1,2,3,4-tetrahydro-5-methoxy-2,2-dimethylnaphthalene | 199442-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-5-methoxy-2,2-dimethylnaphthalene
• 英文别名: 8-methoxy-3,3-dimethyl-2,4-dihydro-1H-naphthalene
• CAS: 199442-38-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: JHQBMYKTRVDXNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-5-methoxy-2,2-dimethylnaphthalene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到5,6,7,8-tetrahydro-6,6-dimethyl-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Anti-AIDS agents 72. Bioisosteres (7-carbon-DCKs) of the potent anti-HIV lead DCK

  摘要：

  Three 9, 10-di- O-(-)-camphanoyl-7,8,9, 10-tetrahyd to -benzo [h]chromen-2- one (7-carbon-DCK) analogs (3a-C) were synthesized and evaluated for inhibition of HIV-1 replication in H9 lymphocytes. All three new carbon bioisosteres of the anti-HIV lead DCK showed anti-HIV activity. Compound 3a had an EC50 value of 0.068 pM, which was comparable to that of DCK in the same assay. The preliminary results indicated that 7-carbon-DCK analogs merit attention as potential HIV-1 inhibitors for further development into clinical trials candidates. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.026
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 氯化锆(IV) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-5-methoxy-2,2-dimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  滑动环己烷重排

  摘要：

  可以通过四氯化锆的作用将6-甲氧基四氢化萘转化为8-甲氧基四氢化萘。尽管周转缓慢，但产量总体上还是不错的。超声辐射，相转移催化剂，冠醚和氯化锂都可加速反应，该反应通过C-1至C-8a键的断裂和分子内Friedel-Crafts烷基化环化而进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10014-x