2-(4-氯苯基)-2-甲基丙酸甲酯 | 57225-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)-2-甲基丙酸甲酯
• 中文别名: 2-（4-氯苯基）-2-甲基丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(4-chlorophenyl)-2-methylpropanoate
• CAS: 57225-86-2
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• mdl: MFCD09865030
• 分子量: 212.676
• InChiKey: CDZJDEOJHDQJCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2916399090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-2-甲基丙酸甲酯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 methyl 2-(4-chloro-3-nitrophenyl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Calcium salts of 1,5-benzodiazepine derivatives, process for producing the salts and drugs containing the same

  摘要：

  提供的是以下公式（I）所代表的1,5-苯二氮䓬啉衍生物的钙盐： （其中，R1代表较低的烷基，R2代表苯基或环己基，Y代表单键或较低的烷基烯基）；一种制备这些盐的方法；以及含有它们作为活性成分的药物。 这些化合物表现出对胃酸分泌的强效抑制活性，以及对胃泌素和/或CCK-B受体的强效拮抗作用。

  公开号：

  US20030096809A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸甲酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 Stryker's reagent 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 氘代苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(4-氯苯基)-2-甲基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  未季铵化碳键合硼烯醇化物的合成与应用

  摘要：

  报道了一种通过配体控制的 O-to-C 异构化制备未季铵化 C 结合硼烯醇化物的通用和简便方法。使用该协议，首次以纯形式分离了 C 结合的频哪醇烯醇化物，并通过核磁共振光谱和 X 射线晶体学进行了充分表征。与一般看法相反，这种 C-硼烯醇化物是稳定的，在硼处没有配位饱和。此外，C-硼烯醇化物呈现出与O-硼烯醇化物不同的反应性，并且证明了它们在CO和CC键形成中的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00614

文献信息

• Synthesis, spectral characterization and biological evaluation of a novel series of 6-arylsubstituted-3-[2-(4-substitutedphenyl)propan-2-yl]-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines
  作者：Pushpan Puthiyapurayil、Boja Poojary、Chandrashekhar Chikkanna、Sunil Kumar Buridipad

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.06.059

  日期：2012.11

  On account of the reported anticancer activity of triazolothiadiazines, we have synthesized a novel series of 6-arylsubstituted-3-[2-(4-substitutedphenyl)propan-2-yl]-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines and tested for in-vitro cytotoxicity by trypan blue exclusion and MTT assay. These compounds were also evaluated for their in-vivo anthelmintic activity, as well as in-vitro antimicrobial studies

  由于已报道的三唑并噻二嗪具有抗癌活性，我们合成了一系列新的6-芳基取代的-3- [2-（4-取代的苯基）丙烷-2-基] -7H- [1,2,4]三唑[3] ，4- b ] [1,3,4]噻二嗪，并通过台盼蓝排除法和MTT法测试了体外细胞毒性。还评估了这些化合物的体内驱虫活性以及体外抗菌研究。在测试的化合物中，化合物7j是最有希望的细胞毒性剂，在MCF-7细胞中的IC 50值为10.54μM。化合物7l和7q表现出优异的驱虫活性。化合物7d，7f，7j，7l，7o，7p和7r显示出良好的抗菌活性，而化合物7e和7k显示出优异的抗真菌活性。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和LCMS分析表征新合成的化合物的结构。
• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Esters with Chloroarenes
  作者：Takuo Hama、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ol800258u

  日期：2008.4.1

  Palladium-catalyzed alpha-arylations of esters with chloroarenes are reported. The reactions of chloroarenes with the sodium enolates of tert-butyl propionate and methyl isobutyrate occur in high yields with 0.2-1 mol % of [P(t-Bu)3]PdBr}2 or the combination of Pd(dba)2 and P(t-Bu)3 as catalyst. The reactions of chloroarenes with the Reformatsky reagent of tert-butyl acetate were most challenging but occurred

