4-(cyclohexylamino)anthra[1,2-c][1,2,5]thiadiazole-6,11-dione | 19922-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4-(cyclohexylamino)anthra[1,2-c][1,2,5]thiadiazole-6,11-dione
• 英文别名: 4-cyclohexylamino anthra[1,2-c][1,2,5]thiadiazole-6,11-dione；4-cyclohexylamino-anthra[1,2-c][1,2,5]thiadiazole-6,11-dione；4-Cyclohexylamino-anthra<1,2-c>-1,2,5-thiadiazol-6,11-dion；4-Cyclohexylaminoanthra[1,2-c]-1,2,5-thiadiazole-6,11-dione；4-(cyclohexylamino)naphtho[3,2-e][2,1,3]benzothiadiazole-6,11-dione
• CAS: 19922-37-3
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 363.44
• InChiKey: GRRARZDUTYLVCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(cyclohexylamino)anthra[1,2-c][1,2,5]thiadiazole-6,11-dione 在 磺酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5-chloro-4-cyclohexylamino-anthra[1,2-c][1,2,5]thiadiazole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on quinones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00755274
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氨基蒽醌 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(cyclohexylamino)anthra[1,2-c][1,2,5]thiadiazole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估4-取代的蒽[2,1-c] [1,2,5]噻二唑-6,11-二酮衍生物作为新型非喜树碱拓扑异构酶I抑制剂。

  摘要：

  以前，4-tosylanthra [1,2-c] [1,2,5]噻二唑-6,11-二酮（1）通过基于结构的虚拟筛选被鉴定为新型非喜树碱拓扑异构酶I（Top1）抑制剂。在此，设计并合成了一系列的4-取代的衍生物。他们中的大多数显示出强效的Top1抑制活性。还在A549，HCT-116和ZR-75-30人癌细胞系中评估了它们的体外抗增殖活性。化合物8s对HCT-116和ZR-75-30细胞株具有良好的抗增殖活性，IC50分别为0.52μM和0.42μM。Top1展开分析和分子建模研究使这种新型抑制剂的作用方式合理化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.039

文献信息

• 4-位取代蒽并[1,2-c][1,2,5]噻二唑-6,11-二酮衍 生物及其制备方法和应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN103319438B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明涉及医药技术领域。发明提供了一类4-位取代蒽并[1,2-c][1,2,5]噻二唑-6,11-二酮衍生物及其药学上可接受的盐，该化合物的结构通式如式I所示。本发明的还提供了上述的4-位取代蒽并[1,2-c][1,2,5]噻二唑-6,11-二酮衍生物及其药学上可接受的盐的制备方法，以及在制备拓扑异构酶抑制剂或抗肿瘤药物中的应用。
• Studies on quinones
  作者：M. V. Gorelik、S. B. Lantsman

  DOI：10.1007/bf00755274

  日期：——
• Design, synthesis and evaluation of 4-substituted anthra[2,1-c][1,2,5]thiadiazole-6,11-dione derivatives as novel non-camptothecin topoisomerase I inhibitors
  作者：Guoqiang Dong、Yuxin Fang、Yang Liu、Na Liu、Shanchao Wu、Wannian Zhang、Chunquan Sheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.039

  日期：2017.5

  non-camptothecin topoisomerase I (Top1) inhibitor by structure-based virtual screening. Herein, a series of 4-substituted derivatives were designed and synthesized. Most of them showed potent Top1 inhibitory activity. Their in vitro antiproliferative activity was also evaluated in A549, HCT-116 and ZR-75-30 human cancer cell lines. Compound 8s showed good antiproliferative activity with IC50 of 0.52μM and

  以前，4-tosylanthra [1,2-c] [1,2,5]噻二唑-6,11-二酮（1）通过基于结构的虚拟筛选被鉴定为新型非喜树碱拓扑异构酶I（Top1）抑制剂。在此，设计并合成了一系列的4-取代的衍生物。他们中的大多数显示出强效的Top1抑制活性。还在A549，HCT-116和ZR-75-30人癌细胞系中评估了它们的体外抗增殖活性。化合物8s对HCT-116和ZR-75-30细胞株具有良好的抗增殖活性，IC50分别为0.52μM和0.42μM。Top1展开分析和分子建模研究使这种新型抑制剂的作用方式合理化。