1,2-epoxy-3-<2-(methoxycarbonyl)phenoxy>propane | 22589-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-epoxy-3-<2-(methoxycarbonyl)phenoxy>propane
• 英文别名: methyl 2-(2,3-epoxypropoxy)benzoate；2-oxiranylmethoxy-benzoic acid methyl ester；methyl-2-(oxiran-2-ylmethoxy)benzoate；Methyl 2-(oxiran-2-ylmethoxy)benzoate
• CAS: 22589-46-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: CDNNMNLILHWPMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-epoxy-3-<2-(methoxycarbonyl)phenoxy>propane 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 2-[3-(adamantan-2-yl-(methyl)amino)-2-hydroxy-propoxy]-N-[4-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)-benzyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDOPHENOXYPROPANOLAMINES
  [FR] AMIDOPHÉNOXYPROPANOLAMINES

  摘要：

  公开号：

  WO2013186153A3
• 作为产物：
  描述：

  环氧氯丙烷 、 水杨酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 以85%的产率得到1,2-epoxy-3-<2-(methoxycarbonyl)phenoxy>propane
  参考文献：
  名称：

  带有哌嗪部分的水杨酸甲酯衍生物的合成，表征和抗炎活性。

  摘要：

  在这项研究中，合成和表征了一系列新的16个带有哌嗪部分的水杨酸甲酯衍生物。研究了目标化合物的体内抗炎活性，以对抗小鼠的二甲苯酚诱导的耳水肿和角叉菜胶诱导的爪水肿。结果表明，所有合成的化合物均显示出有效的抗炎活性。特别地，在相同剂量下，化合物M15和M16的抗炎活性高于阿司匹林，甚至等于消炎痛。此外，在RAW264.7巨噬细胞中进行了四种目标化合物的体外细胞毒性活性和抗炎活性，发现化合物M16以剂量依赖性方式显着抑制脂多糖（LPS）诱导的白介素（IL）-6和肿瘤坏死因子（TNF）-α的释放。此外，发现化合物M16可减弱LPS诱导的环氧合酶（COX）-2的上调。当前的初步研究可能会为开发新型安全的抗炎药提供信息。

  DOI：

  10.3390/molecules21111544

文献信息

• Novel compounds
  申请人：——

  公开号：US20030144267A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The invention provides compounds of general formula (I) wherein Q, R, R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  这项发明提供了一般式（I）的化合物，其中Q、R、R2、R4、R5、R6、R7和R8如规范中所定义，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• Ultra-short-acting .beta.-adrenergic receptor blocking agents. 2. (Aryloxy)propanolamines containing esters on the aryl function
  作者：Paul W. Erhardt、Chi M. Woo、William G. Anderson、Richard J. Gorczynski

  DOI：10.1021/jm00354a003

  日期：1982.12

  Several short-acting beta-adrenergic receptor blocking agents have been prepared by incorporating ester functions into the aryl portion of certain (aryloxy)propanolamine systems. In particular, methyl 3-[4-[2-hydroxy-3-(isopropylamino)propoxy]phenyl]propionate hydrochloride (ASL-8052) was found to be a moderately potent, cardioselective compound with a short duration of action when determined in in

  通过将酯官能团结合到某些（芳氧基）丙醇胺系统的芳基部分中，已经制备了几种短效β-肾上腺素能受体阻断剂。特别是，发现3- [4- [2-羟基-3-（异丙基氨基）丙氧基]苯基]丙酸甲酯盐酸盐（ASL-8052）是一种中度有效的心脏选择性化合物，当在以下条件下测定时具有短的作用时间体内犬模型。
• Method for treatment or prophylaxis of cardiac disorders
  申请人：American Hospital Supply Corporation

  公开号：US04387103A1

  公开（公告）日：1983-06-07

  A method for the treatment of prophylaxis of cardiac disorders in a mammal, comprising administering to such mammal a short-acting .beta.-blocking compound of the formula: ##STR1## wherein R may be lower alkyl, aryl, or aralkyl; n may be an integer from 0 to about 10; x may be an integer from 1 to 3; Ar may be substituted or unsubstituted aromatic; R.sub.1 may be lower alkyl, or aralkyl; and pharmaceutically accepted salts thereof. Novel compounds possessing short-acting .beta.-adrenergic blocking activity are also disclosed.

