6-hydroxy-8,8-dimethyl-8H-pyrano[3,2-f]-chromen-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-8,8-dimethyl-8H-pyrano[3,2-f]-chromen-3-one
• 英文别名: Cedrecoumarin A；5-hydroxy-3,3-dimethylpyrano[3,2-f]chromen-8-one
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: OGTYTYOKQRCQEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  东莨菪内酯 在 3-甲基吡啶 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 去甲布拉易林 、 6-hydroxy-8,8-dimethyl-8H-pyrano[3,2-f]-chromen-3-one
  参考文献：
  名称：

  合成和评估取代的8,8-二甲基-8H-吡喃并[2,3-f] chromen-2-one衍生物作为血管舒张剂。

  摘要：

  从草素（11）作为血管舒张剂合成了一系列取代的8,8-二甲基-8 H-吡喃并[2,3- f ] chromen -2-ones（chromeno-coumarin hybrids）。评估了合成的化合物21a-f， 22、23a -e和scopoletin（11）在内皮完整的大鼠主肠系膜动脉（MMA）中的血管舒张作用。化合物11，21A，21C - ˚F和22 EC的范围内预收缩MMA表明显著血管舒张50值1.58-5.02μM。与东pole碱相比，这些衍生物对实验组织的敏感性提高了29.40-70.89倍（11），母体分子。其中，发现22种化合物的活性最高，其EC 50为1.58µM，灵敏度提高70.89倍。对22种化合物的机械评价表明，它通过Ca 2+激活的K +（BKca）通道发挥血管舒张作用，且其作用与内皮无关。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126759

文献信息

• Synthesis of 6-alkoxy and 6-hydroxy-alkyl amine derivatives of braylin as vasorelaxing agents
  作者：Kripa Shankar Nainawat、Sarita Singh、Karishma Agarwal、Hina Iqbal、Poonam Rani、Divya Bhatt、Sana Khan、Debabrata Chanda、Dnyaneshwar Umrao Bawankule、Sudeep Tandon、Feroz Khan、Anil Kumar Gupta、Atul Gupta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129311

  日期：2023.6

  chromenocoumarin present in the plants of the family Rutaceae and Meliaceae and possesses vasorelaxing and anti-inflammatory activities. In this study, six 6-alkoxy (10b, 15–19), and twelve 6-hydroxy-alkyl amine (20a-20l) derivatives of braylin (11 and 12) were synthesized to delineate its structural requirement for vasorelaxing activity. The synthesized compounds were evaluated for vasorelaxation response in preconstricted

  Braylin ( 10b ) 是一种 8,8-二甲基香豆素，存在于芸香科和楝科植物中，具有血管舒张和抗炎活性。在本研究中，合成了Braylin（ 11和12 ）的六种6-烷氧基（ 10b 、 15-19 ）和十二种6-羟基烷基胺（ 20a - 20l ）衍生物，以描述其血管舒张活性的结构要求。评估合成化合物在预收缩的完整大鼠肠系膜主动脉（MMA）中的血管舒张反应。这些化合物在 30 µM 浓度下，在 Emax < 50.00–96.70 % 范围内表现出依赖于l型 VDCC 通道阻断且不依赖于内皮细胞的血管舒张作用。其中，6-烷氧基衍生物比6-羟基烷基胺衍生物活性更高。 Braylin 的结构精修表明，甲氧基的缺失或乙氧基以外的同系物对 Braylin 的血管舒张反应产生有害影响。有趣的是，取代10b中的乙氧基对l型 VDCC 通道阻断（一种特定的心血管功能目标）表现出最佳的活性和选择性。

表征谱图