6-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)hexanal | 74510-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)hexanal
• 英文别名: 6-phthalimidohexanal；6-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)hexanal；6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)hexanal
• CAS: 74510-19-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: AGIYKNXRSZKPGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)hexanal 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-bromo-6-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)hexanal
  参考文献：
  名称：

  非咪唑组胺H 3配体。第七部分 5-取代的2-噻唑-4-正丙基哌嗪的合成，体外和体内表征。

  摘要：

  存在于组胺能神经元和非组胺能神经元上的H +受体充当控制神经递质释放和合成的自体受体或异体受体。先前的研究发现，化合物N-甲基-N-3-苯基烷基-2- [2-（4-（4-正丙基哌嗪-1-基）-1,3-噻唑-5-基]乙-1-胺（ADS-531，2c）对H +豚鼠空肠受体表现出高的体外效力，pA 2 ＝ 8.27。为了优化先导化合物ADS-531的结构，合成了一系列5取代的2-噻唑-4-正丙基哌嗪3并进行了体外药理学表征；噻唑环的2位与末端仲N-甲基氨基官能团之间的烷基链从3个延长至4个亚甲基，并且N-甲基氨基官能团被苄基，2-苯乙基和3-苯基-丙基取代部分。对新颖的非咪唑，5-取代的2-噻唑-4-正丙基-哌嗪3的SAR研究表明，活性最高的化合物3a（pA 2 = 8.38）还具有较弱的竞争H +拮抗活性。因此，选择不具有任何H +拮抗活性的化合物ADS-531，以进一步评估其对重组大鼠和人组胺H

  DOI：

  10.3390/molecules23020326
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己醇 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 6-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)hexanal
  参考文献：
  名称：

  非咪唑组胺H 3配体。第七部分 5-取代的2-噻唑-4-正丙基哌嗪的合成，体外和体内表征。

  摘要：

  存在于组胺能神经元和非组胺能神经元上的H +受体充当控制神经递质释放和合成的自体受体或异体受体。先前的研究发现，化合物N-甲基-N-3-苯基烷基-2- [2-（4-（4-正丙基哌嗪-1-基）-1,3-噻唑-5-基]乙-1-胺（ADS-531，2c）对H +豚鼠空肠受体表现出高的体外效力，pA 2 ＝ 8.27。为了优化先导化合物ADS-531的结构，合成了一系列5取代的2-噻唑-4-正丙基哌嗪3并进行了体外药理学表征；噻唑环的2位与末端仲N-甲基氨基官能团之间的烷基链从3个延长至4个亚甲基，并且N-甲基氨基官能团被苄基，2-苯乙基和3-苯基-丙基取代部分。对新颖的非咪唑，5-取代的2-噻唑-4-正丙基-哌嗪3的SAR研究表明，活性最高的化合物3a（pA 2 = 8.38）还具有较弱的竞争H +拮抗活性。因此，选择不具有任何H +拮抗活性的化合物ADS-531，以进一步评估其对重组大鼠和人组胺H

  DOI：

  10.3390/molecules23020326

文献信息

• Enantioselective Direct α-Amination of Aldehydes via a Photoredox Mechanism: A Strategy for Asymmetric Amine Fragment Coupling
  作者：Giuseppe Cecere、Christian M. König、Jennifer L. Alleva、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja406181e

  日期：2013.8.7

  The direct, asymmetric α-amination of aldehydes has been accomplished via a combination of photoredox and organocatalysis. Photon-generated N-centered radicals undergo enantioselective α-addition to catalytically formed chiral enamines to directly produce stable α-amino aldehyde adducts bearing synthetically useful amine substitution patterns. Incorporation of a photolabile group on the amine precursor

  醛的直接、不对称 α-胺化是通过光氧化还原和有机催化的组合完成的。光子生成的 N 中心自由基与催化形成的手性烯胺进行对映选择性 α-加成，直接产生具有合成有用胺取代模式的稳定 α-氨基醛加合物。在胺前体上引入光不稳定基团避免了在该转化中使用光氧化还原催化剂的需要。重要的是，这种光诱导转化允许直接和对映选择性地获得不需要反应后操作的 α-氨基醛产品。
• Live-Cell Protein Modification by Boronate-Assisted Hydroxamic Acid Catalysis
  作者：Christopher Adamson、Hidetoshi Kajino、Shigehiro A. Kawashima、Kenzo Yamatsugu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.1c07060

  日期：2021.9.22

  Selective methods for introducing protein post-translational modifications (PTMs) within living cells have proven valuable for interrogating their biological function. In contrast to enzymatic methods, abiotic catalysis should offer access to diverse and new-to-nature PTMs. Herein, we report the boronate-assisted hydroxamic acid (BAHA) catalyst system, which comprises a protein ligand, a hydroxamic

