tributyl(4-ethoxy-3-methyl-4-oxobut-1-en-2-yl)phosphonium trifluoroacetate | 1332456-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tributyl(4-ethoxy-3-methyl-4-oxobut-1-en-2-yl)phosphonium trifluoroacetate
• 英文别名: Tributyl-(4-ethoxy-3-methyl-4-oxobut-1-en-2-yl)phosphanium;2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1332456-13-9
• 化学式: C₂F₃O₂*C₁₉H₃₈O₂P
• 分子量: 442.499
• InChiKey: ASQUDRJPNLLXRI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tributyl(4-ethoxy-3-methyl-4-oxobut-1-en-2-yl)phosphonium trifluoroacetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 氘代氯仿 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 tributyl(3-benzyl-4-ethoxy-4-oxobut-1-en-2-yl)phosphonium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  PBu 3介导的醛与醛的甲基维蒂希反应及机理研究

  摘要：

  作为在实践中和合成上有用的乙烯基Wittig反应的第一个例子，提出了α-甲基脲基甲酸酯和各种醛类之间高度立体选择性的PBu 3介导的乙烯基Wittig烯化反应。故意进行了包括氘标记，中间夹带和NMR监测在内的机械实验。在机理研究的基础上，提出了一种乙烯基类维蒂希反应的可靠机理，该机理的特征在于水/膦辅助的烯丙基磷酰内酯叶酸1,3重排途径，而不是以前的Diels-Alder逆向途径。值得注意的是，这项工作中的机理发现也为重要的膦介导的脲基甲酸酯反应的典型机制提供了支持性证据。

  DOI：

  10.1021/jo201466k
• 作为产物：
  描述：

  三丁基膦 、 ethyl 2-methylbuta-2,3-dienoate 、 三氟乙酸 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到tributyl(4-ethoxy-3-methyl-4-oxobut-1-en-2-yl)phosphonium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  PBu 3介导的醛与醛的甲基维蒂希反应及机理研究

  摘要：

  作为在实践中和合成上有用的乙烯基Wittig反应的第一个例子，提出了α-甲基脲基甲酸酯和各种醛类之间高度立体选择性的PBu 3介导的乙烯基Wittig烯化反应。故意进行了包括氘标记，中间夹带和NMR监测在内的机械实验。在机理研究的基础上，提出了一种乙烯基类维蒂希反应的可靠机理，该机理的特征在于水/膦辅助的烯丙基磷酰内酯叶酸1,3重排途径，而不是以前的Diels-Alder逆向途径。值得注意的是，这项工作中的机理发现也为重要的膦介导的脲基甲酸酯反应的典型机制提供了支持性证据。

  DOI：

  10.1021/jo201466k