N-benzyl-N-methyl-1-(oxiran-2-yl)methanamine | 14321-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-1-(oxiran-2-yl)methanamine
• 英文别名: Benzyl(methyl)(oxiran-2-ylmethyl)amine
• CAS: 14321-26-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• mdl: MFCD09815892
• 分子量: 177.246
• InChiKey: CXGKOQYNBRYUFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-138 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-methyl-1-(oxiran-2-yl)methanamine 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(1-methyl-2-phenylazetidin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  区域和非对映选择性合成2-芳基氮杂环丁烷：环氧丙烷的环形成反应的鲍德温规则的量子化学解释。

  摘要：

  已经描述了一种通用的，可扩展的两步区域和非对映选择性方法，用于从简单的结构单元以优异的总产率合成通用的生物碱型氮杂环丁烷。在动力学控制的反应中，仅在适当的条件下可以形成应变的四元环，而不是热力学上有利的五元环。还证明了显着的官能团耐受性。在本文中，我们通过具有明确溶剂模型的密度泛函理论（DFT）计算，给出了鲍德温规则的新范围，从而证实了所提出的反应机理以及动力学控制在所报道的无过渡金属碳的立体化学结果中的作用–碳键形成反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01310
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苄胺 、 环氧溴丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以68%的产率得到N-benzyl-N-methyl-1-(oxiran-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Ring Opening of Epoxides:  A General Route to the Synthesis of 1-Aminopropan-2-ols with Anti Malaria Parasite Activities

  摘要：

  A series of 1-aminopropan-2-ols were synthesized and evaluated against two strains of malaria, Plasmodium falciparum FCR3 (chloroquine-resistant) and 3D7 (chloroquine-sensitive). Microwave-assisted ring opening of epoxides (aryl and alkyl glycidyl ethers, glycidol, epichlorohydrin) with various amines without catalysts generated the desired library of beta-amino alcohols rapidly and efficiently. Most of the compounds showed micromolar potency against malaria, with seven of them having IC50 values between 1 and 10 mu M against both Plasmodium falciparum strains.

  DOI：

  10.1021/jm070553l

文献信息

• 2-Amino-2-oxazolines, V: Synthesis of Some 5-Dialkylaminomethyl-2-amino-2-oxazolines and Evaluation of Their Diuretic Activity
  作者：Fabienne Demotes-Mainard、Juliette Tranchot、Jean Cambar、Christian Jarry

  DOI：10.1002/ardp.19923250402

  日期：——

  5‐dialkylaminomethyl‐2‐amino‐2‐oxazolines was prepared and screened for diuretic activity. These compounds were previously examined for their lipophilic behaviour using a reversed‐phase HPLC technique. The capacity factors, expressed as log k'w, were correlated with the partition coefficient log P. A QSAR analysis of the diuretic activity in relation with the lipophilicity was attempted for these structurally

  制备了一系列 5-二烷基氨基甲基-2-氨基-2-恶唑啉并筛选了利尿活性。之前使用反相 HPLC 技术检查了这些化合物的亲脂行为。以log k'w 表示的容量因子与分配系数log P 相关。针对这些结构相关的化合物尝试对与亲脂性相关的利尿活性进行QSAR 分析。
• [DE] TRIMERE MAKROCYCLISCH SUBSTITUIERTE BENZOLDERIVATE<br/>[EN] TRIMERIC MACROCYCLICALLY SUBSTITUTED BENZENE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE BENZENE TRIMERES SUBSTITUES DE MANIERE MACROCYCLIQUE
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2004074267A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  Die Metallkomplexe der allgemeinen Formel (I), worin Hal für Brom oder Iod steht und A1 und A2 unterschiedliche Bedeutung haben, sind als Kontrastmittel geeignet.

  通用公式（I）中的金属配合物，其中Hal代表溴或碘，而A1和A2具有不同的含义，适用作为造影剂。
• Trimeric macrocyclic substituted benzene derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040265236A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  The metal complexes of general formula I 1 in which Hal stands for bromine or iodine and A 1 and A 2 have different meanings, are suitable as contrast media.

  具有一般公式I1的金属配合物，其中Hal代表溴或碘，而A1和A2具有不同的含义，适用于作为对比介质。
• METHOD FOR PREPARING RIVAROXABAN INTERMEDIATE
  申请人：CHINA NATIONAL MEDICINES GUORUI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：US20150038704A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  A method for preparing a Rivaroxaban intermediate I is presented, including the following step: in a non-protonic solvent, under the effect of lewis acid, performing cyclization reaction on 4-(4-phenyl isocyanate)morpholine-3-ketone (II) and (S)-epoxy compound (III), the reaction temperature ranging from 20° C. to 60° C., where R is amino replaced by amino protecting group. The preparation method of the present invention has a mild condition, a simple process, a low cost, and high efficiency; the product is easy to purify and the method is applicable to industrial production.

  提供了一种制备利伐罗班中间体I的方法，包括以下步骤：在非质子溶剂中，在路易斯酸的作用下，对4-(4-苯基异氰酸酯)吗啉-3-酮(II)和(S)-环氧化合物(III)进行环化反应，反应温度范围为20°C至60°C，其中R是氨基被氨基保护基取代。本发明的制备方法具有温和的条件、简单的工艺、低成本和高效率；产品易于纯化，该方法适用于工业生产。
• Zur Reaktion von monosubstituierten Epoxypropanen mit Benzylamin. 1. Mitteilung über Ringöffnungsreaktionen kleiner Ringe
  作者：Ueli Sulser、Jürg Widmer、Heinz Goeth

  DOI：10.1002/hlca.19770600523

  日期：1977.7.13

  Reaction of monosubstituted epoxypropanes with benzylamine

  单取代环氧丙烷与苄胺的反应