6-azide-1,2,3,4-tetrazolo<1,5-b>pyridazine | 14393-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-azide-1,2,3,4-tetrazolo<1,5-b>pyridazine
• 英文别名: 6-azidotetrazolo<1,5-b>pyridazine；6-azido-1,2,3,4-tetrazolo-[1,5-b]-pyridazine；6-azidotetrazolo[1,5-b]pyridazine；6-azido-tetrazolo[1,5-b]pyridazine；6-Azido-tetrazolo<1,5-b>-pyridazin；6-Azido-tetrazolo<1,5-b>pyridazin
• CAS: 14393-79-4
• 化学式: C₄H₂N₈
• 分子量: 162.113
• InChiKey: PTKPVHXLFXCKSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azide-1,2,3,4-tetrazolo<1,5-b>pyridazine 在 Molybdenum(III) Reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以66%的产率得到tetrazolo[1,5-b]pyridazin-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Selective Reduction of Heterocyclic Azides and Hydrazino Compounds to Amines by Molybdenum(III) Species

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29225
• 作为产物：
  描述：

  6-hydrazinotetrazolo[1,2-b]pyridazine 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以28%的产率得到6-azide-1,2,3,4-tetrazolo<1,5-b>pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Katrusiak; Baloniak; Katrusiak, Polish Journal of Chemistry, 1996, vol. 70, # 10, p. 1279 - 1289

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Multinuclear magnetic resonance study of the structure and tautomerism of azide and iminophosphorane derivatives of chloropyridazines
  作者：Piotr Cmoch

  DOI：10.1002/mrc.1055

  日期：2002.8

  Some azido‐ and iminophosphorane derivatives of 3,6‐dichloro‐ and 3,4,5,6‐tetrachloropyridazine were synthesized and studied by means of NMR measurements. Based on multinuclear data (chemical shifts, coupling constants) for compounds containing the azide group, no potentially possible tetrazole–azide equilibrium can be observed, even under acidic conditions. An unusual substitution of a chlorine atom

  通过核磁共振测量合成并研究了 3,6-二氯和 3,4,5,6-四氯哒嗪的一些叠氮基和亚氨基正膦衍生物。根据含有叠氮化物基团的化合物的多核数据（化学位移、偶联常数），即使在酸性条件下，也无法观察到潜在的四唑-叠氮化物平衡。通过对两种新合成的含有叠氮基和亚氨基正膦基团的化合物的 NMR 测量，证明了在与肼反应中四氯哒嗪的氯原子（在 4 位）发生了不寻常的取代。使用多核磁共振数据，确定了氯哒嗪的叠氮基和亚氨基正膦衍生物的乙基化和质子化位点。在四唑并哒嗪的情况下，乙基化发生在 N1' 和 N2' 原子上，而对于单环化合物，它发生在哒嗪环的 N1 和/或 N2 原子上。优选的质子化位点是四唑环的N1'原子和哒嗪环的N1原子。此外，6-(3-氰基-1-三氮杂)四唑并[1,5-b]哒嗪及其酰氨基衍生物钾盐的结构是利用核磁共振数据，特别是15N核磁共振化学位移建立的。版权所有 © 2002 John Wiley
• Syntheses of 4-(3-cyano-1-triazeno)pyridazine 1-oxides and related compounds.
  作者：SHOZO KAMIYA、MASAYUKI TANNO

