Ethyl 2-(thiophen-2-ylmethyleneamino)acetate | 198710-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-(thiophen-2-ylmethyleneamino)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(thiophen-2-ylmethylideneamino)acetate
• CAS: 198710-67-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: PTGCJLAFBOFQDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(thiophen-2-ylmethyleneamino)acetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以586 mg的产率得到ethyl (thiophen-2-ylmethyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  基于结构的低纳摩尔 O-GlcNAc 转移酶抑制剂的进化

  摘要：

  核和细胞质蛋白的可逆糖基化是跨后生动物的重要调节机制。一种酶，O-连接的 N-乙酰氨基葡萄糖转移酶 (OGT)，负责所有核质糖基化，众所周知，需要有效的细胞渗透性抑制剂来询问 OGT 功能。在这里，我们报告了 OGT 抑制剂基于结构的进化，最终形成具有低纳摩尔抑制效力和靶向细胞活性的化合物。除了公开有用的 OGT 抑制剂之外，我们报告的结构还提供了对如何抑制糖基转移酶的见解，糖基转移酶是众所周知的抑制抑制剂开发的酶家族。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07328
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 甘氨酸乙酯盐酸盐 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Ethyl 2-(thiophen-2-ylmethyleneamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  偶氮亚胺叶立德和氮杂邻苯二甲腈串联[3 + 2]环加成/ 1,4-加成反应用于咪唑烷的不对称合成

  摘要：

  的生物学上重要的咪唑烷的对映选择性合成已经经由串联[3 + 2]的偶氮甲碱内鎓盐和环氮杂- / 1,4-加成反应而完成ö -quinone甲基化物。使用该工具，可以以良好的产率获得具有优异的非对映选择性和对映选择性的各种咪唑烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02512

文献信息

• An efficient and facile access to highly functionalized pyrrole derivatives
  作者：Meng Gao、Wenting Zhao、Hongyi Zhao、Ziyun Lin、Dongfeng Zhang、Haihong Huang

  DOI：10.3762/bjoc.14.75

  日期：——

  successfully developed. Further transformation with alkylamine/sodium alkoxide alcohol solution conveniently afforded novel polysubstituted pyrroles in good to excellent yields. This methodology for highly functionalized pyrroles performed well over a broad scope of substrates. It is conceivable that this efficient construction method for privileged pyrrole scaffolds could deliver more active compounds for medicinal

  通过Ag（I）催化的偶氮甲亚胺与N-烷基马来酰亚胺的1，3-偶极环加成反应，直接并一锅合成吡咯并[3,4-c]吡咯-1,3-二酮，然后容易地完全氧化与DDQ一起，已经成功开发。用烷基胺/醇钠醇溶液进一步转化方便地以良好至优异的产率提供了新型的多取代的吡咯。高度官能化吡咯的这种方法在广泛的底物上表现良好。可以想象的是，这种有效的特权吡咯支架的构建方法可以为药物化学研究提供更多的活性化合物。
• Cu(I)-Catalyzed Highly Enantioselective [3 + 3] Cycloaddition between Two Different 1,3-Dipoles, Phthalazinium Dicyanomethanides and Iminoester-Derived Azomethine Ylides
  作者：Chunhao Yuan、Honglei Liu、Zhenzhen Gao、Leijie Zhou、Yalin Feng、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/ol503169d

  日期：2015.1.2

  The Cu(I)-catalyzed highly enantioselective [3 + 3] cycloaddition between two different 1,3-dipoles, phthalazinium dicyanomethanides and iminoester-derived azomethine ylides, has been achieved under mild reaction conditions, providing novel chiral heterocyclic compounds, 2,3,4,11b-tetrahydro-1H-pyrazino[2,1-a]phthalazine derivatives, in high yields with excellent diastereo- and enantioselectivies (up

  在温和的反应条件下，已实现了Cu（I）催化的两个不同的1,3-偶极，酞菁双氰胺和亚氨基酯衍生的偶氮甲碱的高对映选择性[3 + 3]环加成反应，提供了新颖的手性杂环化合物2,3 ，4,11b-四氢-1 H-吡嗪并[ 2,1- a ]酞嗪衍生物，高收率，具有出色的非对映和对映选择性（高达99％收率，99％ee，> 20：1 dr）。
• Diastereoselective Trifluoroacetylation of Highly Substituted Pyrrolidines by a Dakin−West Process
  作者：Marcus Baumann、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02346

  日期：2016.12.2

  generation of the desired trifluoroacetylation products, which was not possible previously due to the exclusive formation of trifluoromethylated oxazoles (vide infra). In the course of this work we succeeded for the first time in isolating and characterizing (HRMS, IR, 1H, 13C and 19F NMR, X-ray) different intermediates of the Dakin–West reaction allowing us to probe its mechanism.

