1-(2-thienyl)-3,4-dimethylphosphole | 141857-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(2-thienyl)-3,4-dimethylphosphole
• 英文别名: 1-(2-thienyl)-3,4-dimethylphopshole；2-(3,4-Dimethylphosphol-1-yl)thiophene
• CAS: 141857-97-8
• 化学式: C₁₀H₁₁PS
• 分子量: 194.237
• InChiKey: PETKIEGPADASOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-thienyl)-3,4-dimethylphosphole 反应 120.0h， 以17%的产率得到5,5'-thienyl-3,3',4,4'-tetramethyl-1,1',2,2'-tetraphosphole
  参考文献：
  名称：

  2,2'-Biphospholes：使用共价键和金属配位来调节π系统的HOMO-LUMO间隙的构建基块

  摘要：

  一个新的角度：将2,2'-联磷亚基插入π-共轭体系提供了控制HOMO-LUMO间隙的新方法。通过金属配位或通过P取代的共价键调节两个磷杂环之间的二面角（θ），可以控制带隙。这些新的π共轭体系可用作白色有机发光器件（WOLED）的发光材料。

  DOI：

  10.1002/anie.201105924
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩基锂 、 1H-磷杂唑-1-甲腈,3,4-二甲基- 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到1-(2-thienyl)-3,4-dimethylphosphole
  参考文献：
  名称：

  Bevierre, M. O.; Mercier, F.; Ricard, L., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 1, p. 1 - 8

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Generation and Trapping of a 1-Phosphafulvene: An Illustration of the P═C/C═C Analogy
  作者：Zhengsong Hu、Rongqiang Tian、Kang Zhao、Yanjie Liu、Zheng Duan、François Mathey

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02574

  日期：2017.9.15

  As electron-rich partners, they act as 4π phosphadienic systems toward alkenes and alkynes in [4 + 2] cycloaddition reactions. As electron-poor partners, they act either as 2π systems toward conjugated dienes in [2 + 4] cycloaddition reactions via their P═C double bond or as 6π systems toward phosphadienes in [6 + 4] cycloaddition reactions.

  1-磷酸黄酮很容易通过使磷脂与醛亚胺反应而产生的二聚体解离而生成。作为富含电子的伙伴，它们在[4 + 2]环加成反应中作为对烯烃和炔烃的4π磷二烯体系。作为电子贫乏的伙伴，它们在[2 + 4]环加成反应中通过其P═C双键作为2π系统或在[6 + 4]环加成反应中作为对磷二烯的6π系统。
• FeCl₂ Catalyzed Three-Component Reactions of Phospholes, Pyrrolidine, and Ketones (Aldehydes): Chemoselective Synthesis of 1-Phosphafulvenes
  作者：Yanjie Liu、Xinran Fan、Rongqiang Tian、Zheng Duan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00602

  日期：2021.4.16

  We have developed an unprecedented approach for the synthesis of transient 1-phosphafulvenes through three component reactions of phospholes. The generation of 1-phosphafulvenes was demonstrated by in situ [6 + 4] cycloaddition with 2H-phospholes and [6 + 6] self-dimerization. The [6 + 4] and [6 + 6] reaction pathway could be modulated by the starting ketones and aldehydes. The construction of 1-phosphafulvenes

  我们已经开发了一种空前的方法，用于通过磷脂的三个组分反应来合成瞬态1-磷酸富烯。通过与2 H-磷原子原位[6 + 4]环加成反应和[6 + 6]自二聚反应证明了1-磷酸富烯的生成。[6 + 4]和[6 + 6]反应途径可由起始的酮和醛调节。通过结合向亚鎓或异构化的偶氮甲亚胺叶立德亲核加成的磷化物和磷的[1,5]位移，提出了一种机制说明了1-磷酸富烯酮的构建。
• Reaction of Phospholes with Aldimines: A One-Step Synthesis of Chelating, Alpha-C₂-Bridged Biphospholes
  作者：Zhengsong Hu、Zongyang Li、Kang Zhao、Rongqiang Tian、Zheng Duan、François Mathey

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01604

  日期：2015.7.17

  Phospholes react with aldimines at 170 degrees C in the presence of mild Lewis acids to give C-2-bridged biphospholes in good yields: The mechanism includes a series of [1,5] shifts of the P-substituents around the phosphole ring, a P-H + aldimine condensation, and the formation of a transient three-membered ring that dimerizes.
• A Novel Family of Phosphole-Thiophene Oligomers for Optoelectronic Applications
  作者：Ngoc Hoa Tran Huy、Bruno Donnadieu、François Mathey、Astrid Muller、Kathryn Colby、Christopher J. Bardeen

  DOI：10.1021/om800644m

  日期：2008.11.10

  A 2-terthienylphospholide can be prepared from a 1-terthienylphosphole by reaction with tBuOK in diglyme at 150 degrees C. This phospholide is then transformed into the corresponding 1-methyl-2-terthienylphosphole-borane. This borane complex fluoresces at 5 10 nm in CH2Cl2 with a quantum yield of 0.17. The excited-state displays a significant charge transfer between the terthienyl substituent and the phosphole ring as shown by the shift of the emission to lower energies upon increasing the polarity of the solvent.