烯丙基(三氯)锗烷 | 762-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 烯丙基金属
• 中文名称: 烯丙基(三氯)锗烷
• 英文名称: allyl(trichloro)germane
• 英文别名: Allyl-trichlor-german；Allyltrichlorogermane；trichloro(prop-2-enyl)germane
• CAS: 762-67-4
• 化学式: C₃H₅Cl₃Ge
• 分子量: 220.022
• InChiKey: BOXHBPXVFJOVLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154-7°C
• 密度：
  1,527 g/cm3
• 闪点：
  55°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基(三氯)锗烷 在 1,4-二氧六环 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 germanium(II) chloride dioxane
  参考文献：
  名称：

  Shcherbinin, V. V.; Shvedov, I. P.; Pavlov, K. V., Russian Journal of General Chemistry, 1993, vol. 63, p. 1336 - 1336

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 四氯化锗 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以92%的产率得到烯丙基(三氯)锗烷
  参考文献：
  名称：

  通过微波和红外光谱以及量子化学计算研究了2-丙烯基锗烷（烯丙基锗烷）的结构和构象性质。

  摘要：

  烯丙基锗烷的结构和构象性质已通过Stark和Fourier变换微波光谱，红外光谱和高级量子化学计算进行了研究。通过微波光谱法和红外光谱法研究了母体物质H2C = CHCH2GeH3，而仅通过红外光谱法研究了三种氘代物质，即H2C = CDCH2GeH3，H2C = CHCHDGeH3和H2C = CHCH2GeD3。围绕一个构象异构体的70Ge，72Ge和74Ge异构体分配了围绕sp2-sp3碳-碳键的基振动态和扭转振动的第一激发态的微波光谱。该旋转异构体具有对于C ＝ CC-Ge原子链的背斜排列。已指定了500-4000 cm（-1）范围内的气体的红外光谱。在微波和红外光谱中没有观察到除斜纹棉布以外的其他旋转异构体形式的证据。已经进行了几种不同的高级从头计算和密度泛函理论计算。这些计算表明，具有原子的C ＝ CC-Ge键的同上平面构象的较不稳定的形式可以与背斜形式并存。取决于计算程序，计算了平面上和背斜形式之间的能量差为5

  DOI：

  10.1021/jp044294c

文献信息

• Chemoselective Transfer of Allyl or Phenyl Group from Allyl(phenyl)germanes in Pd-catalyzed Reactions with Aryl Halides
  作者：Jean-Philippe Pitteloud、Yong Liang、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1246/cl.2011.967

  日期：2011.9.5

  Treatment of chloro(phenyl)germanes with allylmagnesium bromide yielded allyl(phenyl)germanes. Coupling of the allyl(phenyl)germanes with aryl halides in 1,4-dioxane in the presence of aqueous NaOH and Pd catalyst resulted in Heck-type transfer of the allyl group providing the corresponding allylated aryls. On the other hand, reaction of allyl(phenyl)germanes with SbF5 intercalated in graphite in toluene and subsequent treatment of the resulting germanyl fluorides with TBAF generates reactive hypervalent fluorogermanates that undergo Stille-like Pd-catalyzed cross-coupling with aryl halides in wet toluene to provide biaryls.

  使用烯丙基溴化镁处理氯(苯基)锗烷，得到烯丙基(苯基)锗烷。在有水合氢氧化钠和钯催化剂的条件下，将烯丙基(苯基)锗烷与芳基卤化物在1,4-二恶烷中偶联，实现了烯丙基的 Heck 型转移，获得了相应的烯丙基化的芳基。另一方面，将烯丙基(苯基)锗烷与嵌入石墨中的 SbF5 在甲苯中反应，然后对生成的锗基氟化物使用 TBAF 处理，产生具有反应活性的高价氟锗酸盐。这些氟锗酸盐在湿润的甲苯中通过钯催化的类 Stille 交叉耦合反应与芳基卤化物反应，生成联芳基。
• Synthesis and Structure of Dawson Polyoxometalate-Based, Multifunctional, Inorganic–Organic Hybrid Compounds: Organogermyl Complexes with One Terminal Functional Group and Organosilyl Analogues with Two Terminal Functional Groups
  作者：Kenji Nomiya、Yoshihiro Togashi、Yuhki Kasahara、Shotaro Aoki、Hideaki Seki、Marie Noguchi、Shoko Yoshida

  DOI：10.1021/ic201336v

  日期：2011.10.3

  Four novel multifunctional polyoxometalate (POM)-based inorganic–organic hybrid compounds, [α2-P2W17O61(RGe)}]7– (Ge-1, R1 = HOOC(CH2)2– and Ge-2, R2 = H2C═CHCH2–) and [α2-P2W17O61(RSi)2O}]6– (Si-1, R1 and Si-2, R2), were prepared by incorporating organic chains having terminal functional groups (carboxylic acid and allyl groups) into monolacunary site of Dawson polyoxoanion [α2-P2W17O61]10–. In

