1-(2-isothiocyanatoethyl)adamantane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: 1-(2-isothiocyanatoethyl)adamantane
• 英文别名: 1-(2-Isothiocyanato-ethyl)-adamantane
• 化学式: C₁₃H₁₉NS
• 分子量: 221.367
• InChiKey: JOUFMSZBHHWAGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-isothiocyanatoethyl)adamantane 、 甘氨酸乙酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到3-(2-(adamantan-1-yl)ethyl)-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-金刚烷酰乙内酰脲及其2-硫代（硒代）类似物的合成

  摘要：

  在（金刚烷-1-基烷基）杂芳烃与甘氨酸乙酯盐酸盐盐酸盐在75-85％的温和条件下反应，合成了一系列3-（金刚烷-1-基烷基）-2-（O，S，Se）乙内酰脲。产量。开发了一种用于合成新的金刚烷-1-基烷基异硒酸氰酸酯的方法，所述金刚烷-1-基烷基异硒代氰酸酯是金刚烷基化的2-硒代乙内酰脲合成中的前体。首次通过2-（O，S）乙内酰脲与1,3-脱氢金刚烷在加热的1,4-二恶烷中的反应合成3-（金刚烷-1-基）-2-（O，S）乙内酰脲回流1 h，产率为75-80％。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02507-4
• 作为产物：
  描述：

  1-C-乙基氨基金刚烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2-isothiocyanatoethyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  1-异硫氰酸根合金刚烷的同系物的合成

  摘要：

  在三乙胺和催化量的4-（二甲氨基）吡啶存在下，金刚烷系列的胺与二硫化碳和二碳酸二叔丁酯反应，以80-86％的收率得到1-异硫氰酸根合金刚烷的同系物。结果表明，金刚烷-2-胺，1-（金刚烷-1-基）乙胺和金刚烷-1-基甲胺比金刚烷-1-胺更具反应性。在后一种情况下，反应时间是原来的两倍。

  DOI：

  10.1134/s1070428018100068

文献信息

• Derivatives of 2-(2-oxo-ethylidene)-imidazolidin-4-one and their use as
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06071935A1

  公开（公告）日：2000-06-06

  The present invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of formula I and to methods of inhibiting abnormal cell growth, including cancer, in a mammal by administering the compounds of formula I to said mammal.

  本发明涉及以下式的化合物##STR1##其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4如本文所定义。该发明还涉及含有式I化合物的药物组合物，以及通过向哺乳动物施用式I化合物来抑制异常细胞生长，包括癌症的方法。
• Adamantyl Isothiocyanates as Mutant p53 Rescuing Agents and Their Structure–Activity Relationships
  作者：Vladimir Burmistrov、Rahul Saxena、Dmitry Pitushkin、Gennady M. Butov、Fung-Lung Chung、Monika Aggarwal

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01971

  日期：2021.5.27
• DERIVATIVES OF 2-(2-OXO-ETHYLIDENE)-IMIDAZOLIDIN-4-ONE AND THEIR USE AS FARNESYL PROTEIN TRANSFERASE INHIBITORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0907649A1

  公开（公告）日：1999-04-14
• US6071935A
  申请人：——

  公开号：US6071935A

  公开（公告）日：2000-06-06
• [EN] DERIVATIVES OF 2-(2-OXO-ETHYLIDENE)-IMIDAZOLIDIN-4-ONE AND THEIR USE AS FARNESYL PROTEIN TRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE 2-(2-OXO-ETHYLIDENE)-IMIDAZOLIDIN-4-ONE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA FARNESYL-PROTEINE-TRANSFERASE
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1997049700A1

  公开（公告）日：1997-12-31

  (EN) The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3 and R4 are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of formula (I) and to methods of inhibiting abnormal cell growth, including cancer, in a mammal by administering the compounds of formula (I) to said mammal.(FR) Cette invention se rapporte à des composés représentés par la formule (I) où R1, R2, R3 et R4 sont définis dans les pièces descriptives de la demande de brevet. Cette invention se rapporte également à des compositions pharmaceutiques contenant ces composés de formule (I) et à des procédés pour inhiber chez un mammifère une croissance cellulaire anormale, comme dans le cas du cancer, en lui administrant des composés de cette formule (I).