烯丙基三乙基锗烷 | 1793-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 烯丙基金属
• 中文名称: 烯丙基三乙基锗烷
• 英文名称: allyltriethylgermane
• 英文别名: triethyl(prop-2-enyl)germane
• CAS: 1793-90-4
• 化学式: C₉H₂₀Ge
• 分子量: 200.848
• InChiKey: DSBOIDRKLXQFHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181-182°C
• 密度：
  1 g/cm3
• 闪点：
  48°C (118°F)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基三乙基锗烷 在 铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,1-dimethyl-1-[3-(triethylgermyl)propyl]-3,3-dimethyl-3-[6-trimethylsiloxy-4-oxahexyl]disilazane
  参考文献：
  名称：

  高效合成硼和锗取代的不对称二硅氮烷

  摘要：

  我们最近报道了Karstedt催化剂在有机功能化二硅氮烷合成中的成功应用，这项工作的目的是检查该催化剂在制备新型不对称硼和锗官能化二硅氮烷中的活性。高选择性，相对温和的条件以及实验技术的简单性是该催化体系的有利特征。这些新的二硅氮烷多元素衍生物可以用作甲硅烷基化剂，以在有机和无机材料的表面引入官能团。

  DOI：

  10.1002/ejic.201700083
• 作为产物：
  描述：

  氯丙烯镁 、 三乙基氯化锗 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到烯丙基三乙基锗烷
  参考文献：
  名称：

  将有机锗烷基官能团引入笼型倍半硅氧烷。

  摘要：

  在这项工作中，我们提供了乙烯基和烯丙基锗烷与不同类型的倍半硅氧烷和球形硅酸盐的高效铂催化氢化硅烷化反应的第一个实例。该方案允许直接引入具有与倍半硅氧烷核心相连的烷基链的有机锗烷基官能团，并具有良好的收率和优异的选择性。这些衍生物可用作将来开发高级混合材料的前体。另外，在乙烯基硅烷和乙烯基锗烷之间进行的比较表明，锗化合物在氢化硅烷化反应中具有更高的反应性。据我们所知，这是用这些类型的锗衍生物官能化倍半硅氧烷和球形硅酸盐的第一个文献实例。通过原位FT-IR确定反应参数和动力学。此外，我们的研究得到了从NMR测量获得的大量数据的支持。

  DOI：

  10.1039/d0dt00557f

文献信息

• Regioselective C-Functionalization of 2,3-Dicyanopyrazine Derivatives<i>via</i>Photoinduced Electron Transfer
  作者：Kazuhiko Mizuno、Gen-ichi Konishi、Toshinori Nishiyama、Hiroo Inoue

  DOI：10.1246/cl.1995.1077

  日期：1995.12

  Irradiation of an acetonitrile solution containing 2,3-dicyano-5,6-diphenylpyrazine with allylic silanes, benzylsilane, and ketene silyl acetal gave the mono-substituted products in excellent yields. This reaction is useful for the functionalization of pyrazine ring.

  含有2,3-二氰基-5,6-二苯基吡嗪的乙腈溶液经烯丙基硅烷、苄基硅烷和烯酮硅缩醛的辐照，以优异的产率得到了单取代产物。该反应对于吡嗪环的官能化具有重要意义。
• Photosubstitution of Dicyanobenzenes by Allylic Silanes, Germanes, and Stannanes via Photoinduced Electron Transfer
  作者：Kazuhisa Nakanishi、Kazuhiko Mizuno、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/bcsj.66.2371

  日期：1993.8

  and -stannane, the photosubstitution occurred at both α- and γ-positions of the allylic moiety in a constant ratio, regardless of the kinds of metals. 1,3-Dicyanobenzene (m-DCB) was less reactive to the photosubstitution reaction. The reactivity of group 14 organometallic compounds increased in the order: Si- < Ge- < Sn-compounds. The photoreactions were sensitized by aromatic hydrocarbons such as

