N-(cyclohexylcarbamothioyl)benzamide | 4921-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyclohexylcarbamothioyl)benzamide
• 英文别名: 1-benzoyl-3-cyclohexylthiourea；TM-2-97
• CAS: 4921-92-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂OS
• 分子量: 262.376
• InChiKey: PSZJBKYIONLMPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  8.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclohexylcarbamothioyl)benzamide 在 氨 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 1-Cyclohexyl-2-benzoylguanidine
  参考文献：
  名称：

  使用醇、偶氮二甲酸二乙酯和三苯基膦烷基化硫脲和相关化合物

  摘要：

  研究了使用醇、偶氮二羧酸二乙酯和三苯基膦对具有硫代羰基的双亲核试剂进行烷基化。N-苯甲酰基-N'-单和-二取代硫脲发生选择性S-烷基化反应，而N-苯基-N',N'-二乙基硫脲反应发生选择性N-烷基化反应。1-甲氧基甲基-2-硫尿嘧啶得到N-烷基化和S-烷基化产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2223
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-(cyclohexylcarbamothioyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Design, syntheses and evaluation of benzoylthioureas as urease inhibitors of agricultural interest

  摘要：

  尿素是全球使用最广泛的氮肥之一。

  DOI：

  10.1039/c5ra07886e

文献信息

• Benzoylthioureas: Design, Synthesis and Antimycobacterial Evaluation
  作者：Tiago O. Brito、Lethícia O. Abreu、Karen M. Gomes、Maria C.S. Lourenço、Patricia M.L. Pereira、Sueli F. Yamada-Ogatta、Ângelo de Fàtima、Cesar A. Tisher、Fernando Macedo Jr、Marcelle L.F. Bispo

  DOI：10.2174/1573406415666181208110753

  日期：2020.1.16

  chlorine and t-Bu group at the para-position in benzene ring plays an important role in the antitubercular activity of Series A. These substituents were fixed at this position in benzene ring and other groups such as Cl, Br, NO2 and OMe were introduced in the benzoyl ring, leading to the derivatives of Series B. In general, Series B was less cytotoxic than Series A, which indicates that the presence

  背景技术迫切需要治疗结核病（TB）的新药物和策略。在这种情况下，硫脲衍生物具有广泛的生物活性，包括抗结核病。这个事实可以用一种古老的抗结核病药物异氧基的结构来说明，该结构具有硫脲作为药效基团。目的本研究的目的是描述59种苯甲酰硫脲衍生物的合成及其抗分枝杆菌活性。方法已合成苯甲酰硫脲衍生物，并使用MABA分析评估了其对结核分枝杆菌的活性。之后，已经对该系列化合物进行了结构-活性关系研究。结果与讨论19种化合物的抗分枝杆菌活性在423.1至9.6μM之间。一般来说，我们观察到，苯环对位的溴，氯和t-Bu基团的存在对A系列抗结核活性具有重要作用。这些取代基固定在苯环和其他基团（如Cl）上的该位置，Br，NO2和OMe引入苯甲酰基环中，从而生成B系列衍生物。通常，B系列的细胞毒性低于A系列，这表明在苯甲酰基环上存在取代基有助于两者的改进。抗分枝杆菌活性和毒性概况。结论化合物4c被认为是一个很好的原
• Multitarget CFTR Modulators Endowed with Multiple Beneficial Side Effects for Cystic Fibrosis Patients: Toward a Simplified Therapeutic Approach
  作者：Sabrina Tassini、Emily Langron、Leen Delang、Carmen Mirabelli、Kristina Lanko、Emmanuele Crespan、Miroslava Kissova、Giulia Tagliavini、Greta Fontò、Simona Bertoni、Simone Palese、Carmine Giorgio、Francesca Ravanetti、Luisa Ragionieri、Claudio Zamperini、Arianna Mancini、Elena Dreassi、Giovanni Maga、Paola Vergani、Johan Neyts、Marco Radi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01416

  日期：2019.12.12

  enterovirus (EV) inhibitors. Starting from these preliminary results, we report herein a hit-to-lead optimization and multidimensional structure–activity relationship (SAR) study that led to compound 23a. This compound showed good antiviral and F508del-CFTR correction potency, additivity/synergy with lumacaftor, and a promising in vitro absorption, distribution, metabolism, and excretion (ADME) profile

