pillar[4]arene[1]quinone | 1402001-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: pillar[4]arene[1]quinone
• 英文别名: (Z)-12,15,32,35,52,55,72,75-Octamethoxy-1,3,5,7(1,4)-tetrabenzena-9(1,4)-cyclohexanacyclodecaphane-91(96),93-diene-92,95-dione；9,14,19,24,26,28,30,32-octamethoxyhexacyclo[21.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21]pentatriaconta-1(26),3(35),5,8,10,13,15,18(29),19,21(28),23(27),24,30,32-tetradecaene-4,34-dione
• CAS: 1402001-09-5
• 化学式: C₄₃H₄₄O₁₀
• 分子量: 720.816
• InChiKey: JYFOHKIINOJEDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  939.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pillar[4]arene[1]quinone 在 sodium hydride 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 12,15-Bis((6-bromohexyl)oxy)-32,35,52,55,72,75,92,95-octamethoxy-1,3,5,7,9(1,4)-pentabenzenacyclodecaphane
  参考文献：
  名称：

  Stronger host–guest binding does not necessarily give brighter particles: a case study on polymeric AIEE-tunable and size-tunable supraspheres

  摘要：

  与没有链的三齿客体相比，带有柔性烷基链的三齿客体更牢固地结合到聚合物宿主上，并诱导形成更大但更暗淡的超球体。

  DOI：

  10.1039/c8cc04905j
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醚 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 pillar[4]arene[1]quinone
  参考文献：
  名称：

  一种由柱芳烃和蒽构成的荧光线性共轭聚合物

  摘要：

  近年来，共轭聚合物（CPs）因其刚性的共轭结构而备受关注，在光捕获和能量转移方面表现良好，在材料化学中具有巨大的潜力。在本文中，我们制造了一种新的发光线性CP p(P[5](OTf) 2 - co-9,10-dea) 通过 9,10-二乙炔基蒽和三氟甲磺酸酐 (OTf) 改性柱 [5] 芳烃的 Sonogashira 偶联，在 552 nm 附近产生增强的黄绿色荧光发射。筛选反应条件以更深入地了解这种聚合方法，最终获得高达 92% 的优异收率。除了光学性质外，还研究了 CP 在低/高浓度下的自组装行为，其中观察到了有趣的从管到片的可调节形态。此外，主体CP和客体己二腈之间的主客体重组会干扰荧光性能和结构结构，表明这种CP材料在传感和检测领域的巨大潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules27103162

文献信息

• A color-tunable fluorescent pillararene coordination polymer for efficient pollutant detection
  作者：Xiang-Shuai Li、Yong-Fu Li、Jia-Rui Wu、Xin-Yue Lou、Junyou Han、Jianchun Qin、Ying-Wei Yang

  DOI：10.1039/c9ta13776a

  日期：——

  A color-tunable pillarene coordination polymer (DCP5-Eu₁Tb₃) with attractive white-light emission properties and capable of nitroaromatic pollutant detection in biological platforms was constructed.

  一种具有可调颜色的柱芳烃配位聚合物（DCP5-Eu₁Tb₃），具有引人注目的白光发射特性，并能够在生物平台中检测硝基芳香污染物，已被构建。
• Anion-Responsive Pseudo[3]rotaxane from a Difunctionalized Pillar[4]arene[1]quinone and a Bis-Imidazolium Cation
  作者：Jeyavelraman Kiruthika、Sankar Srividhya、Murugan Arunachalam

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02710

  日期：2020.10.16

  Synthesis of a new functionalized pillar[4]arene[1]quinone and its host–guest complexation with a bis-imidazolium dication was demonstrated. 1D/2D NMR spectroscopic analyses and high-resolution mass spectrometric analyses showed the formation of the pseudo[3]rotaxane assembly upon host–guest complexation. 1H NMR titration experiments revealed the role of hydrogen bonding motifs in bringing positive

