benzhydryl(tert-butyl)sulfane | 38793-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl(tert-butyl)sulfane
• 英文别名: [Tert-butylsulfanyl(phenyl)methyl]benzene；[tert-butylsulfanyl(phenyl)methyl]benzene
• CAS: 38793-70-3
• 化学式: C₁₇H₂₀S
• 分子量: 256.412
• InChiKey: SIQHEEFBYBALPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl(tert-butyl)sulfane 在 N,N,N',N'-tetramethyl-7,8-dihydro-6H-dipyrido[1,2-a;2',1'-c][1,4]diazepine-2,12-diamine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以93%的产率得到二苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  超电子给体介导的还原性脱硫反应†

  摘要：

  描述了通过吡啶衍生的电子供体对硫缩醛和硫醚的脱硫。这种方法可以高效地获得高产率的还原产物，并且不需要使用过渡金属，元素碱金属或氢原子供体。

  DOI：

  10.1039/c9cc06775b
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 sodium tetrahydroborate 、 [Cp*Ir(SnCl₃)2{SnCl₂(H₂O)2}] 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 benzhydryl(tert-butyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  π-活化醇与碳和杂原子亲核试剂的多金属Ir-Sn 3催化取代反应

  摘要：

  已经证明了多金属Ir–Sn 3络合物的π活化醇的原子经济和催化取代反应。从[Cp ∗ IrCl 2 ] 2和SnCl 2之间的反应可以轻松合成多金属Ir-Sn 3络合物。在低至1 mol％的催化剂存在下，已使用碳将三种不同类型的π-活化醇，即苄基，烯丙基和炔丙基醇成功地转化为烷基化产物（芳烃，杂芳烃，烯丙基三甲基硅烷和1,3 （二羰基），氮（磺酰胺），氧（醇）和硫（硫醇）亲核试剂的收率非常高。Hammett相关性研究提出了一种亲电机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.086

文献信息

• Tritylium assisted iodine catalysis for the synthesis of unsymmetrical triarylmethanes
  作者：Thibaut Courant、Marine Lombard、Dina V. Boyarskaya、Luc Neuville、Géraldine Masson

  DOI：10.1039/d0ob01502d

  日期：——

  The combined Lewis acid catalytic system, generated from molecular iodine and tritylium tetrafluoroborate effectively catalyzed the Friedel–Crafts (FC) arylation of diarylmethyl sulfides providing an efficient access to various unsymmetrical triarylmethanes. The addition of tritylium and iodine created a more active catalytic system to promote the cleavage of sulfidic C–S bonds.

  由分子碘和四氟硼酸三苯甲基酯生成的组合路易斯酸催化体系有效地催化二芳基甲基硫醚的傅克（FC）芳基化，从而有效地获得各种不对称三芳基甲烷。三苯甲基和碘的添加创造了一个更活跃的催化体系，以促进硫化 C-S 键的断裂。
• Action des organo-magnesiens sur la thiobenzophenone
  作者：M. Dagonneau、J. Vialle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97563-5

  日期：1974.1

  Grignard reagents react with thiobenzophenone to give mainly the compound resulting from addition of the' organic radical to the sulfur atom. Addition to carbon, double addition both to sulfur and to carbon, and formation of tetraphenylthiiranne are also observed. The stable alkylthiodiphenylmethyl radical has been detected in the reaction medium. A mechanism is proposed to account for the various

  格氏试剂与硫代二苯甲酮反应，主要得到由有机基团加到硫原子上而得到的化合物。还观察到了碳的添加，硫和碳的双重添加以及四苯基噻喃的形成。在反应介质中已检测到稳定的烷硫基二苯基甲基自由基。提出了一种机制来解释各种反应。
• Palladium-Catalyzed Direct α-Arylation of Benzyl Thioethers with Aryl Bromides
  作者：Gustavo Frensch、Nusrah Hussain、Francisco A. Marques、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.201400679

  日期：2014.8.11

  diversity. A novel and efficient palladium-catalyzed direct sp3 C-H arylation of aryl and alkyl benzyl thioether derivatives with aryl bromides is reported. The reaction involves reversible deprotonation of the benzylic C-H's of the thioether with either LiN(SiMe3)2 or NaN(SiMe3)2 and subsequent cross-coupling to provide the functionalized products in up to 97% yield. A screen of 24 of the most successful

  sp3杂化的CH键的芳基化是建立分子复杂性和多样性的有力策略。报道了新颖且有效的钯催化的芳基和烷基苄基硫醚衍生物与芳基溴化物的直接sp3 CH芳基化。该反应涉及用LiN（SiMe3）2或NaN（SiMe3）2对硫醚的苄基CH's进行可逆的去质子反应，然后进行交叉偶联，以提供高达97％的收率的功能化产物。在交叉偶联化学中对24种最成功的配体进行了筛选，结果发现NiXantPhos是这种具有挑战性的偶联唯一可行的配体。
• Reactions of triplet carbenes with sulfides and disulfides: ylide vs. radical formation
  作者：A. Alberti、D. Griller、A. S. Nazran、G. F. Pedulli

  DOI：10.1021/ja00271a035

  日期：1986.5
• Dagonneau,M.; Vialle,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 2067 - 2068
  作者：Dagonneau,M.、Vialle,J.

  DOI：——

  日期：——