通过使用手性助剂和氢键相互作用,我们开发了
呋喃衍
生物2-
萘羧酸盐和
2,3-萘二羧酸盐的非对映选择性光环加成反应。在(光反应的ℓ) -薄荷基-2-
萘羧酸与
呋喃和
3-呋喃甲醇,各自的最大48%和40%非对映体过量的(de)中观察到。在di-8-phenyl-(ℓ的光反应中用
3-呋喃甲醇制得2,3-
萘二
甲酸薄荷基-薄荷酯,最大67%de。使用低极性,低温和低
呋喃浓度的溶剂会导致非对映选择性增加。可变温度(VT)NMR和荧光猝灭研究表明,
萘羧酸酯的羰基氧与
3-呋喃甲醇中的OH基团之间的氢键相互作用在基态和激发态下均发生。计算研究的结果表明,C 2对称
萘二
羧酸酯反应物的几何形状对于控制2,3-
萘二
羧酸酯的光反应中的高非对映选择性很重要。