  DOI：10.1248/cpb.28.529

  日期：——

  4-(3-Cyano-1-triazeno) pyridazine 1-oxides (IIIa-d), 3, 6-dimethyl-4-(3-cyano-1-triazeno) pyridazine 2-oxide and 6-(3-cyano-1-triazeno) tetrazolo [1, 5-b] pyridazine were synthesized by treating the corresponding azides with potassium cyanide, followed by acidification with hydrochloric acid. 4-(3-Cyano-1-triazeno) pyridazine 1-oxide potassium salts (IIa, IIb) gave pyridazine 1-oxides (Va, Vb) on treatment with a mixture of hydrochloric acid and ethanol, and on treatment with hydrochloric acid alone, they gave a mixture of 4-chloropyridazine 1-oxides (VIa, VIb) and 4-aminopyridazine 1-oxides (VIIa, VIIb). The reaction of the cyanotriazene potassium salt (IIa) and hydroxylamine hydrochloride gave 4-[3-(N2-hydroxyamidino)-1-triazeno] pyridazine 1-oxide (X), and a similar compound (XIIa) was also prepared. An azourethan, 3, 6-dimethyl-4-[3-(ethoxycarbonyl)-1-triazeno] pyridazine 2-oxide (XIIb) and an azourea, 6-(3-carbamoyl-1-triazeno) tetrazolo [1, 5-b] pyridazine (XV) were synthesized from the corresponding cyanotriazene potassium salts. Arylazopyridazine 1-oxides (VIIIa-g) and 2-oxides (IXa, b) were synthesized by treating the cyanotriazene potassium salts (IIa-d, XI) with a mixture of 2-naphthol or diphenylamine and ethanol containing hydrochloric acid.

  用氰化钾处理相应的叠氮化物，然后用盐酸酸化，合成了 4-(3-氰基-1-三氮烯) 哒嗪 1-氧化物 (IIIa-d)、3, 6-二甲基-4-(3-氰基-1-三氮烯) 哒嗪 2-氧化物和 6-(3-氰基-1-三氮烯) 四唑并 [1, 5-b] 哒嗪。4-(3-氰基-1-三氮唑)哒嗪 1-氧化物钾盐（IIa、IIb）在用盐酸和乙醇的混合物处理时生成哒嗪 1-氧化物（Va、Vb），而在单独用盐酸处理时，它们生成 4-氯哒嗪 1-氧化物（VIa、VIb）和 4-氨基哒嗪 1-氧化物（VIIa、VIIb）的混合物。氰基三嗪钾盐（IIa）和盐酸羟胺反应生成了 4-[3-（N2-羟基氨基）-1-三嗪] 哒嗪 1-氧化物（X），还制备出了类似的化合物（XIIa）。由相应的氰三嗪钾盐合成了氮杂环戊烷、3，6-二甲基-4-[3-（乙氧基羰基）-1-三氮烯]哒嗪 2-氧化物（XIIb）和氮脲、6-（3-氨基甲酰基-1-三氮烯）四唑并[1，5-b]哒嗪（XV）。用 2-萘酚或二苯胺和含盐酸的乙醇的混合物处理氰基三嗪钾盐（IIa-d，XI），合成了芳基哒嗪 1-氧化物（VIIIa-g）和 2-氧化物（IXa，b）。
• Synthesis and quantitative structure–activity relationship study of substituted imidazophosphor ester based tetrazolo[1,5-<i>b</i>]pyridazines as antinociceptive/anti-inflammatory agents
  作者：Wafaa M Abdou、Neven A Ganoub、Eman Sabry

  DOI：10.3762/bjoc.9.199

  日期：——

  A high-yielding general synthesis of imidazophosphor ester based tetrazolo[1,5-b]pyridazines is described. A conjugated reaction between 3,6-diazidopyridazine and different types of phosphonyl carbanion reagents followed by intramolecular cyclization afforded the target products, by using sodium ethanolate solution as a reaction medium. Among the products, five compounds, at a dose of 50 mg per kilogram

  描述了基于咪唑并磷酯的四唑并[1,5-b]哒嗪的高产一般合成。通过使用乙醇钠溶液作为反应介质，3,6-二叠氮并哒嗪与不同类型的膦酰基碳负离子试剂之间的共轭反应，然后进行分子内环化，得到目标产物。在这些产品中，5 种化合物的剂量为每公斤体重 50 毫克，显示出显着的镇痛和抗炎活性，且无毒副作用。
• Deeb, Ali; Sterk, Heinz; Kappe, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 11, p. 1225 - 1227
  作者：Deeb, Ali、Sterk, Heinz、Kappe, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• KAMIYA SHOZO; TANNO MASAYUKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 2, 529-534
  作者：KAMIYA SHOZO、 TANNO MASAYUKI

  DOI：——

  日期：——

表征谱图