Propan-2-one O-oxiranylmethyl-oxime | 24161-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Propan-2-one O-oxiranylmethyl-oxime
• 英文别名: (Oxiran-2-ylmethoxy)(propan-2-ylidene)amine；N-(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-imine
• CAS: 24161-04-4
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• mdl: MFCD16885409
• 分子量: 129.159
• InChiKey: NCDNFHWIOCHUCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propan-2-one O-oxiranylmethyl-oxime 、 叔丁胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Propan-2-one O-(3-tert-butylamino-2-hydroxy-propyl)-oxime
  参考文献：
  名称：

  新型脂族和脂环族肟醚的合成和β-肾上腺素的阻断活性。

  摘要：

  我们描述了两个新系列的脂肪族和脂环族β-肾上腺素能阻滞剂的合成和药理性质，其中大多数含有环丙基环。它们属于2-羟基-3-（叔丁基氨基）丙基醚A或2-羟基-3-叔-（丁基氨基）丙基酮肟醚B衍生物。O- [2-羟基-3-（叔丁基氨基）丙基]二环丙基酮肟5表现出与普萘洛尔相当的β-肾上腺素能拮抗剂活性。发现酮肟醚B通常显示出比相应的醚A更高的效力。我们证实，芳香核的存在对于β-肾上腺素活性不是至关重要的。讨论了这些系列之间的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00376a011
• 作为产物：
  描述：

  环氧溴丙烷 、 丙酮肟 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Propan-2-one O-oxiranylmethyl-oxime
  参考文献：
  名称：

  新型脂族和脂环族肟醚的合成和β-肾上腺素的阻断活性。

  摘要：

  我们描述了两个新系列的脂肪族和脂环族β-肾上腺素能阻滞剂的合成和药理性质，其中大多数含有环丙基环。它们属于2-羟基-3-（叔丁基氨基）丙基醚A或2-羟基-3-叔-（丁基氨基）丙基酮肟醚B衍生物。O- [2-羟基-3-（叔丁基氨基）丙基]二环丙基酮肟5表现出与普萘洛尔相当的β-肾上腺素能拮抗剂活性。发现酮肟醚B通常显示出比相应的醚A更高的效力。我们证实，芳香核的存在对于β-肾上腺素活性不是至关重要的。讨论了这些系列之间的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00376a011

文献信息

• Activation of carbonic anhydrases from human brain by amino alcohol oxime ethers: towards human carbonic anhydrase VII selective activators
  作者：Alessio Nocentini、Doretta Cuffaro、Lidia Ciccone、Elisabetta Orlandini、Susanna Nencetti、Elisa Nuti、Armando Rossello、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2020.1838501

  日期：2021.1.1

  Furthermore, a multitude of selective hCA VII activators were identified. As hCA VII is one of the key isoforms involved in brain metabolism and other brain functions, the identified potent and selective hCA VII activators may be considered of interest for investigations of various therapeutic applications or as lead compounds in search of even more potent and selective CA activators.

  摘要 描述了一系列基于肟醚的氨基醇对人脑中表达的四种人（h）CA异构体hCA I，II，IV和VII的合成和碳酸酐酶（CA; EC 4.2.1.1）的激活作用。大多数研究的氨基醇衍生物均以K A诱导了被测CA的一致活化。范围从低微摩尔到中等纳摩尔。具体而言，当涉及中枢神经系统（CNS）疾病时，hCA II和VII是假定的主要CA靶标，这些肟醚衍生物可最有效地激活它们。此外，鉴定了多种选择性hCA VII活化剂。由于hCA VII是参与大脑代谢和其他脑功能的关键同工型之一，因此，已鉴定出的有效和选择性hCA VII激活剂可能被认为是研究各种治疗应用或作为寻找更有效和选择性CA的先导化合物感兴趣激活剂。
• Synthesis and .beta.-adrenergic blocking activity of new aliphatic oxime ethers
  作者：Gerard Leclerc、Nicole Bieth、Jean Schwartz

  DOI：10.1021/jm00180a007

  日期：1980.6

  New beta-adrenergic blocking agents, most of which do not contain an aromatic nucleus, were synthesized. They were derived either from alkylamino-aliphatic oxime ethers or alkylamino-aliphatic ethers. Most active among these are O-[3-(tert-butylamino)-2-hydroxypropyl]acetoxime (8; trachea pA2 = 7.65) and 1-isobutoxy-3-(tert-butylamino)-2-propanol (15; trachea pA2 = 7.49), both of which displayed bronchoselectivity

  合成了新的β-肾上腺素能阻滞剂，其中大多数不含芳香核。它们衍生自烷基氨基-脂族肟醚或烷基氨基-脂族醚。其中最活跃的是O- [3-（叔丁基氨基）-2-羟丙基]乙酰肟（8;气管pA2 = 7.65）和1-异丁氧基-3-（叔丁基氨基）-2-丙醇（15;气管pA2 = 7.49），两者都显示出支气管选择性（β2 /β1比约为15）。讨论了芳香核在这类化合物中的作用和重要性。
• 一种含活性基团的肟醚及其合成方法
  申请人：浙江圣安化工股份有限公司

