S-2-acetamidoethyl hexanethioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-2-acetamidoethyl hexanethioate
• 英文别名: Hexanethioic acid S-(2-acetylamino-ethyl)ester；S-(2-acetamidoethyl) hexanethioate
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂S
• 分子量: 217.332
• InChiKey: CLXANLRTZKFSIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-2-acetamidoethyl hexanethioate 在 3,3,3-膦三基三丙酸 、 BfL₁ hydrolase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 己酸
  参考文献：
  名称：

  马来酰亚胺形成酶的体外研究

  摘要：

  对真菌中的聚酮化合物生物合成马来酰亚胺所涉及的酶进行了体外测定。结果表明，这些酶在立体化学偏好方面与柠檬酸循环的初级代谢酶密切相关，但具有扩大的底物选择性。一种关键的柠檬酸合酶可以与饱和和不饱和的酰基辅酶 A 底物反应，仅产生抗取代的柠檬酸。这经历抗脱水以提供不饱和前体，该前体在体外通过类酮类异构酶酶环化以产生比索草酸。

  DOI：

  10.1039/d1ra02118d
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基半胱胺 、 己酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到S-2-acetamidoethyl hexanethioate
  参考文献：
  名称：

  A mechanism-based fluorescence transfer assay for examining ketosynthase selectivity

  摘要：

  自其发现以来，聚酮合酶一直受到研究人员的极大关注，他们希望利用其潜力作为平台，生成新的和改进的治疗药物。尽管在这方面取得了重大进展，但负责聚酮生产的酶中固有的特定性严重限制了这些努力。我们开发了一种基于机制的、通过荧光传递的测定方法，用于所有聚酮合酶的关键酶组成部分，即酮合酶结构域。如所示，这种方法可以用于含有酮合酶的双结构域和完整模块。作为原理验证，我们检验了来自6-脱氧赤酮酸合酶模块6的酮合酶结构域，以评估其对各种简单硫酯底物的接受能力。与其天然六酮底物一致，我们发现该酮合酶偏好较长的、α-分支的硫酯，并且其区分这些结构特征的能力相当显著。通过各种对位取代的芳香族基团也测试了底物电子性质。总之，我们预计这项技术将在聚酮生物合成和工程领域得到广泛应用，因为它极其简单且具有非常明显的可见输出。

  DOI：

  10.1039/c2ob26008e

文献信息

• A mechanism-based fluorescence transfer assay for examining ketosynthase selectivity
  作者：Gitanjeli Prasad、Lawrence S. Borketey、Tsung-Yi Lin、Nathan A. Schnarr

  DOI：10.1039/c2ob26008e

  日期：——

  Since their discovery, polyketide synthases have received massive attention from researchers hoping to harness their potential as a platform for generating new and improved therapeutics. Despite significant strides toward this end, inherent specificities within the enzymes responsible for polyketide production have severely limited these efforts. We have developed a mechanism-based, fluorescence transfer assay for a key enzyme component of all polyketide synthases, the ketosynthase domain. As demonstrated, this method can be used with both ketosynthase-containing didomains and full modules. As proof of principle, the ketosynthase domain from module 6 of the 6-deoxyerythronolide synthase is examined for its ability to accept a variety of simple thioester substrates. Consistent with its natural hexaketide substrate, we find that this ketosynthase prefers longer, α-branched thioesters and its ability to distinguish these structural features is quite remarkable. Substrate electronics are also tested via a variety of p-substituted aromatic groups. In all, we expect this technique to find considerable use in the field of polyketide biosynthesis and engineering due to its extraordinary simplicity and very distinct visible readout.

  自其发现以来，聚酮合酶一直受到研究人员的极大关注，他们希望利用其潜力作为平台，生成新的和改进的治疗药物。尽管在这方面取得了重大进展，但负责聚酮生产的酶中固有的特定性严重限制了这些努力。我们开发了一种基于机制的、通过荧光传递的测定方法，用于所有聚酮合酶的关键酶组成部分，即酮合酶结构域。如所示，这种方法可以用于含有酮合酶的双结构域和完整模块。作为原理验证，我们检验了来自6-脱氧赤酮酸合酶模块6的酮合酶结构域，以评估其对各种简单硫酯底物的接受能力。与其天然六酮底物一致，我们发现该酮合酶偏好较长的、α-分支的硫酯，并且其区分这些结构特征的能力相当显著。通过各种对位取代的芳香族基团也测试了底物电子性质。总之，我们预计这项技术将在聚酮生物合成和工程领域得到广泛应用，因为它极其简单且具有非常明显的可见输出。
• In Vitro Precursor-Directed Synthesis of Polyketide Analogues with Coenzyme A Regeneration for the Development of Antiangiogenic Agents
  作者：Moon Il Kim、Seok Joon Kwon、Jonathan S. Dordick

  DOI：10.1021/ol901243e

  日期：2009.9.3

  Polyketide analogues are produced via in vitro reconstruction of a precursor-directed polyketide biosynthetic pathway. Malonyl-CoA synthetase (MCS) was used in conjunction with chalcone synthase (CHS), thereby allowing efficient use of synthetic starter molecules and malonate as extender. Coenzyme-A was recycled up to 50 times. The use of a simple immobilization procedure resulted in up to a 30-fold higher yield of pyrone CHS products than that obtained with the free enzyme solutions.
• Repurposing the 3‐Isocyanobutanoic Acid Adenylation Enzyme SfaB for Versatile Amidation and Thioesterification
  作者：Mengyi Zhu、Lijuan Wang、Jing He

  DOI：10.1002/anie.202010042

  日期：2021.1.25

  molecules with novel skeletons, but also to identify the enzymes that catalyze diverse chemical reactions. Exploring the substrate promiscuity and catalytic mechanism of those biosynthetic enzymes facilitates the development of potential biocatalysts. SfaB is an acyl adenylate‐forming enzyme that adenylates a unique building block, 3‐isocyanobutanoic acid, in the biosynthetic pathway of the diisonitrile

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SfaB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SfaB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。
• <i>In vitro</i> studies of maleidride-forming enzymes
  作者：Sen Yin、Steffen Friedrich、Vjaceslavs Hrupins、Russell J. Cox

  DOI：10.1039/d1ra02118d

  日期：——

  vitro assays of enzymes involved in the biosynthesis of maleidrides from polyketides in fungi were performed. The results show that the enzymes are closely related to primary metabolism enzymes of the citric acid cycle in terms of stereochemical preferences, but with an expanded substrate selectivity. A key citrate synthase can react both saturated and unsaturated acyl CoA substrates to give solely

  对真菌中的聚酮化合物生物合成马来酰亚胺所涉及的酶进行了体外测定。结果表明，这些酶在立体化学偏好方面与柠檬酸循环的初级代谢酶密切相关，但具有扩大的底物选择性。一种关键的柠檬酸合酶可以与饱和和不饱和的酰基辅酶 A 底物反应，仅产生抗取代的柠檬酸。这经历抗脱水以提供不饱和前体，该前体在体外通过类酮类异构酶酶环化以产生比索草酸。