N,N'-(1,4-phenylenedimethylidene)bis[benzenamine] | 61990-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(1,4-phenylenedimethylidene)bis[benzenamine]
• 英文别名: (1E,1'E)-1,1'-(1,4-phenylene)-bis(N-phenylmethanimine)；1,1'-(1,4-phenylene)bis[N-phenylmethanimine]；terephthaldialdimine；terephthalalanil
• CAS: 61990-57-6
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: XYMUFEVKENAHFB-YHARCJFQSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C
• 沸点：
  446.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(1,4-phenylenedimethylidene)bis[benzenamine] 在 硫酸 、 碳酸氢钠 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-ethoxy-3-methyl-2-{(1E)-2-{4-{{(1E)-{4-{(1E)-{{4-[(1E)-2-(3-methyl-5-nitrobenzothiazol-3-ium-2-yl)diazenyl]phenyl}imino}methyl}phenyl}methylene}amino}phenyl}diazenyl}benzothiazol-3-ium bis(methyl sulfate)
  参考文献：
  名称：

  两部小说推？苯并噻唑基染料的Pull系列：合成与表征

  摘要：

  基于苯并噻唑-2-胺作为推新dichromophoric花青染料在两个系列分散染料和阳离子形式的合成拉系统（见4在方案1和5在方案2中，RESP）。它们的热稳定性，UV / VIS，荧光和溶剂化行为，这是在推动重要参数拉动式系统，也进行了研究。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200080
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,N'-(1,4-phenylenedimethylidene)bis[benzenamine]
  参考文献：
  名称：

  偶氮甲碱和酮亚胺之间的异同：新型亚胺化合物的合成，材料表征和结构。

  摘要：

  已研究了衍生自对二苯甲酰苯（DB）和对苯二甲酸醛（TA）的亚胺（酮亚胺和甲亚胺）以及两种芳香胺：苯胺和2,6-二甲基苯胺。通过胺与羰基单体在DMA或胺溶液中的缩合来合成化合物。当使用DMA作为溶剂时，获得了高收率的甲亚胺。另一方面，用作单体的胺也用作酮酮合成的有效溶剂。DMA和胺中醛基和酮基的这种不同反应性取决于脱水机理是由动力学过程还是热力学过程决定的。根据FTIR，13C和1H NMR，UV-vis光谱，

  DOI：

  10.1016/j.saa.2006.05.016

文献信息

• METHOD OF PRODUCING IMINES
  申请人：Sithambaram Shanthakumar

  公开号：US20070027344A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  A method for forming an imine comprises reacting a first reactant comprising a hydroxyl functionality, a carbonyl functionality, or both a hydroxyl functionality and a carbonyl functionality with a second reactant having an amine functionality in the presence of ordered porous manganese-based octahedral molecular sieves and an oxygen containing gas at a temperature and for a time sufficient for the imine to be produced.

  形成亚胺的方法包括在有序多孔锰基八面体分子筛和含氧气体的存在下，将包含羟基功能、酮基功能或羟基功能和酮基功能的第一反应物与具有胺功能的第二反应物反应，反应温度和时间足以产生亚胺。
• Heterocyclensynthesen mit MF/Al2O3-Basensystemen: 2-Arylbenzofurane and 2,3-Diarylisochinolin-1(2H)-one
  作者：D. Hellwinkel、K. Göke

  DOI：10.1055/s-1995-4057

  日期：1995.9

  Synthesis of Heterocycles with MF/Al 2 O 3 Base-Systems: 2-Arylbenzofuranes and 2,3-Diarylisoquinolin-1(2H)-ones2-Benzyloxybenzaldehydes, -acetophenones and -benzophenones substituted in the benzyl part with electron-withdrawing groups, cyclize easily to 2-arylbenzofuranes by using a standardized KF- or CsF-Al2O3 base system. An efficient one-pot synthesis for 2,3-diarylisoquinolin-1(2H)-ones is possible by reacting a variety of arene carbaldehyde anils with phthalides under the same reaction conditions.

  基于MF/Al2O3体系合成杂环：2-芳基苯并呋喃和2,3-二芳基异喹啉-1(2H)-酮。通过使用标准化的KF-或CsF-Al2O3碱体系，2-苄氧基苯甲醛、苯乙酮和二苯甲酮在苄位被吸电子基团取代的化合物可以容易地环化成2-芳基苯并呋喃。在相同的反应条件下，各种芳烃醛与酞内酯反应可以实现2,3-二芳基异喹啉-1(2H)-酮的高效一锅法合成。
• Bis-imine-cyclometalated macrocycles: synthesis, characterization and observation of solution behaviour
  作者：Hao Li、Ying-Feng Han、Guo-Xin Jin