  公开号：CN110606813A

  公开（公告）日：2019-12-24

  本发明涉及有机物合成技术领域，尤其是一种含活性基团的肟醚及其合成方法，其具体如下通式(I)所示结构，式中，R1包括为氢、甲基、乙基；R2为氢、C1‑C10的烷基、环烷基或芳香基；R3为烯丙基或甲基烯丙基或环氧丙烷基，本发明引进活性基团可以大大扩展产品应用。
• Synthesis, Biological Evaluation and In Silico Studies of Oxime Ether Derivatives Containing a Quinoxaline Moiety
  作者：E. Zarenezhad、S. Sadeghian、K. Shekoohi、L. Emami、A. M. Ghasemian、A. Zarenezhad

  DOI：10.1134/s1068162023010326

  日期：2023.2

  research, synthesis of O-oxime ethers containing amino cyclic residues was described. Oximation of aromatic ketones had been followed by an O-alkylation reaction with epichlorohydrin produce the corresponding O-oxime ether adducts. The cyclization of o-phenylendiamine with O-oxime ether adducts led to synthesis of new analogues of quinoxaline compounds. The in vitro antibacterial activities of all compounds

  摘要 在这项研究中，描述了含有氨基环状残基的O -肟醚的合成。芳族酮的肟化之后是与环氧氯丙烷的O-烷基化反应，产生相应的O-肟醚加合物。o-苯二胺与O-肟醚加合物的环化导致合成新的喹喔啉化合物类似物。评估了所有化合物对大肠杆菌ATTC 35218 和金黄色葡萄球菌的体外抗菌活性ATCC 6538 标准菌株，并与四环素和青霉素作为参考药物进行比较。此外，实施了合成化合物的分子对接研究。对接研究的结果表明，具有小取代（如甲基和乙基）的衍生物表现出最高的亲和力并与测试细菌的活性位点结合（大肠杆菌Mur B（PDB ID：2Q85）和金黄色葡萄球菌促旋酶 B（PDB ID: 3G75)) 这导致了这些化合物更好的生物学效应。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON O-(2-HYDROXYALKYL)-OXIMEN<br/>[EN] METHOD OF PRODUCING O-(2-HYDROXYALKYL)-OXIMES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE 0-(2-HYDROXYALKYL)-OXIMES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996004237A1

  公开（公告）日：1996-02-15

  (DE) Herstellung von O-(2-Hydroxyalkyl)-oximen (I) (R1, R2 = Alkyl oder R1 und R2 und das C-Atom das sie trägt = 5- bis 7-gliedriges Cycloalkyl), indem man ein O-(2,3-Epoxyalkyl)-oxim der allgemeinen Formel (II) mit Wasserstoff katalytisch hydriert. Die Verfahrensprodukte (I) eignen sich als Zwischenprodukte für Herbizide.(EN) A method is disclosed of producing O-(2-hydroxyalkyl)-oximes of formula (I), wherein R1 and R2 represent an alkyl, or R1 and R2 and the carbon atom which carries them represent a 5- to 7-membered cycloalkyl, by the catalytic hydration of O-(2,3-epoxyalkyl)-oxime of general formula (II) with hydrogen. The products of formula (I) are suitable for use as intermediate products in the production of herbicides.(FR) L'invention concerne un procédé de production de 0-(2-hydroxyalkyl)-oximes de formule (I) où R1 et R2 représentent alkyle, ou bien R1 et R2 ainsi que l'atome de carbone qui les porte représentent un cycloalkyle de cinq à sept chaînons. Ce procédé consiste à hydrogéner par voie catalytique un 0-(2,3-époxyalkyl)-oxime de formule (II). Les produits de formule (I) se prêtent à une utilisation sous forme d'intermédiaires pour herbicides.

  要将以下英文文本翻译成中文： --- (德)O-(2-Hydroxyalkyl)-oxime(Ⅰ)（R1、R2＝烷基或 R1 和 R2 以及它们的碳原子＝5～7元循环烷基）的合成方法，其中包括用催化氢化法将下述通式(Ⅱ)的 O-(2,3-epoxyalkyl)-oxime 水合。所得产物(Ⅰ)适合作为除草剂的中间产物。 --- （英）一种方法被披露用氢催化水化 way of producing O-(2-hydroxyalkyl)-oximes of formula (I)，其中 R1 和 R2 代表烷基，或 R1 和 R2 以及它们的碳，代表的环烷基五到七元，通过在公式的一般 (II) 二，氧-(2,3-epoxyl -alkyl)-oxime。产物的 1 公式是合适的中间产品为 herbicides 的生产。 --- （法）此发明涉及一种生产 0-(2-hydroxyalkyl)-oximes 以及R1和 R2代表烷基，或 R1和 R2以及它们的carbon atom代表一个 five-到 seven-membered 循环烷基的通式 (I)。此方法包括用催化氢化法从基于公式 (II) 的 0-(2,3-epoxy-alkyl)-oxime。结果通过从 I 公式生成的产物，适合作为 herbicides 的中间产物来使用。 --- 注意：该翻译保持了化学名称、术语和反应条件的准确性，并确保了语言的流畅性，以便于在化学领域中理解。