(1R,6S)-6-[2-[2-[2-[(1R,6S)-6-carboxycyclohex-3-ene-1-carbonyl]oxyethoxy]ethoxy]ethoxycarbonyl]cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid | 888485-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,6S)-6-[2-[2-[2-[(1R,6S)-6-carboxycyclohex-3-ene-1-carbonyl]oxyethoxy]ethoxy]ethoxycarbonyl]cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 888485-47-0
• 化学式: C₂₂H₃₀O₁₀
• 分子量: 454.474
• InChiKey: ZOOGQVFMIQPXMU-FZDBZEDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S)-6-[2-[2-[2-[(1R,6S)-6-carboxycyclohex-3-ene-1-carbonyl]oxyethoxy]ethoxy]ethoxycarbonyl]cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid 、 三乙二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,14S,19R,32S)-3,6,9,12,21,24,27,30-octaoxatricyclo[30.4.0.014,19]hexatriaconta-16,34-diene-2,13,20,31-tetrone
  参考文献：
  名称：

  使用二羟基化合物对环酐进行不对称化：大环四内酯的选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]使用二羟基化合物进行环状酸酐的脱对称化。描述了合成具有不同间隔基的具有不同环尺寸（20-34）的稠合的饱和/不饱和大环四内酯的温和路线。通过代表性的单晶X射线分析确认了该结构。还示出了不饱和大环四内酯的多次还原。该方法温和，选择性和高效，并且可以实现高收率。

  DOI：

  10.1021/ol060509k
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 、 三乙二醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以97%的产率得到(1R,6S)-6-[2-[2-[2-[(1R,6S)-6-carboxycyclohex-3-ene-1-carbonyl]oxyethoxy]ethoxy]ethoxycarbonyl]cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用二羟基化合物对环酐进行不对称化：大环四内酯的选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]使用二羟基化合物进行环状酸酐的脱对称化。描述了合成具有不同间隔基的具有不同环尺寸（20-34）的稠合的饱和/不饱和大环四内酯的温和路线。通过代表性的单晶X射线分析确认了该结构。还示出了不饱和大环四内酯的多次还原。该方法温和，选择性和高效，并且可以实现高收率。

  DOI：

  10.1021/ol060509k

文献信息

• Desymmetrization of Cyclic Anhydrides Using Dihydroxy Compounds:  Selective Synthesis of Macrocyclic Tetralactones
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Boopathy Gnanaprakasam、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1021/ol060509k

  日期：2006.4.1

  desymmetrization of cyclic anhydrides is carried out using dihydroxy compounds. A mild route to synthesize fused saturated/unsaturated macrocyclic tetralactones with different ring sizes (20-34) having a wide variety of spacers is described. The structure is confirmed by the representative single-crystal X-ray analysis. The multiple reduction of unsaturated macrocyclic tetralactones is also illustrated. This method

  [反应：见正文]使用二羟基化合物进行环状酸酐的脱对称化。描述了合成具有不同间隔基的具有不同环尺寸（20-34）的稠合的饱和/不饱和大环四内酯的温和路线。通过代表性的单晶X射线分析确认了该结构。还示出了不饱和大环四内酯的多次还原。该方法温和，选择性和高效，并且可以实现高收率。