2,3,5,6-tetrafluoro-4-[(2-hydroxyethyl)thio]benzenesulfonamide | 1428673-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-[(2-hydroxyethyl)thio]benzenesulfonamide
• 英文别名: VD10-13；2,3,5,6-Tetrafluoro-4-((2-hydroxyethyl)thio)benzenesulfonamide；2,3,5,6-tetrafluoro-4-(2-hydroxyethylsulfanyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1428673-20-4
• 化学式: C₈H₇F₄NO₃S₂
• 分子量: 305.274
• InChiKey: DKTDBVHOWVECPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrafluoro-4-[(2-hydroxyethyl)thio]benzenesulfonamide 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以61%的产率得到2,3,5,6-tetrafluoro-4-[(2-hydroxyethyl)sulfonyl] benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORINATED BENZENESULFONAMIDES AS INHIBITORS OF CARBONIC ANHYDRASE
  [FR] BENZÈNESULFONAMIDES FLUORÉS À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS D'ANHYDRASE CARBONIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物 - 一般式(I)的氟化苯磺酰胺。这些化合物可用于生物医学中作为药物配方的活性成分，因为它们抑制参与疾病进展的酶。

  公开号：

  WO2014062044A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯磺酰氯 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3,5,6-tetrafluoro-4-[(2-hydroxyethyl)thio]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置

  摘要：

  这是一则关于解决面状不均匀问题的着色组成物及其利用的专利内容，涉及硬化膜、彩色滤光片、彩色滤光片制造方法、固态成像元件以及图像显示装置的提供。着色组成物包含色素化合物、硬化性化合物和溶剂，其中色素化合物具有对阴离子的分子内和/或分子外反应性。【解决方案】其中，Ar1和Ar2中的一个表示为右式基，另一个为H或右式基，R5和R6各自独立地表示为H或其他基，R7为一价取代基，R8为卤原子等，p为0~4的整数，R1和R2各自独立地表示为C3以上的烷基等，X1~X3各自独立地表示为H等。【选择图】无

  公开号：

  JP2015163674A

文献信息

• 着色组合物、硬化膜、彩色滤光片及其应用、彩 色滤光片的制造方法
  申请人：富士胶片株式会社

  公开号：CN105358628B

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明提供一种着色组合物、硬化膜、彩色滤光片及其应用、彩色滤光片的制造方法。本发明的着色组合物含有色素化合物、硬化性化合物以及溶剂，其中所述色素化合物具有含有下述通式(A1)所表示的结构、下述通式(A2)所表示的结构及含硼原子的结构的至少一个的阴离子部位与含有阳离子部位的色素结构，且所述阴离子部位及阳离子部位经由共价键进行键结而存在于同一分子内。通式(A1)中，R1及R2分别独立地表示‑SO2‑或‑CO‑通式(A2)中，R3表示‑SO2‑或‑CO‑；R4及R5分别独立地表示‑SO2‑、‑CO‑或‑CN。本发明可提供一种耐热性优异的着色组合物。
• Functionalization of Fluorinated Benzenesulfonamides and Their Inhibitory Properties toward Carbonic Anhydrases
  作者：Virginija Dudutienė、Asta Zubrienė、Alexey Smirnov、David D. Timm、Joana Smirnovienė、Justina Kazokaitė、Vilma Michailovienė、Audrius Zakšauskas、Elena Manakova、Saulius Gražulis、Daumantas Matulis

  DOI：10.1002/cmdc.201402490

  日期：2015.4

  over off‐target CA I and CA II. 3,4‐Disubstituted‐2,5,6‐trifluorobenzenesulfonamides bound CAs with higher affinity than 2,4‐disubstituted‐3,5,6‐trifluorobenzenesulfonamides. Many such fluorinated benzenesulfonamides were found to be nanomolar inhibitors of CA II, CA VII, tumor‐associated CA IX and CA XII, and CA XIII. X‐ray crystal structures of inhibitors bound in the active sites of several CA isoforms

  设计，合成和评估了取代的三氟和四氟苯磺酰胺，作为高亲和力和同工型选择性碳酸酐酶（CA）抑制剂。通过荧光热移测定，等温滴定量热法和停止流动的CO 2来确定它们对重组人CA I，II，VA，VI，VII，XII和XIII催化域的结合亲和力水化测定。在2、3和4位上取代基的变化产生具有宽范围结合亲和力和同工型选择性的化合物。几种2,4-取代的-3,5,6-三氟苯磺酰胺是有效的CA XIII抑制剂，对脱靶CA I和CA II具有高选择性。3,4-二取代-2,5,6-三氟苯磺酰胺与CA的亲和力高于2,4-二取代-3,5,6-三氟苯磺酰胺。发现许多此类氟化苯磺酰胺是CA II，CA VII，与肿瘤相关的CA IX和CA XII和CA XIII的纳摩尔抑制剂。结合在几种CA同工型活性位点上的抑制剂的X射线晶体结构为抑制剂结合亲和力和选择性提供了结构-活性关系信息。
• 착색 조성물, 경화막, 컬러 필터, 컬러 필터의 제조 방법, 고체 촬상 소자, 및 화상 표시 장치
  申请人：FUJIFILM CORPORATION 후지필름 가부시키가이샤(520060414739)

