3-acetyl-1-vinylindole | 491613-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-1-vinylindole
• 英文别名: Ethanone, 1-(1-ethenyl-1H-indol-3-yl)-；1-(1-ethenylindol-3-yl)ethanone
• CAS: 491613-17-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: SAHMZWUKZCYVCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C
• 沸点：
  219.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰吲哚 、 1-溴-2-氯乙烷 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以68%的产率得到3-acetyl-1-vinylindole
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1019913218413

文献信息

• Palladium-catalyzed vinylation of indoles with vinyl ethers via deoxygenative coupling
  作者：Bowen Wang、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Liangbin Huang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1007/s11426-024-2184-x

  日期：2024.11

  therefore, various synthetic methods for indole functionalizations have arisen in recent years. Herein, we report a Pd-catalyzed deoxygenative coupling for the N-vinylation of indoles by employing vinyl ethers. The vinylated indoles could be readily prepared in good to excellent yields with N1-regioselectivity regardless of the electronic characteristics and substitution patterns of indole substrates

  吲哚是一种在许多天然产物和药物中很有前途的杂芳烃；因此，近年来出现了各种吲哚官能化的合成方法。在此，我们报道了使用乙烯基醚进行吲哚N-乙烯基化的 Pd 催化脱氧偶联。无论吲哚底物的电子特性和取代模式如何，乙烯基化吲哚都可以很容易地以良好到优异的产率制备，并具有 N1 区域选择性。一些基于吲哚的药物分子，如禾本科胺、吴茱萸碱、吴茱萸碱和褪黑激素也成功地乙烯基化。此外，咔唑和吲唑也被证明参与其中。此外，乙烯基化吲哚可以很容易地转化为结构有趣的吲哚衍生物。
• Unexpected formation of 4-methyl-1-vinyl-δ-carboline in the reaction of 3-acetylindole oxime with acetylene
  作者：Boris A. Trofimov、Elena Yu. Schmidt、Albina I. Mikhaleva、Nadezhda V. Zorina、Igor A. Ushakov、Andrey V. Afonin、Alexander M. Vasil’tsov

  DOI：10.1016/j.mencom.2007.01.016

  日期：2007.1

  3-Acetylindole oxime reacts with acetylene (KOH/DMSO, 120 degrees C, 1 h, 20-25 atm) to unexpectedly give 4-methyl-1-vinyl-delta-carboline 2 in 40% yield along with minor product 1-vinyl-3-(1'-vinyl-2'-pyrrolyl)indole 3 (6%).