4-iodobenzothioamide | 106748-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-iodobenzothioamide
• 英文别名: 4-Iodothiobenzamide；4-iodobenzenecarbothioamide
• CAS: 106748-23-6
• 化学式: C₇H₆INS
• 分子量: 263.102
• InChiKey: WQESRYYEDILNNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164～165℃ (dec)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodobenzothioamide 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-{1-[2-(4-(1-cyclohexenyl)phenyl)-4-methylthiazol-5-yl]-ethylidene}hydrazinecarboximidamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Characterization of Potent Thiazoles versus Methicillin- and Vancomycin-Resistant Staphylococcus aureus

  摘要：

  Methicillin- and vancomycin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA and VRSA) infections are growing global health concerns. Structure-activity relationships of phenylthiazoles as a new antimicrobial class have been addressed. We present 10 thiazole derivatives that exhibit strong activity against 18 clinical strains of MRSA and VRSA with acceptable PK profile. Three derivatives revealed an advantage over vancomycin by rapidly eliminating MRSA growth within 6 h, and no derivatives are toxic to HeLa cells at 11 mu g/mL.

  DOI：

  10.1021/jm401905m
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到4-iodobenzothioamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑连接苯基噻唑衍生物在抗菌活性背景下的设计、合成和生物活性评估

  摘要：

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 感染是全球临床和经济上的重大负担。增加对当前抗生素的耐药性需要对新型抗菌剂进行紧急调查。本研究提出了吡唑连接的苯基噻唑类似物作为新型抗菌剂的构效关系 (SAR) 原理。合成了 23 种新型吡唑连接的苯基噻唑化合物库，然后筛选了对五种细菌和两种真菌的抗菌活性。最活跃的化合物14b对革兰氏阳性耐甲氧西林金黄色葡萄球菌显示出有希望的抗菌活性(MRSA, ATCC 43300) 菌株 (MIC 4 μg/mL)。此外，活性吡唑连接的苯基噻唑化合物表现出比标准抗生素更好的毒性特征。总之，这些结果表明，吡唑连接的苯基噻唑支架具有作为进一步研究提供新型抗菌剂的先导物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127853

文献信息

• Second-Generation Phenylthiazole Antibiotics with Enhanced Pharmacokinetic Properties
  作者：Mohammed A. Seleem、Ahmed M. Disouky、Haroon Mohammad、Tamer M. Abdelghany、Ahmed S. Mancy、Sammar A. Bayoumi、Ahmed Elshafeey、Ahmed El-Morsy、Mohamed N. Seleem、Abdelrahman S. Mayhoub

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00233

  日期：2016.5.26

  first-generation members with a cyclic, unhydrolyzable pyrimidine ring. The hydrazide-containing analogue 17 was identified as the most potent analogue constructed thus far. The corresponding amine 8 was 8 times less active. Finally, incorporating the nitrogenous side chain within an aromatic system completely abolished the antibacterial character. Replacement of the n-butyl group with cyclic bioisosteres revealed

  合成了一系列第二代2-（1-（2-（4-丁基苯基）-4-甲基噻唑-5-基）亚乙基）氨基胍（1）的类似物，并针对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）进行了测试。 。设计这些化合物的目的是改善药代动力学性质。通过用环状的不可水解的嘧啶环取代第一代成员的可快速水解的席夫碱部分来实现该主要目的。含酰肼的类似物17被确定为迄今为止构建的最有效的类似物。相应的胺8活跃度降低了8倍。最后，将含氮侧链并入芳族体系中完全消除了抗菌特性。用环状生物等排体取代正丁基可显示出环己烯基类似物29，该化合物在体外抗MRSA效能方面表现出显着改善。增大或减小环的尺寸会使抗菌活性变差。化合物17表现出优异的体外和体内药代动力学特性，提供了令人信服的证据证明这种特定的类似物是值得进一步分析的良好候选药物。
• PHENYLTHIAZOLES AND USES THEREOF
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20180319784A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  Series of 2-phenyl-4-methylthiazole analogues are disclosed as potential therapeutic agents for the treatment of bacterial infections, especially methicillin-resistant Straphylococcus aureus (MRSA) related infections. A method for the treatment of MRSA-related infections is also claimed.

