3-甲基苯基氨基硫脲 | 40207-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基苯基氨基硫脲
• 中文别名: N-(3-甲基苯基)肼硫代酰胺；3-氨基-1-(3-甲基苯基)硫脲
• 英文名称: 4-(3-methylphenyl)thiosemicarbazide
• 英文别名: 4-(m-tolyl)thiosemicarbazide；n-(3-Methylphenyl)hydrazinecarbothioamide；1-amino-3-(3-methylphenyl)thiourea
• CAS: 40207-01-0
• 化学式: C₈H₁₁N₃S
• mdl: MFCD00041293
• 分子量: 181.261
• InChiKey: JDWNBXPSQBZKSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  300.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基苯基氨基硫脲 在 盐酸 、 sodium nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 [1,2,3,4]thiatriazol-5-yl-m-tolyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Cowper; Astik; Thaker, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 11, p. 1087 - 1088

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(m-tolyl)-dithiocarbamic acid 在 sodium monochloroacetic acid 、 一水合肼 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-甲基苯基氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis and Antibacterial Activity of Novel Chenodeoxycholic Acid Thiosemicarbazone Derivatives

  摘要：

  报告了一种在无溶剂条件下利用微波辐照合成新型酚去氧胆酸硫代氨基甲酸脲衍生物的快速高效方法。十种新型化合物的合成收率良好。通过 1H NMR、IR、ESI-MS 光谱和元素分析阐明了它们的结构。初步结果表明，其中一些化合物对鼠伤寒杆菌和大肠杆菌具有抑制作用。

  DOI：

  10.3184/174751911x13129090186347

文献信息

• Acyclic<i>C</i>-Nucleoside Analogs of the Type of 5-<i>C</i>-Polyhydroxyalkyl-1,3,4-thiadiazoles
  作者：Elsayed S. H. El Ashry、Mahmoud A. Nassr、Yeldez El Kilany、Ahmed Mousaad

  DOI：10.1246/bcsj.60.3405

  日期：1987.9

  The synthesis of some acyclic C-nucleoside analogs possessing thiadiazole rings was achieved by the heterocyclization of the 4-arylthiosemicarbazones of D-galactose, D-glucose, D-mannose, D-arabinose, and lactose, Acetylation of the thiadiazoles afforded the corresponding 2-(N-acetylarylamino)-5-polyacetoxyalkyl-1,3,4-thiadiazoles and periodate oxidation gave the corresponding 5-(arylamino)-1,3,4-

  通过 D-半乳糖、D-葡萄糖、D-甘露糖、D-阿拉伯糖和乳糖的 4-芳基缩氨基硫脲杂环化，合成了一些具有噻二唑环的无环 C-核苷类似物，噻二唑的乙酰化得到相应的 2 -(N-乙酰基芳基氨基)-5-聚乙酰氧基烷基-1,3,4-噻二唑和高碘酸盐氧化得到相应的5-(芳基氨基)-1,3,4-噻二唑-2-甲醛。
• Synthesis, biological evaluation and docking studies of some novel isatin-3-hydrazonothiazolines
  作者：Maqbool Ahmad、Humayun Pervez、Sumera Zaib、Muhammad Yaqub、Muhammad Moazzam Naseer、Shafi Ullah Khan、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1039/c6ra10043k

  日期：——

  The putative binding mode of compound 6i in the active site of Jack bean urease.

  豆腐脲酶活性部位中化合物6i的推定结合方式。
• Synthesis of substituted 3-(5-amino-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-2<i>H</i>-pyrano[2,3-<i>c</i>]pyridin-2-ones
  作者：Irina O. Zhuravel'、Sergiy M. Kovalenko、Alexandre V. Ivachtchenko、Valentin P. Chernykh、Pavlo E. Shinkarenko

  DOI：10.1002/jhet.5570410407

  日期：2004.7

  An efficient two-step synthesis of novel 3-(5-amino-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-2H-pyrano[2,3-c]pyridine-2-ones was developed. In the first step, a new 2H-pyrano[2,3-c]pyridine-3-carboxamide 5 was prepared by Knoevenagel condensation of pyridoxal hydrochloride with cyanoacetamide. In the second step, the reaction of carboxamide 5 with a series of N4-substituted thiosemicarbazides yielded a library of 35

