4-(乙氧基羰基氨基)苯甲酸乙酯 | 5100-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(乙氧基羰基氨基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: 4-benzoesaure-ethylester
• 英文别名: N-(4-ethoxycarbonylphenyl)carbamic acid ethyl ester；ethyl 4-((ethoxycarbonyl)amino)benzoate；ethyl 4-(ethoxycarbonylamino)benzoate；4-ethoxycarbonylamino-benzoic acid ethyl ester；(4-Aethoxycarbonyl-phenyl)-carbamidsaeure-aethylester；4-Aethoxycarbonylamino-benzoesaeure-aethylester；Ethyl 4-[(ethoxycarbonyl)amino]benzoate
• CAS: 5100-21-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• mdl: MFCD02336674
• 分子量: 237.255
• InChiKey: XUPOFTOETXEMST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙炔基缩水甘油醚 、 4-(乙氧基羰基氨基)苯甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-[2-氧代-5-[(2-丙炔基氧基)甲基]恶唑烷-3-基]苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Fauron,C.; Douzon,C., Chimica Therapeutica, 1973, vol. 8, p. 143 - 147

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯佐卡因 在 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-(乙氧基羰基氨基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Carbodiimides, Isocyanates, and Isothiocyanates by Metal Ion-assisted Elimination of Mercaptan^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01036a014

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-(Hetero)aryl Carbamates via CuI/MNAO Catalyzed Cross-Coupling of (Hetero)aryl Halides with Potassium Cyanate in Alcohols
  作者：S. Vijay Kumar、Dawei Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03175

  日期：2018.3.2

  to N-(hetero)aryl carbamates was developed through CuI/MNAO [2-((2-methylnaphthalen-1-yl)amino)-2-oxoacetic acid] catalyzed cross-coupling of (hetero)aryl chlorides with potassium cyanate in alcohols at 120–130 °C. This method utilizes broadly available substrates to afford various N-(hetero)aryl carbamates in good to excellent yields. Moreover, (hetero)aryl bromides and (hetero)aryl iodides were also

  通过CuI / MNAO [2-（（（2-甲基萘-1-基）氨基）-2-氧乙酸]]催化（杂）芳基氯化物与钾的交叉偶联，开发了一种N-（杂）芳基氨基甲酸酯的有效途径醇中的氰酸盐在120–130°C下。该方法利用广泛可用的底物以良好至优异的产率提供各种N-（杂）芳基氨基甲酸酯。此外，（杂）芳基溴化物和（杂）芳基碘化物也以低催化剂负载量和相对较低的温度反应以提供N-（杂）芳基氨基甲酸酯。
• Installation of protected ammonia equivalents onto aromatic &amp; heteroaromatic rings in water enabled by micellar catalysis
  作者：Nicholas A. Isley、Sebastian Dobarco、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c3gc42188k

  日期：——

  A single set of conditions consisting of a palladium catalyst, a commercially available ligand, and a base, allow for several types of C–N bond constructions to be conducted in water with the aid of a commercially available “designer” surfactant (TPGS-750-M). Products containing a protected NH2 group in the form of a carbamate, sulfonamide, or urea can be fashioned starting with aryl or heteroaryl bromides, iodides, and in some cases, chlorides, as substrates. Reaction temperatures are in the range of room temperature to, at most, 50 °C, and result in essentially full conversion and good isolated yields.

  一种包含钯催化剂、市售配体和碱的条件组合，可以在市售的“设计型”表面活性剂（TPGS-750-M）辅助下，在水中进行多种类型的C-N键构建。以含有氨基保护基（如氨基甲酸酯、磺酰胺或脲）的产物为目标，可以从芳基或杂芳基溴化物、碘化物，以及在某些情况下，氯化物作为起始原料。反应温度范围从室温到最高50°C，并且基本上实现了完全转化和良好的分离产率。
• N-(4-乙氧基羰基苯基)-N’-甲基-N’-苯基甲 脒的绿色制备工艺
  申请人：常州永和精细化学有限公司

  公开号：CN105315176B

  公开（公告）日：2020-03-31

  本发明公开了一种N‑(4‑乙氧基羰基苯基)‑N’‑甲基‑N’‑苯基甲脒的绿色制备工艺，它是先由对硝基苯甲酸经酯化反应和催化氢化反应制得对氨基苯甲酸乙酯，然后再由对氨基苯甲酸乙酯经两步缩合反应制得；所述酯化反应采用的乙醇为回收处理乙醇；所述回收处理乙醇是将缩合反应产生的乙醇收集后经回收处理得到。本发明的工艺将缩合反应产生的乙醇进行回收处理后用于酯化反应中，不仅降低了生产成本，而且减少了对环境的污染，是一种绿色制备工艺，尤其是经本发明回收处理后的乙醇与市售无水乙醇相比对酯化效果几乎没有影响。
• Anwendung der Azirin/Oxazolon-Methode in der Peptid-Chemie: Synthese von Modell-Tripeptiden
  作者：Peter Wipf、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19880710118

  日期：1988.2.3

  The Azirine/Oxazolone Method in Peptide Chemistry: Synthesis of Tripeptide Models

  肽化学中的Azirine / Oxazolone方法：三肽模型的合成
• Rhodium(III)-Catalyzed<i>ortho</i>-Arylation of Anilides with Aryl Halides
  作者：Radhakrishnan Haridharan、Krishnamoorthy Muralirajan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201400798

  日期：2015.2.9

  AbstractAn efficient o‐arylation of pivalamides by aryl iodides via rhodium(III)‐catalyzed C–H activation is demonstrated for the first time. Further, the biaryl products can be converted effectively into biologically active phenanthridine and phenanthridinone derivative.magnified image

表征谱图