allylindium(III) diiodide | 263915-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 烯丙基金属
• 英文名称: allylindium(III) diiodide
• 英文别名: Diiodo(prop-2-enyl)indigane
• CAS: 263915-88-4
• 化学式: C₃H₅I₂In
• 分子量: 409.702
• InChiKey: YERDESMULBCGRO-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allylindium(III) diiodide 、 反式肉桂醛 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ARAKI, SHUKI;ITO, HIROKAZU;KATSUMURA, NOBUHITO;BUTSUGAN, YASUO, J. ORGANOMET. CHEM., 369,(1989) N, C. 291-296

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰碘 生成 allylindium(III) diiodide
  参考文献：
  名称：

  ARAKI, SHUKI;ITO, HIROKAZU;KATSUMURA, NOBUHITO;BUTSUGAN, YASUO, J. ORGANOMET. CHEM., 369,(1989) N, C. 291-296

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Barbier allylation and a Reformatsky reaction of carbonyl compounds mediated by indium(I) iodide
  作者：Shuki Araki、Hirokazu Ito、Nobuhito Katsumura、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85180-0

  日期：1989.7

  Indium(I) iodide was found to mediate in the Barbier allylation and in the Reformatsky reaction of aldehydes and ketones to give homoallylic alcohols and β-hydroxy esters, respectively, presumably via allylindium(III) diiodide.

  发现碘化铟（I）在Barbier烯丙基化以及醛和酮的Reformatsky反应中介导，分别推测是通过烯丙基碘化（III）生成均烯丙基醇和β-羟基酯。
• Measurement of Heterogeneous Reaction Rates: Three Strategies for Controlling Mass Transport and Their Application to Indium-Mediated Allylations
  作者：Isabel A. Olson、Wendi A. Bacon、Yessica Y. Baez Sosa、Katherine M. Delaney、Salvador A. Forte、Michael A. Guglielmo、Alexa N. Hill、Katrina H. Kiesow、Rachel E. Langenbacher、Yuhan Xun、Ryan O. Young、Walter J. Bowyer

  DOI：10.1021/jp207383b

  日期：2011.10.13

  indium-mediated allylation (IMA), which is a powerful tool for synthetic chemists because of its stereoselectivity, broad applicability, and high yields. The rate-limiting step of IMA, reaction of allyl halides at indium metal surfaces, is shown to be fast, with a minimum value of the heterogeneous rate constant of 1 × 10–2 cm/s, an order of magnitude faster than the previously determined minimum value

  我们描述了三种使用光电显微镜测定金属表面后退速率的新方法，用于确定异质反应速率：（i）搅拌溶液中的球体，（ii）未搅拌溶液中的微观粉末，以及（iii）旋转轴上的球体。该策略适用于铟介导的烯丙基化（IMA），这是合成化学家的强大工具，因为它具有立体选择性，广泛的适用性和高收率。IMA的限速步骤，即铟金属表面上的烯丙基卤的反应，被证明是快速的，异质速率常数的最小值为1×10 –2cm / s，比先前确定的最小值快一个数量级。此处描述的策略可以应用于表面后退或前进的任何反应，从而扩大了光学显微镜在测量异质反应动力学方面的适用性。