  在各种条件下研究了 1,2- 和 1,4- 二氰基苯（o-和 p-DCB）与烯丙基硅烷、锗烷和锡烷在乙腈中的光反应。在这些光反应中，o-和p-DCB 的氰基之一被烯丙基取代。对于三甲基（3-甲基-2-丁烯基）硅烷、-锗烷和-锡烷，无论金属种类如何，在烯丙基部分的α-和γ-位均以恒定比例发生光取代。1,3-二氰基苯 (m-DCB) 对光取代反应的反应性较低。第 14 族有机金属化合物的反应性按以下顺序增加：Si- < Ge- < Sn-化合物。光反应被芳烃如菲和苯并苯敏化，并且还通过添加 Mg (ClO4)2 和烷基苯来加速。取代产物形成的量子产率随着第 14 族有机金属化合物氧化电位的降低而增加。光反应的一个关键步骤是 d 的自由基阴离子的反应...
• Boron Trihalide Mediated Haloallylation of Aryl Aldehydes and Its Application to the Preparation of (E)-1,3-Dienes
  作者：George Kabalka、Michael Quinn、Min-Liang Yao、Li Yong

  DOI：10.1055/s-0031-1289304

  日期：2011.12

  In the presence of boron trihalides, aryl aldehydes couple readily with allylmetals to afford haloallylated products. The reactions tolerate a variety of functional groups. Simple aqueous workup of haloallylation reactions, followed by treatment with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, provides a straightforward route to synthetically useful (E)-1,3-dienes. The mild reaction conditions, readily available

  在三卤化硼存在下，芳基醛容易与烯丙基金属偶合，得到卤代烯丙基化产物。反应可耐受多种官能团。简单的卤代烯丙基化反应的水性处理，然后用1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene处理，为合成有用的（E）-1,3-二烯提供了直接途径。温和的反应条件，容易获得的起始原料以及高的立体选择性使这种两步式（E）-1,3-二烯合成非常有吸引力。 三卤化硼-烯丙基金属-卤代烯丙基-二烯-立体选择性
• Photosubstitution of Dicyanobenzenes by Group 14 Organometallic Compounds via Photoinduced Electron-Transfer. Additive and Medium Effects on Photoinduced Electron Transfer Reaction
  作者：Kazuhiko Mizuno、Kazuhisa Nakanishi、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1988.1833

  日期：1988.11.5

  The phenanthrene-sensitized photoreaction of 1,2- and 1,4-dicyanobenzenes with group 14 organometallic compounds containing allylic and benzylic groups in CH3CN afforded the corresponding 2- and 4-allylated and -benzylated benzonitriles in high yields. These photoreactions were accelerated by the addition of Mg(CLO4)2 and benzene derivatives.

  1,2- 和 1,4- 二氰基苯与 CH3CN 中含有烯丙基和苄基的 14 族有机金属化合物的菲敏化光反应以高产率提供了相应的 2- 和 4- 烯丙基化和 - 苄基化的苯甲腈。这些光反应通过添加 Mg(CLO4)2 和苯衍生物而加速。
• Palladium complex-catalyzed germylation of allylic halides using (germyl)stannanes
  作者：Taichi Nakano、Kazuyoshi Ono、Yoshiya Senda、Toshihiko Migita

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00620-3

  日期：2001.1

  (Triethylgermyl)tributylstannane reacts metal-selectively with allylic halides at room temperature (r.t.) in the presence of tris(dibenzylideneacetone)dipalladium, Pd2(dba)3CHCl3, to provide an alternative route to allylgermanes. (Dimethylphenylgermyl)tributylstannane regio- and stereoselectively reacts more readily with allylic halides than (triethylgermyl)tributylstannane affording the corresponding allylgermanes

  （三乙基锗基）三丁基锡烷在室温（rt）下在三（二亚苄基丙酮）二钯，Pd 2（dba）3 CHCl 3的存在下与金属烯丙基卤化物发生金属选择性反应，从而提供了另一种制备烯丙基锗烷的途径。与（三乙基锗基）三丁基锡烷相比，（二甲基苯基锗基）三丁基锡烷与烯丙基卤化物的区域和立体选择性反应更容易，以定量收率得到相应的烯丙基锗烷。