3-甲基苯基氯甲基硫醚 | 35657-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3-甲基苯基氯甲基硫醚
• 英文名称: m-tolylthiomethyl chloride
• 英文别名: 3-methylphenyl chloromethyl sulfide；1-(chloromethylsulfanyl)-3-methylbenzene
• CAS: 35657-16-0
• 化学式: C₈H₉ClS
• 分子量: 172.678
• InChiKey: BDTYKWCBEOLDMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基苯基氯甲基硫醚 在 四氢呋喃 、 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 titanium(III) chloride 、 硼烷 、 双氧水 、 四氯化钛 、 镍 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 2,3-dimethyl-3-(p-tolyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiochromans by means of a (4++2) polar cycloaddition of m-tolylthiomethyl chloride with substituted alkenes: A simple synthesis of (.+-.)-cuparene and related sesquiterpenoids.

  摘要：

  (±)-Cuparene、(±)-α-cuparenone和(±)-tochuinyl acetate是通过使用Lewis酸介导的[4+2]极性环加成反应，以取代的环戊烯为关键步骤，从m-tolylthiomethyl chloride合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1233
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-(甲硫基)苯 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-甲基苯基氯甲基硫醚
  参考文献：
  名称：

  SN2 在偶极非质子溶剂中的反应。2-芳乙基氯化物、氯甲基芳基醚和氯甲基芳基硫化物在乙腈中的氯同位素交换反应

  摘要：

  在偶极非质子溶剂中研究了具有对称过渡态的 SN2 反应。发现四乙基氯化铵与三类取代甲基氯、2-芳基乙基氯、氯甲基芳基醚和氯甲基芳基硫化物在乙腈中的氯同位素交换反应具有良好的哈米特相关性。2-芳基乙基氯的反应常数为正，具有α-杂原子的甲基氯的反应常数为负。反应中心 α 位上氧和硫原子的存在导致速率分别提高约 105 倍和 103 倍。讨论了这些 SN2 反应的过渡态特征。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.3091

文献信息

• Substituted pyrimidin-2-ones and the salts thereof
  申请人：Nyegaard & Co. A.S.

  公开号：US04596870A1

  公开（公告）日：1986-06-24

  Compounds of the general formula: ##STR1## (wherein X represents a halogen atom or a trifluoromethyl group; R.sup.1 and R.sup.2 independently represent a hydrogen atom or a lower alkyl group; Z is --O--, --S--, --SO--, --SO.sub.2 -- or the group --NR.sup.4 -- wherein R.sup.4 is as defined for R hereinafter or represents the group COR.sup.5 in which R.sup.5 represents a hydrogen atom or an optionally substituted aryl, heterocyclic, aralkyl, lower alkyl or lower alkoxy group; R represents a C.sub.6-10 carbocyclic aromatic group or a heterocyclic group containing a 5-9 membered unsaturated or aromatic heterocyclic ring which ring contains one or more heteroatoms selected from O, N and S and optionally carries a fused ring which carbocyclic or heterocyclic group may carry one or more C.sub.1-4 alkyl or phenyl groups, said groups being optionally substituted; or, where Z represents the group >NR.sup.4, the group --ZR may represent a heterocyclic ring optionally carrying a fused ring and/or optionally substituted as defined for R; and R.sup.3 represents a hydrogen atom or a lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, lower alkanoyl, lower alkenoyl, C.sub.7-16 aralkyl or C.sub.6-10 arly group or a 5-9 membered unsaturated or aromatic heterocyclic ring); and, where acid or basic groups are present, the salts thereof; are useful in combating abnormal cell proliferation. The compounds of the invention are prepared by inter alia alkylation, ring closure and oxidation.

