benzyl methyl(phenyl)carbamate | 83330-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl methyl(phenyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-methyl-N-phenylcarbamate
• CAS: 83330-75-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• mdl: MFCD30274857
• 分子量: 241.29
• InChiKey: CILDXWGPGGZWCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  171 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.128 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl methyl(phenyl)carbamate 在 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到N-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过萘催化的锂化反应对受保护的醇，胺和硫醇进行脱烯丙氧基和脱苄氧基羰基化

  摘要：

  在甲醇下淬灭后，萘在0°C下由萘和Cbz保护的醇，胺和硫醇在萘中催化的锂化反应，导致在较短的反应时间内以非常高的收率回收了游离的醇，胺和硫醇。 。已经研究了在多官能化底物中去除Alloc-或Cbz-基团的选择性。在烯丙基碳-氧或碳-氮键的存在下，实现了苄基碳-氧键的选择性还原裂解。与先前报道的通过溶解金属的脱保护方法相比，该方法代表了很大的改进，因为它避免了使用有毒的液态氨，因此避免了在低温下进行反应的需要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.055
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 benzyl methyl(phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰咪唑鎓盐和硫代氨基甲酰咪唑鎓盐：用于合成尿素，硫脲，氨基甲酸酯，硫代氨基甲酸酯和酰胺的新型试剂

  摘要：

  氨基甲酰咪唑鎓盐可作为有效的N，N-二取代的氨基甲酰化试剂。这些盐很容易通过用N，N依次处理仲胺来制备′-羰基二咪唑（CDI）和碘甲烷。由于“咪唑鎓”效应，因此氨基甲酰咪唑鎓盐是比中间氨基甲酰咪唑更有效的氨基甲酰转移试剂。对氨基甲酰咪唑盐和氨基甲酰咪唑鎓盐的碱促进水解的动力学研究表明，其加速百倍。该盐与胺，硫醇，酚/醇和羧酸以高收率反应，而无需对产物进行后续色谱纯化，分别生产尿素，硫代氨基甲酸酯，氨基甲酸酯和酰胺。还从仲胺和N，N′-硫代羰基二咪唑（TCDI）合成类似的硫代氨基甲酰咪唑鎓盐，然后用碘代甲烷甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.056

文献信息

• Cu-Mediated C–H ¹⁸F-Fluorination of Electron-Rich (Hetero)arenes
  作者：Matthew S. McCammant、Stephen Thompson、Allen F. Brooks、Shane W. Krska、Peter J. H. Scott、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01902

  日期：2017.7.21

  to form a (mesityl)(aryl)iodonium salt. This salt is then used in situ in a Cu-mediated radiofluorination with [18F]KF. This approach leverages the stability and availability of electron-rich arene starting materials to enable mild late-stage radiofluorination of toluene, anisole, aniline, pyrrole, and thiophene derivatives. The radiofluorination has been automated to access a 41 mCi dose of an 18F-labeled

  该通讯描述了一种富电子芳烃的亲核放射性氟化方法。该反应涉及富电子芳烃与 MesI(OH)OT 的初始 C(sp 2 )–H 官能化，形成(异三叉基)(芳基)碘鎓盐。然后将该盐用于用[ 18 F]KF进行Cu介导的放射性氟化反应中。该方法利用富电子芳烃起始材料的稳定性和可用性，实现甲苯、苯甲醚、苯胺、吡咯和噻吩衍生物的温和后期放射性氟化。放射性氟化已自动获得 41 mCi 剂量的18 F 标记的尼美舒利衍生物，其比活性高 (2800 ± 700 Ci/mmol)。
• Chemoselective alkoxycarbonylation reagent having trifluoromethylsulfonyl-4-trifluoromethylanilide as a leaving group †
  作者：Tomohisa Yasuhara、Yasuo Nagaoka、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1039/a905561d

  日期：——

  N-Benzyloxy- and N-tert-butoxycarbonyltrifluoromethylsulfonyl-4-trifluoromethylanilides were prepared and were found to be chemoselective and shelf-storable alkoxycarbonylation reagents.

  合成了N-苄氧基和N-叔丁氧基羧基三氟甲基磺酰基-4-三氟甲基苯胺，发现它们是化学选择性和储存稳定的醇氧基羧基化试剂。
• Generation and Alkylation of α-Carbamyl Radicals via Organic Photoredox Catalysis
  作者：Joshua B. McManus、Nicholas P. R. Onuska、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.8b04890

  日期：2018.7.25

  Strategies for the direct C-H functionalization of amines are valuable as these compounds comprise a number of pharmaceuticals, agrochemicals and natural products. This work describes a novel method for the C-H functionalization of carbamate-protected secondary amines via α-carbamyl radicals generated using photoredox catalysis. The use of the highly oxidizing, organic acridinium photoredox catalyst

  胺的直接 CH 官能化策略很有价值，因为这些化合物包括许多药物、农用化学品和天然产品。这项工作描述了一种通过使用光氧化还原催化产生的 α-氨基甲酰基自由基对氨基甲酸酯保护的仲胺进行 CH 官能化的新方法。使用高氧化性有机吖啶光氧化还原催化剂可以直接氧化具有高氧化还原电位的氨基甲酸酯保护的胺，得到相应的氨基甲酰基阳离子自由基。去质子化后，所得的开壳物质可以被各种迈克尔受体截获，得到精心设计的 α-官能化仲胺。该反应在温和的条件下进行，不需要外源氧化还原介质或底物预官能化。此外，
• Facile one-pot synthesis of unsymmetrical ureas, carbamates, and thiocarbamates from Cbz-protected amines
  作者：Hee-Kwon Kim、Anna Lee

  DOI：10.1039/c6ob01290f

  日期：——

  A novel one-pot synthesis of unsymmetrical ureas, carbamates and thiocarbamates from Cbz-protected amines has been developed. In the presence of 2-chloropyridine and trifluoromethanesulfonyl anhydride, isocyanates are generated in situ, which facilitate rapid reaction with amines, alcohols, and thiols to afford the corresponding ureas, carbamates and thiocarbamates in high yields.

  已开发出一种由Cbz保护的胺合成不对称脲，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的新型一锅法。在2-氯吡啶和三氟甲磺酰酐的存在下，原位生成异氰酸酯，这有助于与胺，醇和硫醇快速反应，从而以高收率提供相应的脲，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。
• Facile direct synthesis of unsymmetrical ureas from N-Alloc-, N-Cbz-, and N-Boc-protected amines using DABAL-Me3
  作者：Soosung Kang、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.011

  日期：2018.7

  A practical synthetic method for the direct synthesis of unsymmetrically substituted ureas from N-Alloc-, N-Cbz-, and N-Boc-protected amines is described. In this study, efficient direct conversion of the Alloc-, Cbz-, and Boc-carbamate compounds to ureas was achieved in the presence of DABAL-Me3, an air stable and easily handled reagent. Using this reaction method, both protected aromatic and aliphatic

  描述了一种由N -Alloc-，N -Cbz-和N -Boc保护的胺直接合成不对称取代的脲的实用合成方法。在这项研究中，在DABAL-Me 3（一种空气稳定且易于处理的试剂）的存在下，将Alloc-，Cbz-和Boc-氨基甲酸酯化合物有效地直接转化为尿素。使用这种反应方法，受保护的芳族胺和脂族胺都可以成功地转化为各种三取代和四取代的脲，而无需副产物即可获得高收率。我们的发现为从N -Alloc-，N -Cbz-和N -Boc-氨基甲酸酯直接制备有用的尿素提供了有希望的指导。