  一种用于治疗哺乳动物心脏疾病的预防的方法，包括向该类哺乳动物施用以下式的短效β-阻滞化合物：##STR1## 其中R可以是较低的烷基、芳基或芳基烷基；n可以是从0到约10的整数；x可以是从1到3的整数；Ar可以是取代或未取代的芳香基；R.sub.1可以是较低的烷基或芳基烷基；以及其药学上可接受的盐。还公开了具有短效β-肾上腺素能阻滞活性的新化合物。
• Esters of thiadiazole oxypropanolaine derivatives and pharmaceutical uses
  申请人：American Hospital Supply Corporation

  公开号：US04623652A1

  公开（公告）日：1986-11-18

  Novel compounds of the general formula ##STR1## wherein R.sub.1 is lower alkyl, lower cycloalkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, lower alkyl carboxymethyl, aryl carboxymethyl, aryl, or aralkyl; A is a direct bond, lower alkylene, or lower alkenylene; x is 1 or 2, provided that when x is greater than 1, different occurrences of the ##STR2## group may be the same or different; Ar is heterocyclic, unsubstituted aromatic or aromatic substituted with lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, lower alkoxy, halogen, acetamido, amino, nitro, lower alkylamino, hydroxy, lower hydroxyalkyl or cyano; W is alkylene containing from 1 to about 10 carbon atoms; and B is --NR.sub.2 COR.sub.3, --NR.sub.2 CONR.sub.3 R.sub.4, --NR.sub.2 SO.sub.2 R.sub.3, --NR.sub.2 SO.sub.2 NR.sub.3 R.sub.4, or --NR.sub.2 COOR.sub.5, wherein R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 may be the same or different and may be hydrogen, alkyl, alkoxyalkyl, alkoxyaryl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, or aralkyl, except that R.sub.3 and R.sub.5 are not hydrogen when B is --NR.sub.2 SO.sub.2 R.sub.3 or --NR.sub.2 COOR.sub.5, or R.sub.3 and R.sub.4 may together with N form a 5 to 7 membered heterocyclic group; and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  通用公式为##STR1##的新型化合物，其中R.sub.1是较低的烷基、较低的环烷基、较低的烯基、较低的炔基、较低的烷基羧甲基、芳基羧甲基、芳基或芳基烷基；A是直链键、较低的烷基烯烃或较低的烯烃基；x为1或2，但当x大于1时，##STR2##基的不同发生位置可能相同或不同；Ar为杂环、未取代的芳香族或芳香族取代的较低烷基、较低烯基、较低炔基、较低烷氧基、卤素、乙酰胺基、氨基、硝基、较低烷基氨基、羟基、较低羟基烷基或氰基；W为含有1至约10个碳原子的烷基；B为--NR.sub.2 COR.sub.3、--NR.sub.2 CONR.sub.3 R.sub.4、--NR.sub.2 SO.sub.2 R.sub.3、--NR.sub.2 SO.sub.2 NR.sub.3 R.sub.4或--NR.sub.2 COOR.sub.5，其中R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5可能相同也可能不同，可以是氢、烷基、烷氧基烷基、烷氧基芳基、环烷基、烯基、炔基、芳基、杂环芳基或芳基烷基，但当B为--NR.sub.2 SO.sub.2 R.sub.3或--NR.sub.2 COOR.sub.5时，R.sub.3和R.sub.5不是氢，或者R.sub.3和R.sub.4可以与N一起形成5到7个成员的杂环基团；及其药用盐。
• SYNTHESIS OF THE RIGID ANALOGUES OF AN SSRI BENZENEPROPANAMINE
  作者：S.T.V.S. Kiran Kumar、V.L. Sharma、Shipra Srivastava、Kalpana Bhandari、Girija Shander、H.K. Singh

  DOI：10.1007/s00044-004-0051-5

  日期：2004.7

  and ethyl acrylate and evaluated for antidepressant activity. The compounds were fully characterized by spectral and elemental analyses, and were tested for their effect on gross behavior, antireserpine and anorexigenic activity. No effect was observed on gross behavior and some of them showed fluoxetine like antireserpine and anorexigenic activity.

  从甲胺开始，按照六步反应顺序，制备了几种1-（取代的苯氧基）-3-[4-（4-三氟甲基）苯氧基]哌啶-1-基}丙-2-醇（str.II）。丙烯酸乙酯并评估其抗抑郁活性。通过光谱和元素分析对化合物进行了全面表征，并测试了它们对总体行为，抗利血平和厌食活性的影响。没有观察到对总体行为的影响，其中一些表现出氟西汀像抗利血平和厌食活性。