ethyl 6-bromo-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate | 1021155-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 6-bromo-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: 6-Bromo-2-hydroxy-2-trifluoromethyl-2H-chromene-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 6-bromo-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)chromene-3-carboxylate
• CAS: 1021155-30-5
• 化学式: C₁₃H₁₀BrF₃O₄
• 分子量: 367.119
• InChiKey: FGXXWLCBNULWBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.688±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-bromo-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以45.35%的产率得到6-bromo-3-trifluoroacetylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  一种含氟香豆素噻唑类化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种含氟香豆素噻唑类化合物及其合成方法，具体步骤如下：（1）将3‑三氟乙酰基香豆素类化合物、氨基硫脲类化合物、酸性催化剂溶解于无水乙醇中，反应结束后得到无取代酮缩氨基硫脲溶液；（2）向步骤（1）中无取代酮缩氨基硫脲溶液加入2‑溴苯乙酮，以无水乙醇为溶剂，室温干燥得到含氟香豆素噻唑类化合物。所合成的香豆素缩氨基硫脲噻唑类化合物为星星化合物，该化合物具有香豆素、三氟甲基、席夫碱、噻唑这些活性单元结构，且该化合物具有大的π‑π共轭体系，因此该化合物有望成为活性较高的生物活性物质，或荧光性能较强的光学活性物质。

  公开号：

  CN107382998A
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰乙酸乙酯 、 5-溴水杨醛 在 四丁基溴化铵 、 水 、 L-脯氨酸 作用下， 反应 7.0h， 以89%的产率得到ethyl 6-bromo-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的一锅合成2-烷基/芳基/吡啶基取代的2 H-色烯†

  摘要：

  已证明一种简单有效的方案可合成具有医学意义的新的2-吡啶基/芳基/烷基取代的2 H-色烯。这些色烯系统的构建是通过化学选择性Knoevenagel缩合/半缩合过程进行的。该反应以良好至优异的产率提供了多种产物。该方法在生物和医学上相关分子的合成中具有潜在的应用。我们首次在一个反应​​釜中合成了2-吡啶基/芳基取代的2 H-色烯。

  DOI：

  10.1039/c5nj01377a

文献信息

• Synthesis of Novel Diverse Methoxybenzenes-substituted 2<i>H</i>/4<i>H</i>-chromene Derivatives in the Presence of InBr₃(5 mol%) and their Cytotoxic Activity
  作者：Ratnakar Reddy K.、Krishna Swaroop D.、Ravikumar N.、Sravanthi Devi G.、Poornachandra Y.、Jagadeesh Babu N.、Ganesh Kumar C.、Narsaiah Banda

  DOI：10.1002/jhet.2987

  日期：2017.11

  compound 3a could give Michael addition products 5a–c. All the compounds 3a–n, 4a–j, and 5a–c were screened for cytotoxic activity against four human cancer cell lines and found to show high activity at micromolar concentration. The compounds 4h and 5a–c showed promising cytotoxic activity against the tested cancer cell lines. Further, these compounds 4h and 5a–c were docked with protein (1SA0) on colchicine‐binding

  通过亲核取代，以不同比例制备了一系列在化合物3的4位和化合物4的2位用不同的甲氧基苯2功能化的新颖的2-（三氟甲基）-2 H / 4 H-色烯-3-羧酸酯异构体3和4由路易斯酸（5 mol％）溴化铟（III）促进一步法合成2-羟基-2-（三氟甲基）-2 H-亚甲基3-羧酸乙酯1 使用空间散装的1,3,5-三甲氧基苯底物制备的区域特异性异构体3k，3l，3m和3n该反应中的2e。此外，异构体3a和4a独立于与胺的反应，只有化合物3a可以提供迈克尔加成产物5a–c。筛选了所有化合物3a–n，4a–j和5a–c对四种人类癌细胞系的细胞毒活性，发现它们在微摩尔浓度下均显示出高活性。化合物4h和5a–c对被测癌细胞系显示出有希望的细胞毒活性。此外，这些化合物4h和5a–c β-微管蛋白的秋水仙碱结合位点与蛋白质（1SA0）对接，这表明微管蛋白的抑制可能是这些化合物作用的可能机制。
• Regioselective Carbon-Carbon Bond Formation in the Reaction of 2-Hydroxy-2-(trifluoromethyl)-2H-chromenes with Indoles Promoted by Lewis Acid
  作者：Shi Zhu、Wan Pang、Jian Han、Jing Zhao