  四种新型多官能多金属氧酸盐（POM）基的无机-有机杂化化合物，[α 2 -P 2 w ^ 17 ø 61 （RGE）}] 7-（葛-1，R 1 = HOOC（CH 2）2 -和葛-2，R 2 = H 2 C═CHCH 2 - ）和[α 2 -P 2 w ^ 17 ø 61 （RSI）2 ö}] -6-（的Si-1，R 1和Si的2，R 2），进行了通过将具有末端官能团（羧酸和烯丙基基团）为多氧阴离子道森[α的monolacunary站点有机链制备2 -P 2 w ^ 17 ö 61 ] 10-。在这些POM中，通过引入有机锗烷基和有机甲硅烷基基团实现了对末端官能团的新修饰。所述organogermyl络合物的二甲基盐，（ME 2 NH 2）7 [α 2 -P 2 w ^ 17 ø 61（R 1葛）]·H 2个ö MEN-Ge的1和（ME 2 NH2）7 [α 2 -P 2 w ^ 17
• Organotrichlorogermane synthesis by the reaction of elemental germanium, tetrachlorogermane and organic chloride via dichlorogermylene intermediate
  作者：Masaki Okamoto、Takuya Asano、Eiichi Suzuki

  DOI：10.1039/b404590d

  日期：——

  Organotrichlorogermanes were synthesized by the reaction of elemental germanium, tetrachlorogermane and organic chlorides, methyl, propyl, isopropyl and allyl chlorides. Dichlorogermylene formed by the reaction of elemental germanium with tetrachlorogermane was the reaction intermediate, which was inserted into the carbon–chlorine bond of the organic chloride to give organotrichlorogermane. When isopropyl or allyl chloride was used as an organic chloride, organotrichlorogermane was formed also in the absence of tetrachlorogermane. These chlorides were converted to hydrogen chloride, which subsequently reacted with elemental germanium to give the dichlorogermylene intermediate. The reaction of elemental germanium, tetrachlorogermane and organic chlorides provides a simple and easy method for synthesizing organotrichlorogermanes, and all the raw materials are easily available.

  有机三氯锗烷是通过元素锗、四氯化锗和有机氯化物（甲基、丙基、异丙基和烯丙基氯化物）反应合成的。元素锗与四氯化锗反应生成的二氯锗烯是反应中间体，该中间体插入有机氯化物的碳-氯键中，生成有机三氯锗烷。当使用异丙基或烯丙基氯化物作为有机氯化物时，即使在没有四氯化锗的情况下，也能形成有机三氯锗烷。这些氯化物会转化为氯化氢，后者与元素锗反应生成二氯锗烯中间体。元素锗、四氯化锗和有机氯化物的反应为合成有机三氯锗烷提供了一种简单易行的方法，并且所有原材料都易于获取。
• Direct Synthesis of Organotrichlorogermanes by the Reaction of Elemental Germanium, Hydrogen Chloride, and Alkene
  作者：Masaki Okamoto、Takehiko Chikamori、Takuya Asano、Eiichi Suzuki

  DOI：10.1021/om034202q

  日期：2004.2.1

  The reaction of elemental germanium, hydrogen chloride, and ethylene with copper(I) chloride catalyst gave ethyltrichlorogermane with a 66% selectivity, tetrachlorogermane also being formed. The addition of tetrachlorogermane to the reaction system increased the formation rate of ethyltrichlorogermane. The reaction of germanium, tetrachlorogermane, and butadiene resulted in the formation of 1,1-di

  元素锗，氯化氢和乙烯与氯化铜（I）催化剂的反应得到乙基三氯锗烷，其选择性为66％，还形成了四氯锗烷。向反应体系中加入四氯锗烷增加了乙基三氯锗烷的形成速率。锗，四氯锗烷和丁二烯的反应导致形成1,1-二氯锗环戊-3-烯。这些结果表明由元素锗与四氯锗烷的反应形成的二氯锗烷的中间体。代替氯乙烯，向烯丙基氯中加入氯化氢。以92％的选择性获得烯丙基三氯锗烷以及少量的四氯锗烷。
• Formation of organotrichlorogermanes upon the electrolysis of GeCl4 in the presence of organic halides
  作者：V. A. Petrosyan、M. E. Niyazymbetov、S. P. Kolesnikov、V. Ya. Li

  DOI：10.1007/bf00959406

  日期：1987.2