ethyl 2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2,2-diphenylcyclopropanecarboxylate；2,2'-diphenyl-cyclopropane carboxylic acid ethyl ester；2,2-Diphenylcyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: HBYYFHBROCTZIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylate 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1-(2,2-二苯基环丙基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  串联分子间Paternò–Büchi反应：四氢氧杂环丁烷的形成

  摘要：

  Paternò–Büchi反应是羰基化合物与富电子烯烃之间的[2 + 2]光环加成反应，以生成氧杂环丁烷产物。通过将取代的环丙基环引入烯烃组分，该反应的用途得到扩展，以促进取代的四氢氧杂环丁烷的合成。建议将氧自由基初始添加到环丙基烯醇醚中会生成环丙基甲基，当环丙烷环带有适当的自由基稳定基团（例如苯基，CO 2等等），经历快速裂解形成均一的1,7-双基自由基，然后重组以提供所观察到的四氢氧杂e产物。考察了各种自由基稳定取代基对四氢氧杂庚酸酯形成效率的重要性。

  DOI：

  10.1039/a802922i
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮腙 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.7h， 生成 ethyl 2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,2-二苯基环丙基类化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种2,2‑二苯基环丙基类化合物，化学名称为2,2‑二苯基环丙甲酸酯类化合物，结构式为其中，所述结构式中的基团R代表碳原子数为1～4的短链烷烃、环烷烃、卤代烷烃或卤代环烷烃。本发明还提供一种上述2,2‑二苯基环丙基类化合物的合成方法，包括步骤：合成二苯甲酮腙、合成二苯基重氮甲烷以及合成目标产物。上述2,2‑二苯基环丙甲酸酯类化合物的三元环上含有一个手性中心，可作为手性前体将手性碳原子引入反应产物中，为活性化合物的开发提供更多的可能性。本发明提供的上述合成方法简单，易于操作，适于工业化生产。

  公开号：

  CN110128270B

文献信息

• Hypervalent-iodine(<scp>iii</scp>) oxidation of hydrazones to diazo compounds and one-pot nickel(<scp>ii</scp>)-catalyzed cyclopropanation
  作者：Haixuan Liu、Yunyang Wei、Chun Cai

  DOI：10.1039/c5nj02378e

  日期：——

  A one-pot process for the catalytic cyclopropanation of various alkenes with unsubstituted hydrazones is described. Iodosobenzene (PhIO) was found to be a competent oxidant of hydrazones to diazo compounds. Ni(OH)2 was chosen as an effective and cheap metal catalyst. The cyclopropane products can be generated efficiently (5 min–4 h) in moderate to good yields (42–91%) under mild (80 °C) and neat conditions

  描述了用未取代的酮对各种烯烃进行催化环丙烷化的一锅法。发现碘代苯（PhIO ）是到重氮化合物的有效氧化剂。选择Ni（OH）2作为有效且廉价的金属催化剂。在温和（80°C）和纯净的条件下，可以以中等到良好的收率（42–91％）有效地产生环丙烷产物（5分钟至4小时）。
• Synthesis of non-nucleoside anti-viral cyclopropylcarboxacyl hydrazones and initial anti-HSV-1 structure-activity relationship studies
  作者：James McNulty、Chanti Babu Dokuburra、Leonardo D'Aiuto、Matthew Demers、Lora McClain、Paolo Piazza、Kelly Williamson、Wenxiao Zheng、Vishwajit L. Nimgaonkar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127559

  日期：2020.12

  The synthesis of a lead anti-viral cyclopropyl carboxy acyl hydrazone 4F17 (5) and three sequential arrays of structural analogues along with the initial assessment and optimization of the antiviral pharmacophore against the herpes simplex virus type 1 (HSV-1) are reported.

