吡嗪-d4 | 1758-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 吡嗪-d4
• 中文别名: 一缩二乙二醇一(2-乙基已基)醚；二甘醇(2-乙己基)醚；2-乙己基卡必醇；苯氧乙胺；二甘醇一(2-乙己基)醚；二乙二醇单辛醚；一缩二乙二醇单(2-乙基已基)醚；2-{(2-[(2-乙基己基)氧基]乙氧基}乙醇；二甘醇单(2-乙己基)醚；吡嗪-D4
• 英文名称: pyrazine-d4
• 英文别名: Pyrazin-d4；Tetradeuterio-pyrazin；Tetradeuteropyrazin；<2H4>pyrazine；Perdeuteropyrazin；2,3,5,6-tetradeuteriopyrazine
• CAS: 1758-62-9
• 化学式: C₄H₄N₂
• 分子量: 84.0574
• InChiKey: KYQCOXFCLRTKLS-RHQRLBAQSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C (lit.)
• 沸点：
  116 °C (lit.)
• 闪点：
  132 °F
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）
• 稳定性/保质期：

  避免光、明火、强氧化剂及酸性物质。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1325 4.1/PG 3
• 储存条件：
  密封于阴凉处避光保存。

制备方法与用途

吡嗪-d4是一种经过氘标记的吡嗪。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡嗪-d4 以68%的产率得到pyrazine-d4 N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Thornton, David A.; Verhoeven, Paul F. M.; Watkins, Gareth M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1991, vol. 100, # 3, p. 211 - 220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡嗪 在 palladium asbestos 重水 作用下， 生成 吡嗪-d4
  参考文献：
  名称：

  [1H4]-和[2H4]吡嗪晶体的旋转晶格振动

  摘要：

  在 4.2 和 300 K 之间的不同温度下研究了 [1H4]- 和 [2H4] 吡嗪晶体的低频拉曼谱带。所有六种旋转晶格振动都是基于同位素因子（[1H4]-和 [2H4] 的振动频率之比）确定的。 1H4]- 和 [2H4] 吡嗪晶体）的个别振动。通过对单晶中拉曼谱带的偏振测量，将旋转晶格振动分类为对称物质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.925

文献信息

• Multiple Site Hydrogen Isotope Labelling of Pharmaceuticals
  作者：Marion Daniel‐Bertrand、Sébastien Garcia‐Argote、Alberto Palazzolo、Irene Mustieles Marin、Pier‐Francesco Fazzini、Simon Tricard、Bruno Chaudret、Volker Derdau、Sophie Feuillastre、Grégory Pieters

  DOI：10.1002/ange.202008519

  日期：2020.11.16

  using the commercially available and air‐stable iridium precatalyst [Ir(COD)(OMe)]2 is described. A large scope of pharmaceutically relevant substructures can be labelled using this method including pyridine, pyrazine, indole, carbazole, aniline, oxa‐/thia‐zoles, thiophene, but also electron‐rich phenyl groups. The high functional group tolerance of the reaction is highlighted by the labelling of a wide

  摘要放射性标记是药物发现和开发的基础，因为它是临床前 ADME 研究和后期人体临床试验的强制性要求。本文提出了一种通用、有效且易于实施的方法，使用市售且空气稳定的铱预催化剂 [Ir(COD)(OMe)] 来多位点掺入氘和氚原子。2被描述。使用这种方法可以标记大量与药物相关的子结构，包括吡啶、吡嗪、吲哚、咔唑、苯胺、恶唑/噻唑、噻吩以及富电子苯基。各种复杂药物的标记突出了该反应的高官能团耐受性，特别是含有卤素或硫原子和腈基团。多位点氢同位素掺入可以通过原位形成互补的催化活性物质来解释：单金属铱络合物和铱纳米颗粒。
• Ni(I)–X Complexes Bearing a Bulky α-Diimine Ligand: Synthesis, Structure, and Superior Catalytic Performance in the Hydrogen Isotope Exchange in Pharmaceuticals
  作者：Cayetana Zarate、Haifeng Yang、Máté J. Bezdek、David Hesk、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/jacs.9b00939

  日期：2019.3.27

  Br, I) complex as a nickel(I) derivative supported by a redox-neutral α-diimine chelate. The dimeric nickel hydride, [(ipcADI)Ni(μ2-H)]2, was prepared and characterized by X-ray diffraction; however, magnetic measurements and 1H NMR spectroscopy support monomer formation at ambient temperature in THF solution. This nickel hydride was used as a precatalyst for the hydrogen isotope exchange (HIE) of

