1-isopropyl-5-(4-trifluoromethylphenyl)biguanide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-isopropyl-5-(4-trifluoromethylphenyl)biguanide
• 英文别名: 1(p-trifluoromethylphenyl)-5-i-propylbiguanide；1-[Amino-[4-(trifluoromethyl)anilino]methylidene]-2-propan-2-ylguanidine；1-[amino-[4-(trifluoromethyl)anilino]methylidene]-2-propan-2-ylguanidine
• 化学式: C₁₂H₁₆F₃N₅
• 分子量: 287.288
• InChiKey: KOWVEAIKWPRJJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-isopropyl-5-(4-trifluoromethylphenyl)biguanide
  参考文献：
  名称：

  含氟鸟嘌呤衍生物的合成，生物学评价和抗增殖机理。

  摘要：

  双胍家族的成员Proguanil具有出色的抗增殖活性。已证明含氟化合物具有超强的生物活性，包括增强的结合相互作用，代谢稳定性和降低的毒性。在这项研究中，基于中间衍生化方法，我们合成了13种新的含氟鸟嘌呤衍生物，发现7a，7d和8e在5种人类癌细胞系中的IC50远低于鸟嘌呤。克隆形成和划痕伤口愈合试验的结果表明，衍生物7a，7d和8e对人癌细胞系增殖和迁移的抑制作用也远优于鸟嘌呤。基于代表性衍生物7a的机理研究表明，该化合物上调AMPK信号通路，下调mTOR / 4EBP1 / p70S6K。总之，这些新的含氟衍生物显示出开发癌症化疗药物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115258

文献信息

• US3996232A
  申请人：——

  公开号：US3996232A

  公开（公告）日：1976-12-07
• Synthesis, biological evaluation and anti-proliferative mechanism of fluorine-containing proguanil derivatives
  作者：Di Xiao、Zhicheng Lu、Zhiren Wang、Sichun Zhou、Mengru Cao、Jun Deng、Xin Hu、Mei Peng、Caimei He、Jingtao Wu、Simeng Xu、Huihui Zhang、Cangcang Xu、Wei Wang、Aiying Guan、Xiaoping Yang

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115258

  日期：2020.1

  revealed that the inhibitory effects of derivatives 7a,7d and 8e on proliferation and migration of human cancer cell lines were much better than proguanil as well. Mechanistic study based on representative derivative 7a indicated that this compound up-regulates AMPK signal pathway and downregulates mTOR/4EBP1/p70S6K. In conclusion, these new fluorine-containing derivatives show potential for the development

  双胍家族的成员Proguanil具有出色的抗增殖活性。已证明含氟化合物具有超强的生物活性，包括增强的结合相互作用，代谢稳定性和降低的毒性。在这项研究中，基于中间衍生化方法，我们合成了13种新的含氟鸟嘌呤衍生物，发现7a，7d和8e在5种人类癌细胞系中的IC50远低于鸟嘌呤。克隆形成和划痕伤口愈合试验的结果表明，衍生物7a，7d和8e对人癌细胞系增殖和迁移的抑制作用也远优于鸟嘌呤。基于代表性衍生物7a的机理研究表明，该化合物上调AMPK信号通路，下调mTOR / 4EBP1 / p70S6K。总之，这些新的含氟衍生物显示出开发癌症化疗药物的潜力。