  证明了一种新的功能化支柱[4]芳烃[1]醌的合成及其与双咪唑鎓离子的主客体络合。1D / 2D NMR光谱分析和高分辨率质谱分析表明，主体-客体络合后会形成假[3]轮烷组装体。1 H NMR滴定实验通过比较柱[4]亚芳基[1]醌与双咪唑基宾的主体-客体络合的结合常数，揭示了氢键基序在带来正协同作用中的作用。还证明了假[3]轮烷装配的阴离子响应性。
• Pillar[5]arene based conjugated macrocycle polymers with unique photocatalytic selectivity
  作者：Hui Qiang、Tao Chen、Zhuo Wang、Wenqian Li、Yunzhe Guo、Jie Yang、Xueshun Jia、Hui Yang、Weibo Hu、Ke Wen

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.04.020

  日期：2020.12

  huge challenge in photocatalysis. Reported herein is a host-guest interaction strategy to endow photocatalysts with special selectivity. By adjusting the precursors, conjugated macrocycle polymers (CMPs) with pillar[5]arene struts (CMP-1 and CMP-2 ) and a corresponding non-pillar[5]arene-contained conjugated organic polymer (COP-1) were prepared and the photocatalytic activities toward sulfide derivatives

  摘要具有基质形状，尺寸或电子结构选择性的非均相催化剂的开发是光催化的巨大挑战。本文报道了赋予光催化剂具有特殊选择性的宿主-客体相互作用策略。通过调整前体，制备了具有支柱[5]芳烃撑杆（CMP-1和CMP-2）的共轭大环聚合物（CMP）和相应的非柱状[5]芳烃类共轭有机聚合物（COP-1），并研究了其对硫化物衍生物的光催化活性。当COP-1用作光催化剂时，硫化物显示出相似的转化率，而转向CMP时，则显示出显着差异。显着地，当将CMP-2用作催化剂时，S-1的转化率比S-2的转化率达到近18倍。机制研究证实，CMP中支柱[5]芳烃撑杆的“主客体”效应是造成这种差异的主要原因。目前的工作将CMPs建立为具有底物选择性的新型多相光催化剂，这种方法将启发研究人员有关制备具有优异选择性的多相催化剂的研究。
• <i>ortho</i>-Functionalization of Pillar[5]arene: An Approach to Mono-<i>ortho</i>-Alkyl/Aryl-Substituted A1/A2-Dihydroxypillar[5]arene
  作者：Zhuo Wang、Yahu A. Liu、Hui Yang、Wei-Bo Hu、Ke Wen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00272

  日期：2022.3.11

  Despite the fact that the rim and lateral functionalizations of pillar[n]arenes have been well explored, ortho-functionalization has rarely been realized. In this work, we report a facile method of introducing a single functionality ortho to the hydroxyl group in A1/A2-dihydroxypillar[5]arene via a Grignard addition to pillar[4]arene[1]quinone followed by a dienone–phenol rearrangement. The described

  尽管柱[ n ]芳烃的边缘和横向功能化已经得到很好的探索，但邻位功能化却很少实现。在这项工作中，我们报告了一种简便的方法，该方法通过格氏加成柱 [4] 芳烃 [1] 醌和二烯酮-苯酚重排，在 A1/A2-二羟基柱 [5] 芳烃中的羟基邻位引入单个官能团。 . 所描述的邻-烷基化/芳基化方法允许形成以前难以获得的各种单邻-烷基/芳基取代的A1/A2-二羟基柱[5]芳烃。
• Fulleropillar[4]arene: The Synthesis and Complexation Properties
  作者：Yan Mi、Jiabin Yao、Jingyu Ma、Ling Dai、Chao Xiao、Wanhua Wu、Cheng Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04607

  日期：2020.3.20

  ring opening of pillar[4]arene[1]quinone 1. And the Prato reaction of 2 with [60]fullerene led to [60]fullerene bisadducts, from which trans-4 cyclic regioisomer 3 was isolated and characterized. The fulleropillar[4]arene 3 showed a larger cavity and can accommodate a viologen derivative C12V2+ with a much stronger affinity than permethyl pillar[5]arene (MP5) and pillar[4]arene[1]quinone 1.

  通过支柱[4]芳烃[1]醌1的意外开环偶然获得了多氢醌醚二醛衍生物2。2与[60]富勒烯的普拉托反应导致[60]富勒烯双加合物，由此反式-4分离并表征了环状区域异构体3。Fulleropillar [4] arene 3的空腔更大，可以容纳紫精衍生物C12V2 +，其亲和力比全甲基支柱[5] arene（MP5）和支柱[4] arene [1]醌1强。