2-bromo-N-ethyl-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide | 1269616-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-ethyl-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 2-bromo-N-ethyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 1269616-19-4
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₂S
• 分子量: 302.192
• InChiKey: UUONKIGFQJQECF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-ethyl-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium formate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (4Z)-4-(4-ethoxybenzylidene)-2-ethyl-3,4-dihydro-2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化炔烃的烃基催化区域和立体选择性合成苯并-δ-杜鹃花

  摘要：

  摘要 一种通过钯合成苯并-δ-均聚物[（4 Z）-4-亚苄基-2-（芳基甲基）-3,4-二氢-2 H -1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物]的有效方法提出了炔烃的（0）-催化的烃化。该方法可以在温和条件下以极高的收率选择性地选择各种取代的苯并阿舒坦。通过单晶X射线衍射证实了苯并舒坦衍生物的环外双键的立体化学。 一种通过钯合成苯并-δ-均聚物[（4 Z）-4-亚苄基-2-（芳基甲基）-3,4-二氢-2 H -1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物]的有效方法提出了炔烃的（0）-催化的烃化。该方法可以在温和条件下以极高的收率选择性地选择各种取代的苯并阿舒坦。通过单晶X射线衍射证实了苯并舒坦衍生物的环外双键的立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561288
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯磺酰氯 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-bromo-N-ethyl-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化炔烃的烃基催化区域和立体选择性合成苯并-δ-杜鹃花

  摘要：

  摘要 一种通过钯合成苯并-δ-均聚物[（4 Z）-4-亚苄基-2-（芳基甲基）-3,4-二氢-2 H -1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物]的有效方法提出了炔烃的（0）-催化的烃化。该方法可以在温和条件下以极高的收率选择性地选择各种取代的苯并阿舒坦。通过单晶X射线衍射证实了苯并舒坦衍生物的环外双键的立体化学。 一种通过钯合成苯并-δ-均聚物[（4 Z）-4-亚苄基-2-（芳基甲基）-3,4-二氢-2 H -1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物]的有效方法提出了炔烃的（0）-催化的烃化。该方法可以在温和条件下以极高的收率选择性地选择各种取代的苯并阿舒坦。通过单晶X射线衍射证实了苯并舒坦衍生物的环外双键的立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561288

文献信息

• One-Pot Synthesis of Triazolothiadiazepine 1,1-Dioxide Derivatives via Copper-Catalyzed Tandem [3+2] Cycloaddition/N-Arylation
  作者：Deepak Kumar Barange、Yu-Chen Tu、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/adsc.201000465

  日期：2011.1.10

  A practical and efficient synthesis of triazolothiadiazepine‐1,1‐dioxide derivatives via copper‐catalyzed [3+2] cycloaddition, followed by N‐arylation is described. The method is also applicable to the synthesis of indoline‐ and thiophene‐fused triazolothiadiazepine 1,1‐dioxide derivatives.

  描述了一种实用有效的合成方法，该方法通过铜催化的[3 + 2]环加成反应，然后进行N芳基化反应，合成了三唑并二氮杂卓-1,1-二氧化物衍生物。该方法也适用于合成吲哚啉和噻吩稠合的三唑并噻二氮杂1,1-二氧化物衍生物。
• One-pot Sonogashira coupling, hydroamination of alkyne and intramolecular C H arylation reactions toward the synthesis of indole-fused benzosultams
  作者：Sudarshan Debnath、Shovan Mondal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.081

  日期：2018.6

  A one-pot Sonogashira coupling, hydroamination of alkyne and CH arylation reactions for the synthesis of indole-fused benzosultams are described. This method allows access to a variety of indole-fused seven membered benzosultams in good to excellent yields. The free indolyl nitrogen containing indole-fused benzosultams are also prepared by this method. The structures of the synthesized compounds are

  描述了一锅Sonogashira偶联，炔烃的加氢胺化和C H芳基化反应，用于合成吲哚稠合的苯并舒马坦。该方法允许以良好至优异的产率获得各种吲哚稠合的七元苯并阿磺酰胺。还通过该方法制备了游离的含吲哚基氮的吲哚稠合的苯并硫磺酰胺。通过单晶XRD研究证实了合成化合物的结构。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of Benzo-δ-sultams by Palladium­-Catalyzed Hydrocarbonation of Alkynes
  作者：Shovan Mondal、Sudarshan Debnath

  DOI：10.1055/s-0035-1561288

  日期：——

  Abstract An efficient method for the synthesis of benzo-δ-sultams [(4Z)-4-benzylidene-2-(arylmethyl)-3,4-dihydro-2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxides] via palladium(0)-catalyzed hydrocarbonation of alkynes is presented. This method allows regioselective access to a variety of substituted benzosultams in excellent yields under mild conditions. The stereochemistry of the exocyclic double bond of the benzosultam

  摘要 一种通过钯合成苯并-δ-均聚物[（4 Z）-4-亚苄基-2-（芳基甲基）-3,4-二氢-2 H -1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物]的有效方法提出了炔烃的（0）-催化的烃化。该方法可以在温和条件下以极高的收率选择性地选择各种取代的苯并阿舒坦。通过单晶X射线衍射证实了苯并舒坦衍生物的环外双键的立体化学。 一种通过钯合成苯并-δ-均聚物[（4 Z）-4-亚苄基-2-（芳基甲基）-3,4-二氢-2 H -1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物]的有效方法提出了炔烃的（0）-催化的烃化。该方法可以在温和条件下以极高的收率选择性地选择各种取代的苯并阿舒坦。通过单晶X射线衍射证实了苯并舒坦衍生物的环外双键的立体化学。