  开发了有效的两步合成新型3-（5-氨基-[1,3,4]噻二唑-2-基）-2 H-吡喃并[2,3 - c ]吡啶-2-酮。第一步，通过吡pyr醛盐酸盐与氰基乙酰胺的Knoevenagel缩合制备新的2 H-吡喃并[2,3 - c ]吡啶-3-甲酰胺5。在第二步中，羧酰胺5与一系列N 4取代的硫代氨基脲的反应以高收率产生了35种离散化合物8 1-35}的库。讨论了导致这些产物的分子间再循环机理。
• Bis-pyrazolines: Synthesis, characterization and antiamoebic activity as inhibitors of growth of Entamoeba histolytica
  作者：Abdul R. Bhat、Fareeda Athar、Amir Azam

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.11.005

  日期：2009.1

  condition led to the formation of new compounds, thiocarbamoyl bis-pyrazoline derivatives. The structure of the compounds were elucidated by UV, IR, 1H NMR, 13C NMR and ESI-MS spectral data and thermogravimetric analysis, and their purities were confirmed by elemental analyses. The antiamoebic activity of these complexes was evaluated by microdilution method against HM1:IMSS strain of Entamoeba histolytica

  在碱性条件下，用N-4取代的硫代氨基脲将查尔酮环化，导致形成新的化合物硫代氨基甲酰基双吡唑啉衍生物。通过UV，IR，1 H NMR，13 C NMR和ESI-MS光谱数据以及热重分析阐明了化合物的结构，并通过元素分析证实了其纯度。这些复合物的antiamoebic活性通过对微量稀释法评估HM1：IMSS的应变阿米巴并将结果与​​标准药物甲硝唑进行比较。结构-活性关系表明，在硫代氨基甲酰基上具有芳香取代基的化合物比具有环状基团的化合物更具活性。但是，从IC 50值可以清楚地看出，化合物15和20具有更高的活性，并且两者都显示出结构相似性，其中吸电子基团连接在苯环上。MTT分析表明所有化合物对人肾上皮细胞系无毒。
• Coumarin-based thiosemicarbazones as potent urease inhibitors: synthesis, solid state self-assembly and molecular docking
  作者：Aminah Hameed、Muhammad Yaqub、Mazhar Hussain、Abdul Hameed、Muhammad Ashraf、Humna Asghar、Quart-ul-Ain Quart-ul-Ain、Muhammad Moazzam Naseer、Khalid Mahmood、Muhammad Muddassar、Muhammad Nawaz Tahir、Zahid Shafiq

  DOI：10.1039/c6ra12827k

  日期：——

  complexes have been synthesized and their in vitro potency against urease was evaluated. Single crystal X-ray crystallographic studies were carried out for compound 14 to investigate the solid state self-assembly which showed a preference for the S-conformation owing to intramolecular hydrogen bonding. An in vitro urease inhibition assay revealed coumarin-thiosemicarbazone 12 as the most potent inhibitor

  已经合成了一系列基于香豆素的硫半脲及其金属配合物，并评估了它们对脲酶的体外效能。对化合物14进行了单晶X射线晶体学研究，以研究固态自组装，该固态自组装由于分子内氢键的缘故表现出对S-构象的偏爱。的体外脲酶抑制测定显示香豆素缩氨基硫脲12作为最有效的抑制剂（IC 50 2.23±0.14μM的值）进行比较，以硫脲，用作标准（IC 50 21.25±0.15μM的值）。类似地，化合物4，6，7，9，15＆16表现出优异的脲酶抑制活性带IC 50个值范围为4.15±0.17 16.95到±0.12μM。此外，化合物3，8，11及13也显示出良好的活性（IC 50个这种酶值范围从33.86±0.12 43.12到±0.19μM）。但是，这些化合物的金属配合物对尿素酶的活性较低。还进行了针对尿素酶的最有力配体的分子对接，以评估合成化合物的推定结合模式。高效化合物12 可以用作进一步化学调整以开发候选药物的潜在先导。