1,3-bis-(benzyl-methyl-amino)-propan-2-ol | 5431-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis-(benzyl-methyl-amino)-propan-2-ol
• 英文别名: 1,3-Bis[benzyl(methyl)amino]propan-2-ol
• CAS: 5431-42-5
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O
• 分子量: 298.428
• InChiKey: XKIQVOMLRXPKJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯丙醇 、 N-甲基苄胺 生成 1,3-bis-(benzyl-methyl-amino)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Symmetrical 1,3-Bis-Dialkylamino-2-Propanols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50015a011

文献信息

• Microwave-Assisted Ring Opening of Epoxides:  A General Route to the Synthesis of 1-Aminopropan-2-ols with Anti Malaria Parasite Activities
  作者：Aélig Robin、Fraser Brown、Noemí Bahamontes-Rosa、Binghua Wu、Eric Beitz、Jürgen F. J. Kun、Sabine L. Flitsch

  DOI：10.1021/jm070553l

  日期：2007.8.1

  A series of 1-aminopropan-2-ols were synthesized and evaluated against two strains of malaria, Plasmodium falciparum FCR3 (chloroquine-resistant) and 3D7 (chloroquine-sensitive). Microwave-assisted ring opening of epoxides (aryl and alkyl glycidyl ethers, glycidol, epichlorohydrin) with various amines without catalysts generated the desired library of beta-amino alcohols rapidly and efficiently. Most of the compounds showed micromolar potency against malaria, with seven of them having IC50 values between 1 and 10 mu M against both Plasmodium falciparum strains.