5,5-difluoro-3-thia-pentanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5,5-difluoro-3-thia-pentanol
• 英文别名: 2-(2,2-Difluoroethylsulfanyl)ethanol
• 化学式: C₄H₈F₂OS
• 分子量: 142.17
• InChiKey: UUTBIMHFSWRGFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  偏氟乙烯 、 2-巯基乙醇 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 140.0 ℃ 、3.5 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 5,5-difluoro-3-thia-pentanol
  参考文献：
  名称：

  偏氟乙烯与2-巯基乙醇的意外自由基端聚反应

  摘要：

  研究了以2-巯基乙醇为链转移剂（CTA）对偏二氟乙烯（VDF）进行的自由基端粒化反应，合成了带有羟基端基的氟化端粒，例如H（VDF）n S（CH 2）2 OH。热（引发剂为二叔丁基过氧化物）或光化学引发。通过1 H和19 F NMR光谱对典型的H-VDF-S（CH 2）2 OH端粒进行了仔细的结构研究。这些分析方法使我们能够探索将巯基选择性地加到VDF的氢化侧上，并选择性地获得含有一个VDF单元的端粒。令人惊讶的是，对于更高的[VDF]在初始浓度下，产生了单加合物端粒以及PVDF均聚物。此功能与CTA的快速使用有关。自由基端粒化反应的动力学导致CTA的转移常数非常高（在140°C时为40），这表明形成了唯一加合物的单加合物。

  DOI：

  10.3390/molecules26113082

文献信息

• Etude de la télomérisation et de la cotélomérisation du fluorure de vinylidéne (VF2). Part I. Cotélomérisation du VF2 avec l'acétate de vinyle et le 2-hydroxyéthylmercaptan
  作者：Bernard Boutevin、Yves Furet、Yves Hervaud、Gérard Rigal

  DOI：10.1016/0022-1139(93)03054-p

  日期：1994.10

  The radical telomerization of vinylidene fluoride (VF2) and of vinyl acetate (VAc) with 2-hydroxyethylmercaptan, and the radical cotelomerization of both monomers with the same thiol have been investigated. In each case, the chemical structures and the chain lengths have been determined by various methods in order to understand the reactivity and the direction of addition of both monomers. This study

  已研究了偏二氟乙烯（VF 2）和乙酸乙烯酯（VAc）与2-羟乙基硫醇的自由基调聚作用，以及两种单体具有相同的硫醇的自由基调聚作用。在每种情况下，为了理解两种单体的反应性和添加方向，已经通过各种方法确定了化学结构和链长。这项研究表明，相对于VF 2，VAc具有更高的反应活性，因为对于等摩尔的单体进料浓度，可能将两倍过量的VAc引入共聚单体中。在产生的端粒中，注意到二价加合物是HOCH 2 CH 2 SCH 2 CF 2 CH 2CH 2 OCOCH 3，表明该噻吩基优先与VF 2反应。这项研究是获得可固化的VF2低聚物的初步方法。
• Study of vinylidene fluoride (VF2) telomerization and cotelomerization. Part II. VF2 and chlorotrifluoroethylene (CTFE) cotelomerization with 2-hydroxyethylmercaptan by radical initiation
  作者：Bernard Boutevin、Yves Furet、Yves Hervaud、Gérard Rigal

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03258-f

  日期：1995.9

  The radical telomerization of vinylidene fluoride (VF2) and of chlorotrifluoroethylene (CTFE) with 2-hydroxyethylmercaptan as the telogen was investigated. The corresponding homotelomers R-S-(CF2-CFCl)(n)-H (C-n) and R-S-(CH2-CF2)(n)-H (V-n) with R = -CH2CH2OH were synthesized and the 1:1 adducts identified. The VF2/CTFE/thiol reaction gave a mixture of the expected products, homotelomers and cotelomers. By various methods, mainly by F-19 NMR spectroscopy, the chain length and tacticity of these telomers were determined. For example, after analysis, a fraction of the cotelomers was in good agreement with the general formula HO-CH2-CH2-S-(CF2-CFCl)(x)-(CH2-CF2)(y)-H, with x and y close to 4. Moreover, by comparison with the spectra of homotelomers of VF2 and CTFE, it was shown that these cotelomers exhibit an alternating structure.