  DOI：10.1055/s-0030-1260202

  日期：2011.10

  efficient Lewis acid mediated C-C coupling reaction between readily available 2-hydroxy-2-(trifluoro­methyl)-2H-chromenes and various indoles via regioselective nucleophilic substitution has been developed. On the basis of this methodology, a series of bio- and pharmacologically important 2- and 4-functionalized 2-(trifluoromethyl)-2H-chromenes were prepared in high yields. regioselective - C-C bond formation

  已经开发了一种简单有效的路易斯酸介导的通过区域选择性亲核取代的2-羟基-2-（三氟甲基）-2 H-色烯与各种吲哚之间的CC偶联反应。基于该方法，以高收率制备了一系列生物和药理学上重要的2-和4-官能化的2-（三氟甲基）-2 H-色烯。 区域选择性-CC键形成-2 H-色烯-吲哚-路易斯酸
• An Efficient Solvent-Free Synthesis of 2-Hydroxy-2-(trifluoromethyl)-2H-chromenes Using Silica-Immobilized L-Proline
  作者：Cuilian Xu、Guoyu Yang、Caixia Wang、Sufang Fan、Lixia Xie、Ya Gao

  DOI：10.3390/molecules181011964

  日期：——

  An efficient synthesis of 2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylates was carried out under solvent-free conditions in an oven or microwave oven via the Knoevenagel condensation of salicylaldehydes with ethyl trifluoroacetoacetate followed by intramolecular cyclization in the presence of silica-immobilized L-proline. The structures of the title compounds were characterized by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, HRMS and X-ray single crystal diffraction. The improved method described herein is economical, easily-operated and environmentally friendly. Furthermore, the catalyst can be recovered conveniently and reused without obvious loss of activity.

  在无溶剂条件下，通过在烤箱或微波炉中将水杨 aldehydes 与三氟乙酰乙酸乙酯进行 Knoevenagel 缔合反应，然后在硅胶固定的 L-脯氨酸存在下进行分子内环化，成功合成了 2-羟基-2-(三氟甲基)-2H-香豆烯-3-羧酸酯。标题化合物的结构通过 IR、1H-NMR、13C-NMR、HRMS 和 X 射线单晶衍射进行表征。此处描述的改进方法经济、操作简便且环保。此外，催化剂可以方便地回收和重复使用，且活性无明显损失。
• Reactions of 2-(trifluoromethyl)-2-hydroxy-2H-chromenes with thiophenols promoted by Lewis acid
  作者：Xinjin Li、Jingwei Zhao、Zhongwei Wang、Jianwei Han、Jian Zhao、Shizheng Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.101

  日期：2012.9

  A Lewis acid promoted nucleophilic substitution reaction between 2-(trifluoromethyl)-2-hydroxy-3-ethoxycarbonyl-2H-chromenes 1 and thiophenols affording thiophenyl substituted products, that is, 4-thiophenyl-2-trifluoromethyl-3-ethoxycarbonyl-4H-chromene and 2-thiophenyl-2-trifluoromethyl-3-ethoxycarbonyl-2H-chromene.

  路易斯酸促进2-（三氟甲基）-2-羟基-3-乙氧基羰基-2 H-色酮1与提供苯硫基取代产物的苯酚，即4-硫苯基-2-三氟甲基-3-乙氧基羰基-4之间的亲核取代反应。H-色烯和2-硫代苯基-2-三氟甲基-3-乙氧基羰基-2 H-色烯。
• The First Synthesis of 4-Unsubstituted 3-(Trifluoroacetyl)coumarins by the Knoevenagel Condensation of Salicylaldehydes with Ethyl Trifluoroaceto­acetate Followed by Chromene-Coumarin Recyclization
  作者：Dmitrii Chizhov、Vyacheslav Sosnovskikh、Marina Pryadeina、Yanina Burgart、Victor Saloutin、Valery Charushin

  DOI：10.1055/s-2007-1000867

  日期：2008.1

  A series of ethyl 6-substituted 2-hydroxy-2-(trifluoro-methyl)-2 H-chromene-3-carboxylates was obtained in good yields via the Knoevenagel condensation of salicylaldehydes with ethyl trifluoroacetoacetate in the presence of piperidinium acetate. The subsequent recyclization of these chromenes proceeds smoothly in refluxing chlorobenzene in the presence of P-toluenesulfonic acid affording previously

  在醋酸哌啶鎓的存在下，通过水杨醛与三氟乙酰乙酸乙酯的 Knoevenagel 缩合，以良好的收率获得了一系列 6-取代的 2-羟基-2-(三氟-甲基)-2 H-色烯-3-羧酸乙酯。这些色烯的后续再循环在对甲苯磺酸存在下在回流的氯苯中顺利进行，以中等至良好的产率提供以前未知的 3-（三氟乙酰基）香豆素。