  一系列2-苯基-4-甲基噻唑类似物被披露为治疗细菌感染，特别是耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）相关感染的潜在治疗药物。还声明了一种治疗MRSA相关感染的方法。
• Synthesis of (<i>Z</i>)-3-[amino(phenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2<i>H</i>-indol-2-ones using an Eschenmoser coupling reaction
  作者：Lukáš Marek、Lukáš Kolman、Jiří Váňa、Jan Svoboda、Jiří Hanusek

  DOI：10.3762/bjoc.17.47

  日期：——

  modular method for the synthesis of (Z)-3-[amino(phenyl/methyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones starting from easily available 3-bromooxindoles or (2-oxoindolin-3-yl)triflate and thioacetamides or thiobenzamides is described. A series of 49 compounds, several of which have previously been shown to possess significant tyrosin kinase inhibiting activity, was prepared in yields varying mostly from

  一种高度模块化的方法，从易于获得的3-溴代吲哚或（2-氧代吲哚开始）合成（Z）-3- [氨基（苯基/甲基）亚甲基] -1,3-二氢-2 H-吲哚-2-酮描述了-3-基）三氟甲磺酸盐和硫代乙酰胺或硫代苯甲酰胺。制备了49种化合物，其中一些化合物先前已显示出具有显着的酪氨酸激酶抑制活性，其收率大多在70％至97％之间变化，并且始终超过通过其他已公开方法获得的产率。该方法包括Eschenmoser偶联反应，该反应是非常可行的（即使不使用除叔酰胺以外的亲硫基团）并且可扩展。所有产物的（Z）-构型通过NMR技术证实。
• Synthesis and antibacterial evaluation of a novel series of synthetic phenylthiazole compounds against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA)
  作者：Haroon Mohammad、P.V. Narasimha Reddy、Dennis Monteleone、Abdelrahman S. Mayhoub、Mark Cushman、Mohamed N. Seleem

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.03.015

  日期：2015.4

  exhibiting potent antimicrobial activity against MRSA. The present study, conducting a more rigorous analysis of the structure–activity relationship of this compound, reveals a nonpolar, hydrophobic functional group is favored at thiazole-C2 and an ethylidenehydrazine-1-carboximidamide moiety is necessary at C5 for the compound to possess activity against MRSA. Furthermore, the MTS assay confirmed analogs

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌感染是一项重大的全球健康挑战，部分原因是对几乎所有类型的抗生素都表现出抗药性的菌株的出现。这突显了迫切需要快速开发新型抗菌剂来解决这一迅速发展的问题。以前，对2，5-二取代的噻唑化合物的文库进行全细胞筛选时，发现了一种领先的化合物，该化合物对MRSA表现出强大的抗菌活性。本研究对这种化合物的结构-活性关系进行了更严格的分析，结果表明噻唑-C2倾向于使用非极性，疏水性官能团，C5上的亚乙基肼-1-羧亚酰胺部分对于该化合物具有活性必不可少针对MRSA。此外，MTS分析证实类似物5，22D，和25表现出改善的毒性特征（对哺乳动物细胞毒性最高至40μg/ mL）比铅1更好。用人肝微粒体进行的分析表明，与先导化合物相比，化合物5在代谢上更稳定（人肝微粒体的半衰期延长了八倍以上）。总体而言，所呈现的结果表明，合成的新型噻唑衍生物值得进一步探索，以潜在地用作治疗多种药物耐药的金黄色葡萄球菌感染的未来抗菌剂。
• A efficient protocol for the synthesis of thioamides in [DBUH][OAc] at room temperature
  作者：Xian-Ting Cao、Li Qiao、Hui Zheng、Hui-Yong Yang、Peng-Fei Zhang

  DOI：10.1039/c7ra11259a

  日期：——

  A novel, simple and eco-friendly method to synthesize thioamides from aryl nitriles and sodium sulfide (Na2S·9H2O) catalyzed by 1,8-diazabicyclo[5,4,0]undec-7-enium acetate ([DBUH][OAc]) ionic liquid (IL) at room temperature was developed in this paper. In this reaction, readily available inorganic salt (Na2S·9H2O) serves as the sulfur source, and various functional groups of aryl nitriles were well

  从芳基腈和硫化钠一种新颖的，简单的和环境友好的方法来合成硫代酰胺（钠2 S·9H 2 O）由1,8-二氮杂双环[5,4,0]十一碳-7-烯乙酸酯（[DBUH催化本文开发了室温下的[[OAc]）离子液体（IL）。在该反应中，容易获得的无机盐（Na 2 S·9H 2 O）用作硫源，并且芳基腈的各种官能团在室温下具有良好的耐受性。此外，产品易于从IL中分离出来，可以重复使用至少5次，而不会显着降低其活性，并可以用于绿色，简洁的乙硫酰胺合成中。