  由庞大的 α-二亚胺螯合物 N, N'-bis(1 R,2 R,3 R,5 S) 支持的一系列 Ni-X (X = Cl, Br, I, H) 配合物的合成和光谱表征)-(-)-isopinocampheyl-2,3-butanediimine (ipcADI) 进行了描述。二亚胺负载的三配位镍 (I)-X 配合物已被提议作为许多催化转化的关键中间体，例如 CC 和 C-杂原子交叉偶联以及 CH 官能化，但迄今为止在合成方面仍然难以捉摸。结构、光谱、电化学和计算研究的组合被用来建立每个单体 [(ipcADI)NiX] (X = Cl, Br, I) 络合物的电子结构，作为由氧化还原支持的镍 (I) 衍生物。中性α-二亚胺螯合物。制备了二聚氢化镍，[(ipcADI)Ni(μ2-H)]2，并通过 X 射线衍射表征；然而，磁性测量和 1 H NMR 光谱支持在环境温度下在 THF 溶液中形成单体。这种氢化镍用作芳烃和药物中
• Magnesium Borohydride Confined in a Metal-Organic Framework: A Preorganized System for Facile Arene Hydroboration
  作者：Michael J. Ingleson、Jorge Perez Barrio、John Bacsa、Alexander Steiner、George R. Darling、James T. A. Jones、Yaroslav Z. Khimyak、Matthew J. Rosseinsky

  DOI：10.1002/anie.200804196

  日期：2009.3.2

  In close quarters: When confined in a metal–organic framework, magnesium borohydride reacts with arenes by a hydroboration pathway (see scheme), in contrast to its reactivity under analogous homogeneous solution‐phase conditions. Framework‐imposed organization of the reactive groups is required, which is achieved by a combination of the metal coordination and two hydrogen bonds.

  近距离：当被限制在金属有机框架中时，硼氢化镁通过硼氢化途径与芳烃反应（参见方案），与之类似的在均相溶液相条件下的反应性相反。需要通过框架施加反应性基团的组织，这是通过金属配位和两个氢键的组合来实现的。
• New magnetic frameworks of [(CuF₂(H₂O)₂)_x(pyz)]
  作者：A. Lanza、C. Fiolka、M. Fisch、N. Casati、M. Skoulatos、C. Rüegg、K. W. Krämer、Piero Macchi

  DOI：10.1039/c4cc06696k

  日期：——

  The magnetic exchange in mono- or bi-layer Cu-based coordination polymers is tuned by pressure.

  单层或双层基于铜的配位聚合物中的磁交换受压力调控。
• Two-Dimensional Heisenberg Antiferromagnets:  Syntheses, X-ray Structures, and Magnetic Behavior of [Cu(pz)₂](ClO₄)₂, [Cu(pz)₂](BF₄)₂, and [Cu(pz)₂(NO₃)](PF₆)
  作者：F. Matthew Woodward、Pamela J. Gibson、Geoffrey B. Jameson、Christopher P. Landee、Mark M. Turnbull、Roger D. Willett

  DOI：10.1021/ic0621392

  日期：2007.5.1

  centering of the Cu(II), S = 1/2, site yields four equivalent nearest neighbors, producing layers of Cu(II) ions bridged by the pz molecules, which map onto a square magnetic lattice. The layers are offset such that Cu(II) ions lie above and below the holes of adjacent layers. Compound 3 crystallizes in the space group I4/mcm with a layer structure similar to those of 1 and 2 but with Cu(II) ions of adjacent

  我们报告的合成，晶体结构，和基于铜吡嗪（pz）的反铁磁体家族与中等的平面内磁交换的磁化率。这些材料分为两类：A = ClO4（1）或BF4（2）的单斜晶复合物[Cu（pz）2] A2和四方晶形的[Cu（pz）2（NO3）] PF6（3）。化合物1及其氘代形式[Cu（pz-d4）2]（ ）2（1a）在室温下在C2 / m空间群中与无序的高氯酸根阴离子结晶。对于1和2，Cu（II）的C中心（S = 1/2）会产生四个等效的最近邻居，从而产生由pz分子桥接的Cu（II）离子层，这些层映射到方形磁晶格上。所述层是偏移的，使得Cu（II）离子位于相邻层的孔的上方和下方。化合物3在I4 / mcm空间群中结晶，其层结构类似于1和2，但相邻层的Cu（II）离子彼此堆叠并由半配位 -离子桥接。这些化合物中的变温磁化率近似于二维Heisenberg反铁磁体，其J值在17.5（3）K（1），15.3（3）K（2）和10