2-溴-N-苯基甲氧基乙酰胺 | 78158-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-N-苯基甲氧基乙酰胺
• 英文名称: N-(benzyloxy)-2-bromoacetamide
• 英文别名: 2-bromo-N-phenylmethoxyacetamide
• CAS: 78158-32-4
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₂
• 分子量: 244.088
• InChiKey: JJEUVHILRLHHEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-N-苯基甲氧基乙酰胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-(tert-butoxy)-5,7-diphenyl-1-tosyl-1,2,4,5-tetrahydro-3H-furo[2,3-e][1,4]diazepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Furo[2,3-e][1,4]diazepin-3-one Derivatives through Tandem Cyclization/[4 + 3] Annulation Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02561
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基羟胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-溴-N-苯基甲氧基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过N-烷氧基α-卤代酰胺从巴比妥酸酯衍生的烯烃的多米诺氮杂-Michael / SN2环化反应合成螺环巴比妥酸酯-吡咯烷酮。

  摘要：

  巴比妥酸酯衍生的烯烃与N-烷氧基α-卤代酰胺之间的高效多米诺氮杂-MIRC（迈克尔诱导的闭环）反应以中等至极好的收率实现。该反应在温和条件下通过多米诺氮杂-迈克尔加成/分子内SN2序列顺利进行，为合成生物活性分子螺巴比妥酸酯-3-吡咯烷酮提供了实用工具。

  DOI：

  10.1039/c9ob01992h

文献信息

• Regio- and Diastereoselective Access to 4-Imidazolidinones via an Aza-Mannich Initiated Cyclization of Sulfamate-Derived Cyclic Imines with α-Halo Hydroxamates
  作者：Jing Zhou、Hong Zhang、Xue-Lian Chen、Ya-Li Qu、Qianqian Zhu、Chen-Guo Feng、Ya-Jing Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01128

  日期：2019.7.19

  An efficient regio- and diastereoselective cyclization of sulfamate-derived cyclic imines with unsubstituted or monosubstituted α-halo hydroxamates is developed under mild conditions. This reaction proceeds smoothly under transition-metal-free conditions via a domino aza-Mannich addition/intramolecular nucleophilic substitution sequence, providing a convenient route to access 2-monosubstituted and

  在温和的条件下，开发了由氨基磺酸衍生的环状亚胺与未取代或单取代的α-卤代异羟肟酸酯进行的高效区域和非对映选择性环化反应。该反应在无过渡金属的条件下通过多米诺氮杂-曼尼希加成/分子内亲核取代序列顺利进行，为获得2-单取代和2,5-二取代的4-咪唑啉酮提供了便利的途径。值得注意的是，产物是用单一反式异构体以中等至优异的产率获得的。
• Synthesis of thiazolidin-4-ones from α-enolic dithioesters and α-halohydroxamates
  作者：Jianguo Sun、Taimin Wang、Xuecheng Zhu、Wei Xu、Bin Cheng、Hongbin Zhai

  DOI：10.1039/d1nj01970h

  日期：——

  A facile access to thiazolidin-4-ones from α-enolic dithioesters and α-halohydroxamates in situ derived active 1,3-dipolar aza-oxyallyl cations was achieved under mild conditions.

  从α-烯醇二硫酯和α-卤代羟羟酸酯原位衍生的活性1,3-偶极氧化烯丙基阳离子，在温和条件下成功地合成了噻唑啉-4-酮。
• Mapping Ambiphile Reactivity Trends in the <i>Anti</i> ‐(Hetero)annulation of Non‐Conjugated Alkenes via Pd ^II /Pd ^IV Catalysis
  作者：Hui‐Qi Ni、Phillippa Cooper、Shouliang Yang、Fen Wang、Neal Sach、Pranali G. Bedekar、Joyann S. Donaldson、Michelle Tran‐Dubé、Indrawan J. McAlpine、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202114346

  日期：2022.3.21

  from non-conjugated alkenyl amides and ambiphilic organohalides is described. Under PdII/PdIV catalysis, this [n+2] annulation proceeds in an anti-selective fashion and tolerates a wide array of ambiphiles, which are systematically benchmarked with respect to nucleophile identity, electrophile identity, and product ring-size. Otherwise unreactive ambiphilic ortho-haloacetophenones can be activated

  描述了从非共轭烯基酰胺和两亲性有机卤化物获得 5、6 和 7 元碳环和杂环的方法。在 Pd II /Pd IV催化下，这种 [ n +2] 环化以反选择性方式进行，并耐受多种双亲剂，这些双亲剂在亲核体特性、亲电子体特性和产物环大小方面进行了系统的基准测试。另外，非反应性两亲性邻卤代苯乙酮可以使用胺助催化剂来活化。
• [3 + 3] Cycloaddition of aza-oxyallyl cations with 1,4-dithiane-2,5-diols for the construction of 3-thiomorpholinones
  作者：Lei Xie、Sheng-nan Guo、Ping Wu、Zhenzhen Gao、Fang Liu、Chunhao Yuan

  DOI：10.1080/00397911.2020.1740738

  日期：2020.5.2

  Abstract Base-mediated [3 + 3] cycloaddition reaction of in-situ formed aza-oxyallyl cations and 1,4-dithiane-2,5-diols has been achieved under mild reaction conditions. This strategy provides direct and efficient access to prepare desired thiomorpholin-3-one derivatives in moderate-to-high yields. The approach features broad substrates scope and short reaction time. Moreover, the resulting products

  摘要 在温和的反应条件下实现了原位形成的氮杂-氧基烯丙基阳离子和1,4-二噻烷-2,5-二醇的碱介导的[3 + 3]环加成反应。该策略提供了以中高产率制备所需的 thiomorpholin-3-one 衍生物的直接有效途径。该方法具有广泛的底物范围和较短的反应时间。此外，所得产物可以很容易地转化为其他有用的杂环化合物，包括 2H-1,4-thiazin-3(4H)-ones 和 thiomorpholine-3,5-diones。图形概要
• 一种2-亚胺基乙内酰脲化合物的合成方法
  申请人：河南牧业经济学院

  公开号：CN111533694B

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明属于化学合成领域，特别是指一种2‑亚胺基乙内酰脲化合物的合成方法。α‑卤代乙酰胺化合物与N‑芳基‑N‑氰基对甲苯磺酰胺化合物混合，在碱与添加剂的作用下进行合成反应，制得2‑亚胺基乙内酰脲化合物；本发明方法与传统合成方法相比具有原料易制备、产率最高可达99%、路线短、反应条件温和等诸多优点。