N⁴-DMF-5-iodo-2'-deoxycytidine | 717876-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N⁴-DMF-5-iodo-2'-deoxycytidine
• 英文别名: N'-[1-(4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-iodo-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl]-N,N-dimethyl-formamidine；N'-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-iodo-2-oxopyrimidin-4-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 717876-93-2
• 化学式: C₁₂H₁₇IN₄O₄
• 分子量: 408.196
• InChiKey: BGLQZNCBNNBKAP-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-DMF-5-iodo-2'-deoxycytidine 在 caesium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-N-(N,N-dimethylaminomethylidenyl)-5-iodo-5'-O-benzoyl-3'-O-(2-cyanoethyl)-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  氟化物可切割、荧光标记的可逆终止子：合成和在引物延伸中的使用

  摘要：

  在 3'- O 上含有保护基团的荧光 2'-脱氧核苷酸-位置是可逆终止子，可实现基于阵列的 DNA 合成测序 (SBS) 方法。在此，我们描述了四个可逆终止子的合成和完整表征，这些终止子带有一个 3' 封闭部分和一个接头染料系统，该系统在相同的氟化物处理下可去除。每个核苷酸类似物都有一个不同的荧光团，通过氟化物可裂解的接头和 2-氰乙基部分作为 3'-封闭基团连接到碱基上，也可以通过使用氟化物处理来去除。此外，我们鉴定了一种 DNA 聚合酶，即 RevertAid M-MuLV 逆转录酶，它可以整合四种修饰的可逆终止子。

  DOI：

  10.1002/chem.201001952
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 5-碘-2'-脱氧胞苷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以62%的产率得到N⁴-DMF-5-iodo-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  氟化物可切割、荧光标记的可逆终止子：合成和在引物延伸中的使用

  摘要：

  在 3'- O 上含有保护基团的荧光 2'-脱氧核苷酸-位置是可逆终止子，可实现基于阵列的 DNA 合成测序 (SBS) 方法。在此，我们描述了四个可逆终止子的合成和完整表征，这些终止子带有一个 3' 封闭部分和一个接头染料系统，该系统在相同的氟化物处理下可去除。每个核苷酸类似物都有一个不同的荧光团，通过氟化物可裂解的接头和 2-氰乙基部分作为 3'-封闭基团连接到碱基上，也可以通过使用氟化物处理来去除。此外，我们鉴定了一种 DNA 聚合酶，即 RevertAid M-MuLV 逆转录酶，它可以整合四种修饰的可逆终止子。

  DOI：

  10.1002/chem.201001952

文献信息

• [EN] DESIGN AND SYNTHESIS OF NOVEL DISULFIDE LINKER BASED NUCLEOTIDES AS REVERSIBLE TERMINATORS FOR DNA SEQUENCING BY SYNTHESIS<br/>[FR] DÉRIVÉS NUCLÉOTIDIQUES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2017058953A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  Disclosed herein, inter alia, are compounds, compositions, and methods of use thereof in the sequencing a nucleic acid.

  在此披露的内容包括化合物、组合物以及它们在核酸测序中的使用方法。
• Regioselective 2,7-dimethyl-9-phenyl xanthen-9-yl protection and deprotection of nucleosides under mild conditions
  作者：Rajendra Prasad Samudrala、Srishylam Penjarla、Rambabu Gundla、B. Purna Chandra Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154480

  日期：2023.5

  A simple and efficient protocol is developed for regioselective protection of primary hydroxyl group of nucleosides using 2,7-dimethylpixyliumtrifluoroacetate, prepared in-situ from 2,7-dimethyl-9-phenylxanthen-9-ol (DMPx-OH) and trifluoroacetic anhydride (TFAA). Furthermore deprotection of DMPx group is accomplished with TFAA in shorter reaction times with excellent yields in DCM:Methanol solvent

  使用由 2,7-二甲基-9-苯基呫吨-9-醇 (DMPx-OH) 和三氟乙酸酐(三氟乙酸）。此外，在 DCM: 甲醇溶剂系统中，使用 TFAA 在较短的反应时间内完成 DMPx 基团的脱保护，并具有出色的产率。这两个程序都在克规模上成功实施，用于合成天然和其他修饰的核苷。在用 DMPx 基团保护期间，苯甲酰基、苄基、四氢吡喃基、TBDPS 和甲脒基团等各种官能团均完好无损。
• Convenient synthesis of (E)-5-aminoallyl-2′-deoxycytidine and some related derivatives
  作者：Mark V. Reddington、Daniel Cunninghan-Bryant

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.137

  日期：2011.1

  Preparation via the Heck reaction of 5-(E)-(3-trifluoroacetamidoallyl)-2'-deoxycytidine (3a) and some N4-formamidine protected derivatives is reported. Difficulties with coupling N-allyl-trifluoroacetamide to 5-iodo-2'-deoxycytidine were overcome by using Pd(2)(dba)(3) as catalyst and temporary dimethylformamidine protection of the N4-amine of the nucleoside. Compound 3a was isolated with 60% overall yield by crystallization. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.