2,4-二氯-6-甲基-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶 | 1192711-71-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 2,4-二氯-6-甲基-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶
• 英文名称: 2,4-dichloro-6-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1192711-71-9
• 化学式: C₇H₅Cl₂N₃
• 分子量: 202.043
• InChiKey: QOEYSTWXKJBVQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.572±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-6-甲基-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 2-((2-((R)-3-aminopiperidin-1-yl)-6-methyl-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-3-yl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel pyrrolopyrimidine analogues as potent dipeptidyl peptidase IV inhibitors based on pharmacokinetic property-driven optimization

  摘要：

  We previously reported a highly potent DPP-IV inhibitor 6 with low in vivo efficacy. While trying to maintain consistent in vitro and in vivo biological activity, we initiated a pharmacokinetic property-driven optimization to improve the metabolic stability and permeability of inhibitor 6. A simple scaffold replacement of thienopyrimidine with pyrrolopyrimidine (21a) led to significantly improved metabolic stability (4% vs. 65% remaining). Further modification of the pyrrolopyrimidine scaffold to produce compound 21j resulted in much better oral bioavailability than 6. Importantly, compound 21j exhibits greater in vivo efficacy than does 6 and Alogliptin and is worthy of further development. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.03.015
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diol 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 36.0h， 生成 2,4-二氯-6-甲基-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic Adenosine Receptor Antagonists

  摘要：

  本文披露了用作腺苷受体拮抗剂的杂环化合物，以及利用腺苷受体拮抗剂治疗疾病的方法。此外，还披露了用于腺苷受体杂环拮抗剂的药物组合物和给药方法，以及生产腺苷受体杂环拮抗剂的过程。

  公开号：

  US20210292332A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：SPEROVIE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2017123766A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  This invention relates to compounds (e.g., a compound of Formula (I) or Formula (II) or a pharmaceutically acceptable salt thereof) and compositions for use in modulating PDE4 as well as the preventing and treating a PDE4-mediated disease in a subject.

  这项发明涉及化合物（例如，式（I）或式（II）的化合物或其药用可接受的盐）和用于调节PDE4的组合物，以及用于预防和治疗受试者中的PDE4介导疾病的组合物。
• 嘧啶并五元杂环类化合物及其作为突变型IDH2抑制剂的用途
  申请人：上海仕谱生物科技有限公司

  公开号：CN111825674A

  公开（公告）日：2020-10-27

  本发明涉及一种嘧啶并五元杂环类化合物及其作为突变型IDH2抑制剂的用途，具体地，本发明公开了一种可作为突变型IDH2抑制剂的嘧啶并五元杂环类化合物、或其立体异构体或互变异构体、或药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物及其用于制备预防和/或治疗突变型IDH2介导的疾病的药物的用途。
• PROCESS AND INTERMEDIATES FOR PREPARING A JAK1 INHIBITOR
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20220056034A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  The present invention is related to processes for preparing itacitinib, or a salt thereof, and related synthetic intermediates related thereto.

  本发明涉及制备伊他西替尼或其盐的工艺，以及与之相关的合成中间体。
• Inhibitors of protein kinases
  申请人：Song Yonghong

  公开号：US20090298823A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention is directed to compounds of formula I-II and pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof which are inhibitors of syk and/or JAK kinase. The present invention is also directed to intermediates used in making such compounds, the preparation of such a compound, pharmaceutical compositions containing such a compound, methods of inhibition syk and/or JAK kinase activity, methods of inhibition the platelet aggregation, and methods to prevent or treat a number of conditions mediated at least in part by syk and/or JAK kinase activity, such as undesired thrombosis and Non Hodgkin's Lymphoma.

  本发明涉及化合物I-II的公式及其药学上可接受的盐，酯和前药，它们是syk和/或JAK激酶的抑制剂。本发明还涉及制造这种化合物所使用的中间体，制备这种化合物的方法，包含这种化合物的制药组合物，抑制syk和/或JAK激酶活性的方法，抑制血小板聚集的方法，以及预防或治疗由syk和/或JAK激酶活性至少部分介导的许多疾病，如不良血栓形成和非何杰金淋巴瘤的方法。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Chen Bei

  公开号：US20110135668A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The invention provides novel pyrimidine derivatives and pharmaceutical compositions thereof, and methods for using such compounds. For example, the pyrimidine derivatives of the invention may be used to treat, ameliorate or prevent a condition which responds to inhibition of anaplastic lymphoma kinase (ALK) activity, c-ros oncogene (ROS), insulin-like growth factor (IGF-1R), and/or insulin receptor (InsR) or a combination thereof.

  本发明提供了新型嘧啶衍生物及其药物组合物，以及使用这些化合物的方法。例如，本发明的嘧啶衍生物可用于治疗、改善或预防对抗肿瘤相关蛋白anaplastic lymphoma kinase（ALK）活性、c-ros癌基因（ROS）、胰岛素样生长因子（IGF-1R）和/或胰岛素受体（InsR）或其组合的疾病状态。