  报道了一种可靠的方法，该方法允许以非对映选择性方式对一系列高度取代的吡咯烷进行有效的三氟乙酰化。该转化基于高级吡咯烷2-羧酸衍生物的Dakin-West反应，可以在四个合成步骤中进行立体选择性组装。重要的是，这项工作证明了在吡咯烷支架上引入侧向取代基如何能够产生所需的三氟乙酰化产物，这是以前由于三氟甲基化恶唑的独家存在而无法实现的（见下文）。在这项工作的过程中，我们首次成功地进行了分离和表征（HRMS，IR，1 H，13 C和19核磁共振，X射线）Dakin-West反应的不同中间体使我们能够探究其机理。
• Regio- and diastereoselective construction of a new set of functionalized pyrrolidine, spiropyrrolidine and spiropyrrolizidine scaffolds appended with aryl- and heteroaryl moieties via the azomethine ylide cycloadditions
  作者：Vadla Rajkumar、Srinivasarao Arulananda Babu、Rayavarapu Padmavathi

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.053

  日期：2016.9

  Highly regio- and diastereoselective syntheses of a new set of functionalized pyrrolidines, spiro-pyrrolidine/pyrrolizidine oxindoles, spiroacenaphthylenolyl-pyrrolidines/pyrrolizidines and spiro-1,3-indandionolyl-pyrrolidines/pyrrolizidines appended with various aryl- and heteroaryl moieties via the azomethine ylide cycloaddition reaction are reported. The Ag-catalyzed [3+2] cycloaddition of azomethine

  一组新的功能化吡咯烷，螺并吡咯烷/吡咯并吡啶氧吲哚，螺并ac苯并菲咯啉基-吡咯烷/吡咯并吡啶和螺-1,3-吲哚并菲酰基-吡咯烷/吡咯并吡啶的高区域选择性和非对映选择性合成报道了环加成反应。Ag衍生自N的偶氮甲亚胺的[3 + 2]环加成反应用各种亚芳基/杂芳基亚甲基丙二酸-亚苄基亚氨基甘氨酸盐产生具有良好区域和非对映选择性的C-3，C-5-芳基/杂芳基取代的C-4，C-4-二氰基吡咯烷-2-羧酸酯支架。此外，研究了由不同的1,2-二羰基和α-氨基酸与基于吲哚/吡咯的偶极亲和剂的脱羧反应衍生的偶氮甲亚胺的[3 + 2]环加成反应。在丰富功能化的螺吡咯烷-和螺吡咯并吡啶骨架的文库的背景下，这些反应导致组装了各种螺并吡咯烷/吡咯并吡啶氧吲哚，螺并ena庚烯基-吡咯烷/吡咯并吡啶和螺-1,3-茚满二酮基-吡啶并吡啶在螺吡咯烷/吡咯烷环的C-3位的吲哚基和吡咯基部分。由甲亚胺叶立德环加成反应获得的图8
• Tandem nucleophilic addition–cycloaddition of arynes with α-iminoesters: two concurrent pathways to imidazolidines
  作者：Hao Jia、Zhenyan Guo、Honglei Liu、Biming Mao、Xueyan Shi、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/c8cc03806f

  日期：——

  The tandem nucleophilic addition–cycloaddition reaction has been developed for the synthesis of functionalized imidazolidine derivatives. A variety of α-iminoesters and aryne precursors were well tolerated under the mild reaction conditions. This asymmetric cycloaddition afforded imidazolidine derivatives with high yields, complete regioselectivities, and excellent diastereo- and enantioselectivities

  已经开发了串联亲核加成-环加成反应来合成功能化的咪唑烷衍生物。在温和的反应条件下，各种α-亚氨基酸酯和芳烃前体的耐受性良好。这种不对称的环加成反应提供了咪唑烷衍生物，具有高收率，完全的区域选择性以及出色的非对映和对映选择性。作为不对称环加成反应的1,3-偶极子的芳炔诱导的酰化物是本反应的显着特征。在串联反应中，亚芳基诱导的酰基化物与金属化的α-亚氨基酯的[3 + 2]环加成反应和偶氮甲碱的金属催化的α-亚氨基酯的[3 + 2]的环加成反应是向咪唑烷类的两个同时存在的途径。