  通式为：##STR1## 的化合物（其中X代表卤素原子或三氟甲基基团；R.sup.1和R.sup.2分别代表氢原子或较低的烷基基团；Z为--O--，--S--，--SO--，--SO.sub.2 --或基团--NR.sup.4 --其中R.sup.4如下所定义或代表基团COR.sup.5，其中R.sup.5代表氢原子或可选择取代的芳香族、杂环、芳基烷基、较低的烷基或较低的烷氧基团；R代表C.sub.6-10碳环芳族或含有5-9个成员的不饱和或芳香杂环环，该环含有O、N和S中选定的一个或多个杂原子，并且可选择携带一个融合环的碳环或杂环基团，该碳环或杂环基团可以携带一个或多个C.sub.1-4烷基或苯基基团，这些基团可选择取代；或者，Z代表基团>NR.sup.4时，基团--ZR可以代表一个可选择携带一个融合环和/或可选择取代的杂环环，如R所定义；R.sup.3代表氢原子或较低的烷基、较低的烯基、较低的炔基、较低的烷酰基、较低的烯酰基、C.sub.7-16芳基烷基或C.sub.6-10芳基基团或一个5-9成员的不饱和或芳香杂环环）；并且，如有酸性或碱性基团存在，其盐；在对抗异常细胞增殖方面是有用的。该发明的化合物是通过烷基化、环闭合和氧化等方法制备的。
• Synthesis of (.+-.)-.BETA.-cuparenone based on a Lewis acid-promoted (4++2) polar cycloaddition of m-tolylthiomethyl chloride.
  作者：Hiroyuki ISHIBASHI、Hiroshi NAKATANI、Duk Jae CHOI、Maromi TAGUCHI、Masazumi IKEDA

  DOI：10.1248/cpb.38.1738

  日期：——

  In the presence of AlCl3, m-tolylthiomethyl chloride (1) reaceted with methyl 3, 4-dimetylcyclopent-3-ene-1-carboxylate (4) to give the [4++2] polar cycloadditino product 6, which was transformed into (±)-β-cuparenone (11) in 4 steps.

  在 AlCl3 的存在下，间甲硫基甲基氯（1）与 3，4-二甲基环戊-3-烯-1-甲酸甲酯（4）发生再乙酰化反应，得到[4++2]极性环二酮类产物 6，并通过 4 个步骤将其转化为 (±)-β-cuparenone (11)。
• A short synthesis of (±)-cuparene
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Taru Su So、Hiroshi Nakatani、Kenjiro Minami、Masazumi Ikeda

  DOI：10.1039/c39880000827

  日期：——

  Lewis-acid-promoted reaction of m-tolylthiomethyl chloride (1) with 1,2-dimethylcyclopentene (2) followed by desulphurisation of the resultant [4++ 2] cycloadduct (4) gives (±)-cuparene (5).

  路易斯酸促进的反应米-tolylthiomethyl酰氯（1）与1,2- dimethylcyclopentene（2然后将所得的脱硫）[4 + + 2]环加成（4），得到（±）-cuparene（5）。
• α-Halo sulfides in the alkylation of 2-pyrimidinones
  作者：Per Strande、Tore Benneche、Kjell Undheim

  DOI：10.1002/jhet.5570220430

  日期：1985.7

  major product is due to N-alkylation, the minor product to O-alkylation. N-Alkylation is favoured by the presence of a tertiary amine in a solvent of low dielectric constant and also by a change of the α-halo sulfide substituent from chlorine to iodine. Complete selectivity can be achieved. The course of the reaction is rationalized in terms of the HSAB-principle.

  当α-卤代硫化物与环境2-嘧啶酮反应时，主要产物是由于N-烷基化，次要产物是O-烷基化。通过在低介电常数的溶剂中存在叔胺，以及通过将α-卤代硫化物取代基从氯变为碘来促进N-烷基化。可以实现完全的选择性。根据HSAB原理，反应过程是合理的。
• Amino-benzimidazole derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US03981886A1

  公开（公告）日：1976-09-21

  Amino-benzimidazole derivatives of the structure ##SPC1## Are provided which are useful as anti-inflammatory agents. In addition, a method for preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for using such pharmaceutical compositions in the treatment of inflammation are taught.

  提供了结构为##SPC1##的氨基苯并咪唑衍生物，可用作抗炎药物。此外，还提供了制备这种化合物的方法，含有这种化合物的制药组合物以及使用这种制药组合物治疗炎症的方法。

表征谱图