  公开号：KR20160014699A

  公开（公告）日：2016-02-11

  내열성이 향상된 착색 조성물, 및 착색 조성물을 이용한, 경화막, 컬러 필터, 컬러 필터의 제조 방법, 고체 촬상 소자 및 화상 표시 장치를 제공한다. (A) 하기 일반식 (I)로 나타나는 색소 및 (B) 중합성 화합물을 함유하는 착색 조성물. 일반식 (I) 중, Q는, (m+n)가의 연결기를 나타내고, R은, 치환기를 나타내며, D는, 색소 잔기를 나타낸다. m은, 0~6의 정수를 나타내고, n은, 2~8의 정수를 나타내며, (m+n)은 2~8의 정수를 나타낸다. m이 2 이상인 경우, 복수의 R은 서로 상이해도 되고, n이 2 이상인 경우, 복수의 D는 서로 상이해도 된다. 일반식 (I) (R)-Q-(D)

  提供含有改性染料和使用改性染料的硬化膜、彩色滤光片、彩色滤光片的制备方法、固态成像元件和图像显示装置。包含以下一般式（I）中的染料和（B）中的聚合物化合物的染色组合物。在一般式（I）中，Q代表（m+n）的连接基，R代表取代基，D代表染料残基。m表示0~6的整数，n表示2~8的整数，（m+n）表示2~8的整数。当m大于等于2时，多个R可以互不相同，当n大于等于2时，多个D可以互不相同。一般式（I）为（R）-Q-(D)。
• Discovery and Characterization of Novel Selective Inhibitors of Carbonic Anhydrase IX
  作者：Virginija Dudutienė、Jurgita Matulienė、Alexey Smirnov、David D. Timm、Asta Zubrienė、Lina Baranauskienė、Vaida Morku̅naitė、Joana Smirnovienė、Vilma Michailovienė、Vaida Juozapaitienė、Aurelija Mickevičiu̅tė、Justina Kazokaitė、Sandra Bakšytė、Aistė Kasiliauskaitė、Jelena Jachno、Jurgita Revuckienė、Miglė Kišonaitė、Vilma Pilipuitytė、Eglė Ivanauskaitė、Goda Milinavičiu̅tė、Vytautas Smirnovas、Vilma Petrikaitė、Visvaldas Kairys、Vytautas Petrauskas、Povilas Norvaišas、Darius Lingė、Paulius Gibieža、Edita Čapkauskaitė、Audrius Zakšauskas、Egidijus Kazlauskas、Elena Manakova、Saulius Gražulis、John E. Ladbury、Daumantas Matulis

  DOI：10.1021/jm501003k

  日期：2014.11.26

  Human carbonic anhydrase IX (CA IX) is highly expressed in tumor tissues, and its selective inhibition provides a potential target for the treatment of numerous cancers. Development of potent, highly selective inhibitors against this target remains an unmet need in anticancer therapeutics. A series of fluorinated benzenesulfonamides with substituents on the benzene ring was designed and synthesized

  人碳酸酐酶IX（CA IX）在肿瘤组织中高度表达，其选择性抑制为许多癌症的治疗提供了潜在的靶标。针对该靶标的有效，高选择性抑制剂的开发仍然是抗癌疗法中尚未满足的需求。设计并合成了一系列在苯环上带有取代基的氟化苯磺酰胺。这些中的几个表现出对CA IX的高度有效和选择性的抑制作用。三个氟原子通过吸电子和降低p K a显着增加了亲和力苯磺酰胺基团。如化合物与嵌合CA IX的共晶体结构所示，庞大的邻位取代基（例如环辛基或什至环十二烷基）适合CA IX活性位点的疏水口袋，而不适合CA II。人细胞中重组人CA IX催化结构域的最强抑制剂达到了50 pM的亲和力。但是，高亲和力降低了选择性。对CA IX最具选择性的化合物表现出10 nM的亲和力。在亲和力和选择性之间显示出最佳平衡的化合物，其亲和力为1 nM。这项工作中描述的抑制剂为靶向CA IX的新型抗癌疗法提供了基础。
• Intrinsic Thermodynamics and Structures of 2,4- and 3,4-Substituted Fluorinated Benzenesulfonamides Binding to Carbonic Anhydrases
  作者：Asta Zubrienė、Alexey Smirnov、Virginija Dudutienė、David D. Timm、Jurgita Matulienė、Vilma Michailovienė、Audrius Zakšauskas、Elena Manakova、Saulius Gražulis、Daumantas Matulis

  DOI：10.1002/cmdc.201600509

  日期：2017.1.20

  isothermal titration calorimetry (ITC). Herein we describe the development of meta‐ or ortho‐substituted fluorinated benzenesulfonamides toward the highly potent compound 10 h, which exhibits an observed dissociation constant value of 43 pm and an intrinsic dissociation constant value of 1.1 pm toward CA IX, an anticancer target that is highly overexpressed in various tumors. Fluorescence thermal shift

  合理药物设计的目的是了解结构-热力学相关性，以便预测药物的化学结构，该化学结构将对靶蛋白表现出出色的亲和力和选择性。在这项研究中，我们探索了苯磺酰胺抑制剂的新增功能对重组人碳酸酐酶（CA I，CA II，CA VII，CA IX，CA IX和CA XIII）的固有结合亲和力，焓和熵的贡献。发现具有相似化学结构和亲和力的化合物的结合焓非常不同，范围为-90至+10 kJ mol -1，并由类似的相反熵贡献补偿。结合的内在参数通过减去连锁的质子化反应来确定。用分光光度法测定化合物的磺酰胺基的p K a值，并通过等温滴定热法（ITC）测定质子化焓。在这里，我们描述了向高强度化合物10 h的间位或邻位取代的氟化苯磺酰胺的发展，该化合物表现出观察到的解离常数值为43 p m，固有解离常数值为1.1 p mCA IX是一种在多种肿瘤中高度过量表达的抗癌靶标。荧光热位移测定，ITC和X射线晶体学都用于这项工作。