reaction. The reactivity of group 14 organometallic compounds increased in the order: Si- < Ge- < Sn-compounds. The photoreactions were sensitized by aromatic hydrocarbons such as

  在各种条件下研究了 1,2- 和 1,4- 二氰基苯（o-和 p-DCB）与烯丙基硅烷、锗烷和锡烷在乙腈中的光反应。在这些光反应中，o-和p-DCB 的氰基之一被烯丙基取代。对于三甲基（3-甲基-2-丁烯基）硅烷、-锗烷和-锡烷，无论金属种类如何，在烯丙基部分的α-和γ-位均以恒定比例发生光取代。1,3-二氰基苯 (m-DCB) 对光取代反应的反应性较低。第 14 族有机金属化合物的反应性按以下顺序增加：Si- < Ge- < Sn-化合物。光反应被芳烃如菲和苯并苯敏化，并且还通过添加 Mg (ClO4)2 和烷基苯来加速。取代产物形成的量子产率随着第 14 族有机金属化合物氧化电位的降低而增加。光反应的一个关键步骤是 d 的自由基阴离子的反应...
• Bismuth Triflate-Catalyzed Addition of Allylsilanes to N-Alkoxycarbonylamino Sulfones: Convenient Access to 3-Cbz-Protected Cyclohexenylamines
  作者：Thierry Ollevier、Zhiya Li

  DOI：10.1002/adsc.200900710

  日期：2009.12

  Bismuth triflate was found to be an efficient catalyst in the Sakurai reaction of allyltrimethylsilanes with N-alkoxycarbonylamino sulfones. The reaction proceeded smoothly with a low catalyst loading of Bi(OTf)3⋅4 H2O (2–5 mol%) to afford the corresponding protected homoallylic amines in very good yields (up to 96%). A sequential allylation reaction followed by ring-closing metathesis delivers 6–8

  发现三氟甲磺酸铋是烯丙基三甲基硅烷与N-烷氧基羰基氨基砜的Sakurai反应的有效催化剂。该反应的Bi的低催化剂载量（OTF）顺利进行3 ⋅4ħ 2 O（2-5摩尔％），得到相应的保护的高烯丙基胺在非常好的产率（最高至96％）。顺序的烯丙基化反应，然后进行闭环复分解，得到6-8元3-Cbz保护的环烯基胺。
• Umpolung of reactivity of allylsilane, allylgermane, and allylstannane via their reaction with thallium (III) salt: a new allylation reaction for aromatic compound
  作者：Masahito Ochiai、Masao Arimoto、Eiichi Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93023-0

  日期：1981.1

  A new direct allylation of the aromatic compound has been developed. A combination of allylsilane, allylgermane, or allylstannane and thallium (III) trifluoroacetate gave rise to an allyl cationic species which was allowed to react with an aromatic compound, a nucleophile, to give allylation product(s) in good yields.

  已经开发了芳族化合物的新的直接烯丙基化。烯丙基硅烷，烯丙基锗烷或烯丙基锡烷与三氟乙酸al（III）的组合产生了烯丙基阳离子物质，使该烯丙基阳离子物质与芳族化合物亲核试剂反应，以高收率得到烯丙基化产物。
• Umpolung of reactivity of allylsilane, allylgermane, and allylstannane via their reaction with thallium (III) salt: A new allylation reaction for aromatic compounds.
  作者：MASAHITO OCHIAI、EIICHI FUJITA、MASAO ARIMOTO、HIDEO YAMAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.31.86

  日期：——

  A new direct allylation of aromatic compounds has been developed. A mixture of allylsilane, allylgermane, or allylstannane and thallium (III) trifluoroacetate was allowed to react with an aromatic compound, a nucleophile, to give allylation product (s) in good yields via an allylcationic species. Thus, the usefulness of these allylmetal compounds as allyl cation equivalents was established.

  一种新的芳香化合物直接烯丙基化方法已经被开发出来。让烯丙基硅烷、烯丙基锗烷或烯丙基锡烷与三氟乙酸铊(III)的混合物和芳香化合物（一种亲核试剂）反应，通过烯丙基阳离子生成烯丙基化产物，且产率良好。由此，这些烯丙基金属化合物作为烯丙基阳离子等价物的实用性得到了确定。
• Chemistry of organosilicon compounds
  作者：Mitsuo Kira、Mieko Akiyama、Hideki Sakurai

  DOI：10.1016/0022-328x(84)85160-8

  日期：1984.8

  Static conformations and the dynamic behavior of the radicals (MCH2)2ĊX (where M = SiR3, GeR3, or SnR3); X = H, CH3, or OSiMe3) have been investigated by ESR. At the preferred conformation, the two metal groups almost eclipse the singly-occupied carbon p-orbital and are located on the opposite sides of the CH2CXCH2 plane. The barriers for the flip-flop motion, evaluated by the line-shape analysis of

  静态的构象，和基团的动态行为（MCH 2）2 CX（其中M = SIR 3，GER 3，或SNR 3）; X = H，CH 3或OSiMe 3）已通过ESR研究。在优选的构型下，两个金属基团几乎使单占据的碳p-轨道黯然失色，并且位于CH 2 CXCH 2平面的相对侧。通过对温度相关的ESR谱进行线形分析评估的触发器运动的壁垒与围绕C（α）C（β）键的金属基团旋转的壁垒密切相关。