4-N-(N,N-dimethylaminomethylidenyl)-5-iodo-5'-O-benzoyl-3'-O-(2-cyanoethyl)-2'-deoxycytidine | 1288999-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-N-(N,N-dimethylaminomethylidenyl)-5-iodo-5'-O-benzoyl-3'-O-(2-cyanoethyl)-2'-deoxycytidine
• CAS: 1288999-18-7
• 化学式: C₂₂H₂₄IN₅O₅
• 分子量: 565.368
• InChiKey: HUORAJCATOJNFZ-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  119.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-(N,N-dimethylaminomethylidenyl)-5-iodo-5'-O-benzoyl-3'-O-(2-cyanoethyl)-2'-deoxycytidine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到5-iodo-3'-O-(2-cyanoethyl)-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  氟化物可切割、荧光标记的可逆终止子：合成和在引物延伸中的使用

  摘要：

  在 3'- O 上含有保护基团的荧光 2'-脱氧核苷酸-位置是可逆终止子，可实现基于阵列的 DNA 合成测序 (SBS) 方法。在此，我们描述了四个可逆终止子的合成和完整表征，这些终止子带有一个 3' 封闭部分和一个接头染料系统，该系统在相同的氟化物处理下可去除。每个核苷酸类似物都有一个不同的荧光团，通过氟化物可裂解的接头和 2-氰乙基部分作为 3'-封闭基团连接到碱基上，也可以通过使用氟化物处理来去除。此外，我们鉴定了一种 DNA 聚合酶，即 RevertAid M-MuLV 逆转录酶，它可以整合四种修饰的可逆终止子。

  DOI：

  10.1002/chem.201001952
• 作为产物：
  描述：

  N⁴-DMF-5-iodo-2'-deoxycytidine 在 caesium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-N-(N,N-dimethylaminomethylidenyl)-5-iodo-5'-O-benzoyl-3'-O-(2-cyanoethyl)-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  氟化物可切割、荧光标记的可逆终止子：合成和在引物延伸中的使用

  摘要：

  在 3'- O 上含有保护基团的荧光 2'-脱氧核苷酸-位置是可逆终止子，可实现基于阵列的 DNA 合成测序 (SBS) 方法。在此，我们描述了四个可逆终止子的合成和完整表征，这些终止子带有一个 3' 封闭部分和一个接头染料系统，该系统在相同的氟化物处理下可去除。每个核苷酸类似物都有一个不同的荧光团，通过氟化物可裂解的接头和 2-氰乙基部分作为 3'-封闭基团连接到碱基上，也可以通过使用氟化物处理来去除。此外，我们鉴定了一种 DNA 聚合酶，即 RevertAid M-MuLV 逆转录酶，它可以整合四种修饰的可逆终止子。

  DOI：

  10.1002/chem.201001952