  据报道钯与氯代芳烃的α-芳基化反应。氯代芳烃与丙酸叔丁酯和异丁酸甲酯的烯醇钠的反应以0.2-1 mol％的[P（t-Bu）3] PdBr} 2或Pd（dba）2和Pd（dba）2的组合高收率发生。以P（t-Bu）3为催化剂。氯代芳烃与乙酸叔丁酯的Reformatsky试剂的反应最具挑战性，但以1 mol％的Pd（dba）2和五苯基二茂铁基二叔丁基膦（Q-phos）催化的氯苯和电子贫乏的氯代芳烃的收率很高。 ）。
• Efficient Synthesis of α-Aryl Esters by Room-Temperature Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Halides with Ester Enolates
  作者：Morten Jørgensen、Sunwoo Lee、Xiaoxiang Liu、Joanna P. Wolkowski、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja027643u

  日期：2002.10.1

  arylation of alpha,alpha-disubstituted esters were developed with LiNCy(2) as base and P(t-Bu)(3) as ligand. In addition, tert-butyl esters, such as those of Naproxen and Flurbiprofen, were prepared from tert-butyl propionate and aryl bromides in high yields in the presence of Pd(dba)(2) and the hindered, saturated heterocyclic carbene ligand precursor.

  催化量的 Pd(dba)(2) 由卡宾前体 N,N'-双(2,6-二异丙基苯基)-4,5-二氢咪唑鎓 (1) 或 P(t-Bu)(3) 介导芳基卤化物和酯烯醇化物在室温下以高产率偶联产生α-芳基酯。该反应对芳基卤化物上的官能团和取代模式具有高度耐受性。使用 LiNCy(2) 作为基础和 P(t-Bu)(3) 作为配体开发了用于选择性单芳基化乙酸叔丁酯和 α、α-二取代酯的有效芳基化的改进方案。此外，在 Pd(dba)(2) 和受阻饱和杂环卡宾配体前体存在下，由丙酸叔丁酯和芳基溴化物以高产率制备叔丁酯，例如萘普生和氟比洛芬。
• α-Arylation of Esters and Ketones Enabled by a Bench-Stable Pd(I) Dimer Catalyst
  作者：Franziska Schoenebeck、Theresa Sperger

  DOI：10.1055/s-0037-1610087

  日期：2018.11

  Published as part of the Special Section dedicated to Scott E. Denmark on the occasion of his 65th birthday Abstract A procedure for the α-arylation of α,α-disubstituted esters and ketones to generate quaternary carbon centers is described. The developed protocol is operationally simple and employs an air- and moisture-stable dinuclear Pd(I) complex [Pd(μ-I)(Pt-Bu3)]2 to mediate selective α-arylation

  发布时间作为的一部分奉献给斯科特E.丹麦在他65之际特科次生日 抽象的 描述了α，α-二取代的酯和酮的α-芳基化以生成季碳中心的方法。所开发的方案操作简单，并采用了空气和水分稳定的双核Pd（I）络合物[Pd（μ-I）（P t -Bu 3）] 2来介导芳香族C–I / Br的选择性α-芳基化存在芳族C–Cl和/或C–OTf位点的碳键。 描述了α，α-二取代的酯和酮的α-芳基化以生成季碳中心的方法。所开发的方案操作简单，并采用了空气和水分稳定的双核Pd（I）络合物[Pd（μ-I）（P t -Bu 3）] 2来介导芳香族C–I / Br的选择性α-芳基化存在芳族C–Cl和/或C–OTf位点的碳键。
• α-Arylation of Esters Catalyzed by the Pd(I) Dimer {[P(<i>t-</i>Bu)₃]PdBr}₂
  作者：Takuo Hama、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ol8002578

  日期：2008.4.1

  Conditions for the coupling of bromoarenes with esters using a single base and catalyst with improved turnover numbers are described. These general conditions were made possible by using the Pd(I) catalyst [P(t-Bu)3]PdBr}2. Reactions of acetates, propionates, and isobutyrates are presented, and reactions of all three classes of esters on a 10 g scale are described.

  描述了使用单碱和具有改进的周转数的催化剂将溴代芳烃与酯偶联的条件。通过使用Pd（I）催化剂[P（t-Bu）3] PdBr} 2，可以实现这些一般条件。介绍了乙酸酯，丙酸酯和异丁酸酯的反应，并描述了所有三类酯在10 g规模上的反应。