  在活细胞中引入蛋白质翻译后修饰 (PTM) 的选择性方法已被证明对研究其生物学功能很有价值。与酶法相比，非生物催化应该提供对各种新自然 PTM 的访问。在此，我们报道了硼酸盐辅助的异羟肟酸（BAHA）催化剂体系，该体系由蛋白质配体、异羟肟酸路易斯碱和二醇部分组成。与带有硼酸的酰基供体配合，我们的催化剂利用局部摩尔浓度效应来促进酰基转移到目标赖氨酸残基。我们的催化剂系统采用微摩尔浓度的试剂，并提供最小的脱靶蛋白反应性。至关重要的是，BAHA 对谷胱甘肽具有抗性，谷胱甘肽是一种阻碍活细胞内非生物化学的许多努力的代谢物。在人体细胞中表达的大肠杆菌二氢叶酸还原酶。我们的结果进一步确立了众所周知的硼酸-二醇络合作为真正的生物正交反应，在化学生物学和细胞内催化中的应用。
• Copper-Catalyzed Highly Enantioselective Difluoroalkylation of Secondary Propargyl Sulfonates with Difluoroenoxysilanes
  作者：Xing Gao、Ran Cheng、Yu-Lan Xiao、Xiao-Long Wan、Xingang Zhang

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.09.012

  日期：2019.11

  remains a challenging topic. Here, we report a copper-catalyzed highly enantioselective difluoroalkylation of secondary propargyl sulfonates using difluoroenoxysilanes. The reaction proceeds under mild reaction conditions with Cu(I)/PyBox as the catalyst. The advantages of this method include high efficiency, high enantioselectivity (enantiomeric ratio up to 99:1), and excellent functional-group tolerance

  尽管最近在过渡金属催化的氟代烷基化方面取得了令人瞩目的进展，但相关的不对称氟代烷基化仍然是一个具有挑战性的话题。在这里，我们报道了使用二氟烯氧基硅烷对仲炔丙基磺酸盐进行铜催化的高对映选择性二氟烷基化反应。反应在温和的反应条件下以Cu（I）/ PyBox作为催化剂进行。该方法的优点包括高效，高对映选择性（对映体比例高达99：1）和出色的官能团耐受性。可以将所得的手性炔丙基α，α-二氟酮转化为对映异构体富集的炔丙基二氟甲基化化合物，为获得广泛的手性二氟甲基化化合物提供了一个良好的平台，该范围在药物化学和材料科学中具有重要意义。
• Photocatalytic redox-neutral hydroxyalkylation of <i>N</i>-heteroaromatics with aldehydes
  作者：Hiromu Fuse、Hiroyasu Nakao、Yutaka Saga、Arisa Fukatsu、Mio Kondo、Shigeyuki Masaoka、Harunobu Mitsunuma、Motomu Kanai

  DOI：10.1039/d0sc04114a

  日期：——

  radical, 2) cleavage of the formyl C‒H bond of the aldehyde substrates by a thiyl radical acting as a hydrogen atom transfer catalyst to generate acyl radicals, 3) Minisci-type addition of the resulting acyl radicals to N-heteroaromatics, and 4) a spin-center shift, photoredox-catalyzed single-electron reduction, and protonation to produce secondary alcohol products. This metal-free hybrid catalysis proceeded

  使用包含吖啶鎓光氧化还原催化剂和硫代磷酸有机催化剂的二元混合催化剂体系实现了N-杂芳族化合物与醛的羟烷基化。反应按照以下顺序进行：1）硫代磷酸催化剂的光氧化还原催化单电子氧化生成硫自由基，2）硫自由基作为氢裂解醛底物的甲酰基C-H键原子转移催化剂产生酰基自由基，3)将所得酰基自由基与N-杂芳族化合物进行Minisci型加成，以及4)自旋中心转移、光氧化还原催化的单电子还原和质子化以产生仲醇产物。这种无金属杂化催化在温和的条件下进行，适用于多种底物，包括异喹啉、喹啉和吡啶作为 N-杂芳族化合物，以及芳香族和脂肪族醛，并耐受各种官能团。该反应适用于药物及其先导化合物的后期衍生化。
• Catalytic Acceptorless Dehydrogenation of Aliphatic Alcohols
  作者：Hiromu Fuse、Harunobu Mitsunuma、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.0c00123

  日期：2020.3.4

  aliphatic secondary alcohols to ketones under visible light irradiation at room temperature by devising a ternary hybrid catalyst system comprising a photoredox catalyst, a thiophosphate organocatalyst, and a nickel catalyst. The reaction proceeded through three main steps: hydrogen atom transfer from the α-C-H bond of an alcohol substrate to the thiyl radical of the photo-oxidized organocatalyst, interception

  我们通过设计包含光氧化还原催化剂、硫代磷酸盐有机催化剂和镍催化剂的三元混合催化剂体系，首次在室温下在可见光照射下将脂肪族仲醇无受体脱氢为酮。该反应通过三个主要步骤进行：氢原子从醇底物的 α-CH 键转移到光氧化有机催化剂的硫基自由基，用镍催化剂拦截生成的碳中心自由基，以及消除 β-氢化物. 该反应在温和条件下以高产率进行，没有从各种醇类（包括空间位阻醇、类固醇和药物衍生物）产生副产物（H2 气体除外）。

表征谱图