crotylstannane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 烯丙基金属
• 英文名称: crotylstannane
• 英文别名: [(E)-but-2-enyl]stannane
• 化学式: C₄H₁₀Sn
• 分子量: 176.833
• InChiKey: MQDBIXDHXQISRN-PLJHVDPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴豆醛 、 crotylstannane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以95%的产率得到(erythro)-trans-3-methyl-1,5-hexadien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  2-oxonia Cope重排在Prins环化反应中的作用。

  摘要：

  [反应-见正文]在典型的Prins环化反应中无法检测到2-oxonia Cope重排。我们研究了使用氧代碳鎓离子中间体的竞争性还原以及通过重排介导的消旋化反应，在Prins环化反应中进行Cope重排。在我们未活化的底物中，2-氧代应付的重排比Prins环化快得多。对映选择性的烯丙基转移反应也使用2-氧代对映体重排进行了开发。

  DOI：

  10.1021/ol0168465

文献信息

• Role of 2-Oxonia Cope Rearrangements in Prins Cyclization Reactions
  作者：Scott D. Rychnovsky、Shinji Marumoto、James J. Jaber

  DOI：10.1021/ol0168465

  日期：2001.11.1

  in typical Prins cyclization reactions. We have investigated the Cope rearrangement in a Prins cyclization reaction using a competitive reduction of the oxocarbenium ion intermediate, and a racemization reaction mediated by the rearrangement. In our unactivated substrate, the 2-oxonia Cope rearrangement was much faster than Prins cyclization. An enantioselective allyl transfer reaction also was developed

  [反应-见正文]在典型的Prins环化反应中无法检测到2-oxonia Cope重排。我们研究了使用氧代碳鎓离子中间体的竞争性还原以及通过重排介导的消旋化反应，在Prins环化反应中进行Cope重排。在我们未活化的底物中，2-氧代应付的重排比Prins环化快得多。对映选择性的烯丙基转移反应也使用2-氧代对映体重排进行了开发。