  DOI：10.1039/c0dt01377c

  日期：——

  A novel class of cyclometalated macrocycles [(Cp*Ir)2(R–NC–C6H2–CN–R)2]2(pyrazine)2·(OTf)4 [R = Ph (4a), p-MeOC6H4 (4b), p-MeC6H4 (4c), p-ClC6H4 (4d), Me (4e)]; [(Cp*Rh)2(R–NC–C6H2–CN–R)2]2(pyrazine)2·(OTf)4 [R = Ph (4a′), p-MeOC6H4 (4b′), p-MeC6H4 (4c′)] and [(Cp*Ir)2(R–CN–C6H4–NC–R)2]2(pyrazine)2·(OTf)4 [R = Ph (5a), p-MeOC6H4 (5b)] was stepwise constructed through the double-site C–H activation of aromatic bis-imine substrates. The structures of binuclear complexes and tetranuclear macrocycles were confirmed by single-crystal X-ray diffraction. Isomers were found both in binuclear species and macrocyclic complexes. Flexible substrates led to the existence of isomers for binuclear species, yet gave no isomers after macrocyclic constructions; rigid ones, in contrast, led to isomers only for macrocyclic species. The isomers of tetranuclear macrocycles were thermodynamically stable to reversible transformation on a scale of days. Robust bonding and a certain degree of rigidity were invoked to explain the existence of isomers. This is the first example, to our knowledge, in which coordinated macrocycles containing half-sandwich Cp*M (M = Ir, Rh) fragments have been constructed, without a dynamic reversible process.

  一类新型环金属化大环 \([(\textCp*}\textIr})_2(\textR–NC–C}_6\textH}_2\text–CN–R})_2] _2(\textpyrazine})_2·(\textOTf})_4\) \[R = \textPh (4a)}, \textp-MeOC}_6\textH}_4\text (4b)}, \textp-MeC}_6\textH}_4\text (4c)}, \textp-ClC}_6\textH}_4\text (4d)}, \textMe (4e)}\]; \([(\textCp*}\textRh})_2(\textR–NC–C}_6\textH}_2\text–CN–R})_2] _2(\textpyrazine})_2·(\textOTf})_4\) \[R = \textPh (4a′)}, \textp-MeOC}_6\textH}_4\text (4b′)}, \textp-MeC}_6\textH}_4\text (4c′)}\] 和 \([(\textCp*}\textIr})_2(\textR–CN–C}_6\textH}_4\text–NC–R})_2] _2(\textpyrazine})_2·(\textOTf})_4\) \[R = \textPh (5a)}, \textp-MeOC}_6\textH}_4\text (5b)}\] 通过对芳香双亚胺底物进行双位点C–H活化，逐步构建而成。双核配合物和大环结构的确认通过单晶X射线衍射完成。在双核物种和大环配合物中都发现了异构体。柔性底物导致双核物种存在异构体，但在大环构建后没有异构体；相反，刚性底物仅导致大环物种的异构体。四核大环异构体在几天的时间尺度上是热力学稳定的，可逆转变。引入强键合和一定程度的刚性来解释异构体的存在。据我们所知，这是首次在没有动态可逆过程的情况下构建含有半三明治Cp*M (M = Ir, Rh)片段的配位大环的例子。
• Catalyst‐Free and Solvent‐Free Facile Hydroboration of Imines
  作者：Vipin K. Pandey、Siva Nagendra Reddy Donthireddy、Arnab Rit

  DOI：10.1002/asia.201901016

  日期：2019.10

  A facile process for the catalyst-free and solvent-free hydroboration of aromatic as well as heteroaromatic imines is reported. This atom-economic methodology is scalable, compatible with sterically and electronically diverse imines, displaying excellent tolerance towards various functional groups, and works efficiently at ambient temperature in most of the cases, affording secondary amines in good

  据报道，一种简便的方法可用于芳族和杂芳族亚胺的无催化剂和无溶剂的硼氢化反应。这种原子经济的方法具有可扩展性，可与空间和电子形式的亚胺兼容，对各种官能团均表现出优异的耐受性，并且在大多数情况下可在环境温度下有效发挥作用，水解后得到的仲胺的收率良好。
• An Expedient Synthesis of Pyrrole Derivatives by Reaction of Lithiated Methoxyallenes with Imines
  作者：Marlyse Okala Amombo、Arndt Hausherr、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1055/s-1999-2966

  日期：1999.12

  Addition of lithiated methoxyallene 2 to imines provided the expected allenyl amines in good yield. These could be cyclized with base or with silver nitrate to a variety of 2,5-dihydropyrrole derivatives. Selected examples describe their conversion to pyrrolidin-3-ones or 3-methoxypyrroles. Most importantly, this [3 + 2]cyclization method could also be applied to the synthesis of 2,5-disubstituted derivatives such as 26-28 and also to the preparation of the enantiopure compound 23.

  将石碳酸化甲氧基烯 2 加入亚胺中，就能以良好的收率得到预期的异烯胺。这些胺可以用碱或硝酸银环化成各种 2,5-二氢吡咯衍生物。部分实例描述了它们转化为吡咯烷-3-酮或 3-甲氧基吡咯的过程。最重要的是，这种[3 + 2]环化方法还可用于合成 2,5-二取代衍生物，如 26-28 以及制备不纯化合物 23。