  报道了先导抗病毒环丙基羧基酰基腙 4F17 ( 5 ) 和结构类似物的三个序列阵列的合成，以及针对 1 型单纯疱疹病毒 (HSV-1) 的抗病毒药效团的初步评估和优化。
• Highly <i>cis</i>-Selective Cyclopropanations with Ethyl Diazoacetate Using a Novel Rh(I) Catalyst with a Chelating N-Heterocyclic Iminocarbene Ligand
  作者：Marianne Lenes Rosenberg、Alexander Krivokapic、Mats Tilset

  DOI：10.1021/ol802591j

  日期：2009.2.5

  A structurally characterized Rh(I) iminocarbene complex (N,C)Rh(CO)Cl is activated with AgOTf to act as a highly cis-selective catalyst for the cyclopropanation of substituted styrenes and other alkenes with ethyl diazoacetate (11 examples, 10−99% yield, up to >99% cis-selectivity).

  具有结构特征的Rh（I）亚氨基卡宾络合物（N，C）Rh（CO）Cl被AgOTf活化，可作为高顺式选择性催化剂用于重氮基乙酸乙酯对取代的苯乙烯和其他烯烃的环丙烷化反应（11个例子，10- 99％的收率，高达> 99％的顺式选择性）。
• 1,3,5-Tris(thiocyanatomethyl)mesitylene as a Ligand. Pseudooctahedral Molybdenum, Manganese, and Rhenium Carbonyl Complexes and Copper and Silver Dimers. Copper-Catalyzed Carbene- and Nitrene-Transfer Reactions
  作者：Héctor Martínez-García、Dolores Morales、Julio Pérez、Marcos Puerto、Daniel Miguel

  DOI：10.1021/ic1006082

  日期：2010.8.2

  New molybdenum(0), molybdenum(II), manganese(I), rhenium(I), silver(I), and copper(I) complexes with the 1,3,5-tris(thiocyanatomethyl)mesitylene [Ms(CH2SCN)3] ligand have been synthesized and characterized by IR, NMR, and by X-ray diffraction (except for the rhenium complex). The Ms(CH2SCN)3 ligand coordinated with the molybdenum, manganese, and rhenium carbonyl fragments as a tripodal chelate. With

  新的钼（0），钼（II），锰（I），rh（I），银（I）和铜（I）与1,3,5-三（硫氰酸根合甲基）亚甲基[Ms（CH 2 SCN）3 ]配体已经合成，并通过IR，NMR和X射线衍射进行了表征（except络合物除外）。Ms（CH 2 SCN）3配体与钼，锰和rh羰基片段配位，形成三脚架螯合物。用铜和银，获得了二聚的双键型物质，同时Ms（CH 2 SCN）3配体同时充当双齿螯合物和桥键。的[的Cu（MS（CH 2 SCN）3）} 2 ] [巴' 4] 2（巴' 4 =四（3,5-双（三氟甲基）苯基）硼酸盐）产物是由carbene-和氮烯转移反应的装置，用于环丙烷化和烯烃和炔烃的cyclopropenation的氮杂环丙烷的良好催化剂。
• Catalytic and asymmetric cyclopropanation of alkenes catalysed by rhenium(i) bipyridine and terpyridine tricarbonyl complexes
  作者：Chi-Tung Yeung、Pang-Fei Teng、Ho-Lun Yeung、Wing-Tak Wong、Hoi-Lun Kwong

  DOI：10.1039/b712995e

  日期：——

  Re(I) tricarbonyl bipyridine and terpyridine complexes catalyse stereospecific cyclopropanation of alkenes; high selectivity of cyclopropane vs coupling and an ee of 73% and 62% for cis- and trans-cyclopropanes of styrene respectively were achieved with the [Re(L)(CO)(3)(MeCN)]OTf complex (L = chiral C(2)-symmetric terpyridine ligand).

  Re（I）三羰基联吡啶和三联吡啶配合物催化烯烃的立体有规环丙烷化；[Re（L）（CO）（3）（MeCN）] OTf配合物（L =手性）可实现较高的环丙烷相对于偶联的选择性以及对苯乙烯的顺式和反式环丙烷的ee分别为73％和62％ C（2）-对称的吡啶吡啶配体）。