2-[(4-氯苯甲酰基)氨基]-3-苯丙酸 | 59490-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[(4-氯苯甲酰基)氨基]-3-苯丙酸
• 英文名称: N-(p-chlorobenzoyl)phenylalanine
• 英文别名: α--3-phenyl-propionsaeure；N-(4-chloro-benzoylamino)-phenylalanine；2-[(4-Chlorobenzoyl)amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 59490-33-4
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₃
• mdl: MFCD01100853
• 分子量: 303.745
• InChiKey: QEVZJOOFVAMXKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-氯苯甲酰基)氨基]-3-苯丙酸 在 (S)-2-(2-((2,6-diisopropylphenyl)carbamoyl)pyrrolidin-1-yl)-4-(pyrrolidin-1-yl)pyridine 1-oxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-methyl (4-chlorobenzoyl)phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的 DMAP-N-氧化物作为酰基转移催化剂的合理设计：吖内酯的动态动力学拆分

  摘要：

  提出了一种新概念，即手性 2-取代 DMAP 转化为其 DMAP-N-氧化物可以显着提高催化活性，并且仍可用作酰基转移催化剂。一种由l-脯氨酰胺衍生的新型手性2-取代DMAP-N-氧化物被合理设计、简便合成并应用于吖内酯的动态动力学拆分。使用简单的甲醇作为亲核试剂，可以高产率（高达 98% 的产率）和对映选择性（高达 96% ee）生产各种 L-氨基酸衍生物。此外，还获得了α-氘标记的l-苯丙氨酸衍生物。实验和 DFT 计算表明，在 2-取代的 DMAP-N-氧化物中，氧原子充当亲核位点，NH 键充当 H 键供体。反应的高对映选择性受空间因素的控制，苯甲酸的加入通过参与氢键的构建降低了活化能。理论化学研究表明，只有充分考虑手性催化剂的攻击方向，才能得到正确的计算结果。这项工作为利用吡啶环的 C2 位置和开发手性 2-取代 DMAP-N-氧化物作为有效的酰基转移催化剂铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09075
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 、 4-氯苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-[(4-氯苯甲酰基)氨基]-3-苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  手性相转移催化下a酸酯的不对称三氟甲基硫醇化。

  摘要：

  在喹啉鎓相转移催化下的本说明书中描述了将SCF3基团安装在a内酯的C-4位的第一种对映选择性方法。使用DFT计算合理化了含氮杂内酯中富含电子的2-芳基的底物的较高性能。

  DOI：

  10.1039/d0ob00476f

文献信息

• Catalytic, Enantioselective α‐Alkylation of Azlactones with Nonconjugated Alkenes by Directed Nucleopalladation
  作者：Sri Krishna Nimmagadda、Mingyu Liu、Malkanthi K. Karunananda、De‐Wei Gao、Omar Apolinar、Jason S. Chen、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.201814272

  日期：2019.3.18

  palladium(II)‐catalyzed enantioselective α‐alkylation of azlactones with nonconjugated alkenes is described. The reaction employs a chiral BINOL‐derived phosphoric acid as the source of stereoinduction, and a cleavable bidentate directing group appended to the alkene to control the regioselectivity and stabilize the nucleopalladated alkylpalladium(II) intermediate in the catalytic cycle. A wide range of

  描述了钯（II）催化的内酯与非共轭烯烃的对映选择性α-烷基化。该反应使用手性BINOL衍生的磷酸作为立体诱导的来源，并且在烯烃上附加了可裂解的双齿导向基团，以控制区域选择性并稳定催化循环中的核钯烷基钯（II）中间体。人们发现，在最佳反应条件下，各种各样的内酯都具有相容性，从而能够以高收率和高对映选择性提供带有α，α-二取代的α-氨基酸衍生物的产物。
• Asymmetric construction of dihydrobenzofuran-2,5-dione derivatives <i>via</i> desymmetrization of <i>p</i>-quinols with azlactones
  作者：Lihua Xie、Shunxi Dong、Qian Zhang、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1039/c8cc08985j

  日期：——

  3-Amino-benzofuran-2,5-diones containing a chiral amino acid residue were achieved through BG-1·HBPh₄ catalyzed enantioselective Michael addition/lactonization cascade reaction of p-quinols with azlactones.