  囊性纤维化（CF）是一种由囊性纤维化跨膜电导调节剂（CFTR）突变引起的多器官疾病。除了由于粘液积聚引起的呼吸障碍外，病毒和细菌还会引发急性肺部恶化，从而加速疾病的进展和死亡率。随着患者年龄的增长，治疗的复杂性也随之增加，简化治疗方案代表了CF的关键优先事项之一。最近，我们报道了通过靶向F508del-CFTR和PI4KIIIβ从而“充当CFTR校正剂和广谱肠病毒（EV）抑制剂”的多目标化合物的发现，该化合物能够“杀死一颗鸟而杀死两只鸟”。从这些初步的结果开始，我们在此报告了铅到铅的优化和多维结构-活性关系（SAR）研究，该研究导致了化合物23a。该化合物显示出良好的抗病毒和F508del-CFTR校正能力，与lumacaftor的加性/协同作用，以及有希望的体外吸收，分布，代谢和排泄（ADME）特性。它在体内具有良好的耐受性，在主要的生物分布器官中没有急性毒性和组织学改变的迹象。
• The HgCl2-promoted guanylation reaction: The scope and limitations
  作者：Catherine Levallet、Joanne Lerpiniere、Soo Y Ko

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00193-2

  日期：1997.4

  The HgCl2-promoted guanylation reaction was studied with various substituted thiourea starting materials and the scope and limitations are presented. The process was found to be effective with thioureas containing at least one N-conjugated substituent. Such activating groups include N-carbonyl- (acyl, alkoxycarbonyl, carbamoyl, etc.), N-cyano-, N-sulfonyl-, and N-aryl- substituents.

  用各种取代的硫脲原料对HgCl 2促进的鸟苷化反应进行了研究，并提出了范围和局限性。发现该方法对于含有至少一个N-共轭取代基的硫脲是有效的。这样的活化基团包括N-羰基-（酰基，烷氧基羰基，氨基甲酰基等），N-氰基-，N-磺酰基-和N-芳基-取代基。
• Preparations and Reactions of<i>N</i>-Benzoyl- and<i>N</i>-Ethoxycarbonylcarbodiimides
  作者：Oyo Mitsunobu、Masazumi Tomari、Hiroo Morimoto、Toshio Sato、Michio Sudo

  DOI：10.1246/bcsj.45.3607

  日期：1972.12

  The reaction of N-benzoyl-N-t-butylthiourea with either diethyl azodicarboxylate or azodibenzoyl resulted in the formation of benzoyl-t-butylcarbodiimide in 84% and 48% yields, respectively. Dehydrosulfurization of various thioureas was also effected with mercuribenzamide. Benzoyl- or ethoxycarbonylcarbodiimides were obtained in over 80% yields. The reaction of benzoyl-t-butylcarbodiimide with one equivalent each of N-benzoylglycine and glycine ethyl ester led to the formation of N1-benzoyl-N2-t-butyl-N3-(ethoxycarbonyl)methylguanidine in a good yield, no N-benzoylglycylglycine ethyl ester being isolated. When benzoyW-butylcarbodiimide was allowed to react with benzoic acid, dibenzimide and t-butyl isocyanate were formed. Similarly, N-ethoxycarbonylbenzamide and N-benzoylglycine(N′-ethoxycarbonyl)amide were prepared in good yields.

  N-苯酰-N-叔丁基硫脲与二乙酰肼二酸酯或苯甲酰二氮杂环反应，分别形成了苯酰-叔丁基氰二甲基脲，产率为84%和48%。不同的硫脲与汞苯酰胺反应也实现了脱硫反应，获得了苯酰氰二甲基脲或乙氧羰基氰二甲基脲，产率均超过80%。苯酰-叔丁基氰二甲基脲与各1当量的N-苯酰甘氨酸和乙酯甘氨酸反应，形成了N1-苯酰-N2-叔丁基-N3-(乙氧羰基)甲基鸟氨酸，产率良好，没有分离到N-苯酰甘氨酸甘氨酸乙酯。当苯酰-叔丁基氰二甲基脲与苯甲酸反应时，形成了二苯并脲和叔丁基异氰酸酯。类似地，N-乙氧羰基苯酰胺和N-苯酰甘氨酸(N′-乙氧羰基)胺也以良好产率制备。
• [EN] ACCELERATORS FOR CURABLE COMPOSITIONS<br/>[FR] ACCÉLÉRATEURS POUR COMPOSITIONS POUVANT DURCIR
  申请人：HENKEL US IP LLC

  公开号：WO2014004297A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  Benzoylthiourea or benzoylthiourethane derivatives as cure accelerators for curable compositions are provided.

  提供苯甲酰硫脲或苯甲酰硫脲醚衍生物作为可固化组合物的固化促进剂。