  通过 BG-1-HBPh4 催化对醌与氮内酯的对映选择性迈克尔加成/内酯化级联反应，获得了含有手性氨基酸残基的 3-氨基苯并呋喃-2,5-二酮。
• Organocatalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Azlactones to α,β-Unsaturated Trichloromethyl Ketones: Synthesis of α,α-Disubstituted α-Amino Acid Derivatives
  作者：Jinlong Zhang、Xihong Liu、Chongyang Wu、Panpan Zhang、Jianbo Chen、Rui Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201403158

  日期：2014.11

  4-addition of azlactones to α,β-unsaturated trichloromethyl ketones catalyzed by cinchona alkaloid derived bifunctional thiourea catalysts was developed. A series of α,α-disubstituted α-amino acid derivatives bearing a quaternary stereocenter at the α-position were obtained in high yields with excellent diastereo- and enantioselectivities (up to -20:1 dr and 99% ee). In addition, the trichloromethyl moiety

  开发了第一个由金鸡纳生物碱衍生的双功能硫脲催化剂催化的吖内酯与 α,β-不饱和三氯甲基酮的不对称 1,4-加成反应。以高产率获得了一系列在 α 位具有四元立体中心的 α,α-二取代 α-氨基酸衍生物，并具有优异的非对映选择性和对映选择性（高达 -20:1 dr 和 99% ee）。此外，这些加合物中的三氯甲基部分被确定为良好的离去基团。
• Brønsted Acid Accelerated Pd-Catalyzed Direct Asymmetric Allylic Alkylation of Azlactones with Simple Allylic Alcohols: A Practical Access to Quaternary Allylic Amino Acid Derivatives
  作者：Hui Zhou、Huameng Yang、Muwen Liu、Chungu Xia、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1021/ol502535z

  日期：2014.10.17

  A Brønsted acid accelerated Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation of azlactones with simple allylic alcohols under mild reaction conditions has been realized, which provides a direct and readily scalable approach for the synthesis of all-carbon quaternary allylic amino acid derivatives in excellent yields and good enantioselectivities.

  已经实现了布朗斯台德酸在温和的反应条件下与简单的烯丙基醇促进的Pd催化的内酯的Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应，这为全碳季烯丙基氨基酸衍生物的合成提供了直接且易于扩展的方法，具有优异的收率和良好的对映选择性。
• Enantioselective synthesis of pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrrole <i>via</i> an organocatalytic [4 + 2] cyclization reaction of dioxopyrrolidines and azlactones
  作者：Yichen Wang、Yuzhen Chen、Xiaoping Li、Yukang Mao、Weiwen Chen、Ruoting Zhan、Huicai Huang

  DOI：10.1039/c9ob00419j

  日期：——

  cyclization reaction of dioxopyrrolidines and azlactones has been successfully developed through a squaramide catalysis strategy. This protocol provides an efficient and mild access to obtain pyrano[2,3-c]pyrrole scaffolds containing contiguous quaternary and tertiary stereogenic centers in excellent yields (up to 99%) with high levels of diastereo- and enantioselectivities (up to 99% ee). Two possible pathways

  二氧吡咯烷和氮杂内酯的对映选择性[4 + 2]环化反应已通过方酰胺催化策略成功开发。该协议提供了高效，温和的途径来获得吡喃并[2,3- c ]吡咯支架，该支架包含连续的四级和三级立体异构中心，产率高（高达99％），非对映和对映选择性高（ee高达99％） ）。提出了两种可能的途径来解释观察到的立体选择性。